Ring contraction of 2,5-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine 1,1-dioxides: access to 4H-benzo[b][1,4]thiazine 1,1-dioxides
Jazyk angličtina Země Spojené státy americké Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
25564930
DOI
10.1021/jo502713k
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- benzodiazepinony chemie MeSH
- epoxidové sloučeniny chemie MeSH
- nitrobenzeny chemie MeSH
- thiadiaziny chemie MeSH
- thiaziny chemie MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- 2-nitrobenzenesulfenyl chloride MeSH Prohlížeč
- benzodiazepinony MeSH
- epoxidové sloučeniny MeSH
- nitrobenzeny MeSH
- thiadiaziny MeSH
- thiaziny MeSH
We report an efficient synthesis of 4H-benzo[b][1,4]thiazine 1,1-dioxides via unprecedented ring contraction of 2,5-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine 1,1-dioxides under mild conditions involving carbon-sulfur bond formation. 2,5-Dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine 1,1-dioxides are easily accessible from commercially available building blocks, including Fmoc-protected amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides, and bromo ketones. Benzothiazine 1,1-dioxides represent pharmacologically relevant derivatives with biological, medicinal, and industrial applications.
Citace poskytuje Crossref.org
