Stylopsal: the first identified female-produced sex pheromone of strepsiptera
Jazyk angličtina Země Spojené státy americké Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
- MeSH
- aldehydy analýza chemická syntéza farmakologie MeSH
- hmyz chemie fyziologie MeSH
- plynová chromatografie s hmotnostně spektrometrickou detekcí MeSH
- sexuální chování zvířat účinky léků fyziologie MeSH
- sexuální lákadla chemie MeSH
- spektrofotometrie infračervená MeSH
- stereoizomerie MeSH
- tukové těleso chemie MeSH
- zvířata MeSH
- Check Tag
- mužské pohlaví MeSH
- ženské pohlaví MeSH
- zvířata MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- 3,5,9-trimethyldodecanal MeSH Prohlížeč
- aldehydy MeSH
- sexuální lákadla MeSH
A female-produced sex pheromone of Stylops muelleri was identified as an unusually branched saturated aldehyde (9R)-3,5-syn-3,5,9-trimethyldodecanal. We named it stylopsal. Its structure was established by using mass spectrometry, infrared spectroscopy, and organic synthesis of candidate compounds. The synthetic standard of (9R)-3,5-syn-3,5,9-trimethyldodecanal gave identical chromatographic and mass spectrometric data as the natural pheromone and also was active in electroantennographic and behavioral assays. The female fat body lipids contained the corresponding fatty acid, indicating a possible link between lipid metabolism and the pheromone biosynthesis.
J Chem Ecol. 2012 Dec;38(12):1492 PubMed
Zobrazit více v PubMed
J Chem Ecol. 2008 Jun;34(6):772-82 PubMed
Angew Chem Int Ed Engl. 2005 Apr 29;44(18):2752-2756 PubMed
Mass Spectrom Rev. 2000 Nov-Dec;19(6):398-420 PubMed
Anal Chem. 2000 Jan 1;72(1):101-9 PubMed
PLoS One. 2010 Jul 29;5(7):e11887 PubMed
Z Parasitenkd. 1953;15(6):457-75 PubMed
Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 1951 Mar;287(1-2):65-89 PubMed
Mol Phylogenet Evol. 2011 Feb;58(2):169-80 PubMed
Mol Phylogenet Evol. 2010 Jun;55(3):846-59 PubMed
J Am Chem Soc. 2002 Mar 27;124(12):2870-1 PubMed
Lipids. 2008 May;43(5):441-50 PubMed
J Org Chem. 2005 Mar 4;70(5):1808-27 PubMed
J Am Soc Mass Spectrom. 1991 May;2(3):245-9 PubMed
Tissue Cell. 2004 Jun;36(3):211-20 PubMed
Syst Biol. 1997 Mar;46(1):1-68 PubMed