Synthesis of substituted 6-cyclopropylpurine bases and nucleosides by cross-coupling reactions or cyclopropanations
Jazyk angličtina Země Velká Británie, Anglie Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
18563272
DOI
10.1039/b802833h
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- cyklopropany chemie MeSH
- krystalografie rentgenová MeSH
- lidé MeSH
- myši MeSH
- nádorové buněčné linie MeSH
- proliferace buněk účinky léků MeSH
- purinové nukleosidy chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- zvířata MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
- myši MeSH
- zvířata MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- cyklopropany MeSH
- purinové nukleosidy MeSH
Synthesis of novel purine bases and nucleosides bearing unsubstituted or substituted cyclopropyl rings in position 6 is reported. Unsubstituted 6-cyclopropylpurines were efficiently prepared by cross-coupling reactions of 6-chloropurines with cyclopropylzinc chloride. 6-Vinylpurines underwent Cu-mediated cyclopropanations with ethyl diazoacetate to give 6-[(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]purines that were further transformed to carboxylic acids, amides and alcohols. 6-Cyclopropylpurine ribonucleoside exerted a significant cytostatic effect while all substituted derivatives were inactive.
Citace poskytuje Crossref.org