Fluorographene, a two-dimensional derivative of graphene, is an excellent starting material for the synthesis of graphene derivatives. In this work, a one-step, substrate-free method for the asymmetric functionalization of fluorographene layers with hydroxyl groups by a facile nucleophilic substitution reaction is reported. Such a chemical modification occurs in a biphasic aqueous-organic system under mild conditions, leading to Janus graphene nanosheets functionalized by hydroxyl groups on one side and retaining fluorine atoms on the other. The reported experimental route paves the way for two-dimensional bifacial graphene templates, thus broadening the application potential of graphene materials.

Regional Centre for Advanced Technologies and Materials Department of Physical Chemistry Faculty of Science Palacký University Olomouc 17 Listopadu 1192 12 771 46 Olomouc Czech Republic

See more in PubMed

X. Zhang, H. Ren, A. He, Nanoscale 2018, 10, 19351-19359.

X. Yue, T. Zhang, D. Yang, F. Qiu, G. Wei, H. Zhou, Nano Energy 2019, 63, 103808.

J. Yun, F. A. Khan, S. Baik, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 16694-16703.

Z. Song, W. Li, Y. Bao, W. Wang, Z. Liu, F. Han, D. Han, L. Niu, Adv. Electron. Mater. 2018, 4, 1800252.

K. Yuan, Y. Li, X. Huang, Y. Liang, Q. Liu, G. Jiang, Chem. Commun. 2019, 55, 4957-4960.

B. Liu, L. Ma, Z. Huang, H. Hu, P. Wu, J. Liu, Mater. Horiz. 2018, 5, 65-69.

Y. Dong, C. Yi, S. Yang, J. Wang, P. Chen, X. Liu, W. Du, S. Wang, B. F. Liu, Nanoscale 2019, 11, 4562-4570.

X. Xie, L. Qu, C. Zhou, Y. Li, J. Zhu, H. Bai, G. Shi, L. Dai, ACS Nano 2010, 4, 6050-6054.

J. Mu, C. Hou, H. Wang, Y. Li, Q. Zhang, M. Zhu, Sci. Adv. 2015, 1, e1500533.

W. Zhang, L. Wang, K. Sun, T. Luo, Z. Yu, K. Pan, Sens. Actuators B 2018, 268, 421-429.

S. Khoee, M. R. Karimi, Polymer 2018, 142, 80-98.

V. Bekiari, A. Karakassides, S. Georgitsopoulou, A. Kouloumpis, D. Gournis, V. Georgakilas, J. Mater. Sci. 2018, 53, 11167-11175.

S. Georgitsopoulou, A. Karakassides, V. Georgakilas, Chem. Eur. J. 2018, 24, 17356-17360.

S.-W. Ng, N. Noor, Z. Zheng, NPG Asia Mater. 2018, 10, 217-237.

Y. Ren, S. Chen, W. Cai, Y. Zhu, C. Zhu, R. S. Ruoff, Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 053107.

X. Wang, S. M. Tabakman, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8152-8153.

A. Gutés, B. Hsia, A. Sussman, W. Mickelson, A. Zettl, C. Carraro, R. Maboudian, Nanoscale 2012, 4, 438-440.

S. Wu, Z. Yin, Q. He, X. Huang, X. Zhou, H. Zhang, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11816-11821.

Z. Yin, S. Wu, X. Zhou, X. Huang, Q. Zhang, F. Boey, H. Zhang, Small 2010, 6, 307-312.

D. Yu, E. Nagelli, R. Naik, L. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6575-6578;

Angew. Chem. 2011, 123, 6705-6708.

Z. Yin, Q. He, X. Huang, J. Zhang, S. Wu, P. Chen, G. Lu, Q. Zhang, Q. Yan, H. Zhang, Nanoscale 2012, 4, 293-297.

E. Bekyarova, M. E. Itkis, P. Ramesh, C. Berger, M. Sprinkle, W. A. De Heer, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1336-1337.

M. A. Bissett, Y. Takesaki, M. Tsuji, H. Ago, RSC Adv. 2014, 4, 52215-52219.

A. Sinitskii, A. Dimiev, D. A. Corley, A. A. Fursina, D. V. Kosynkin, J. M. Tour, ACS Nano 2010, 4, 1949-1954.

D. B. Farmer, G. M. Roksana, V. Perebeinos, Y. M. Lin, G. S. Tuievski, J. C. Tsang, P. Avouris, Nano Lett. 2009, 9, 388-392.

M. Steenackers, A. M. Gigler, N. Zhang, F. Deubel, M. Seifert, L. H. Hess, C. H. Y. X. Lim, K. P. Loh, J. A. Garrido, R. Jordan, M. Stutzmann, I. D. Sharp, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10490-10498.

H. Wu, W. Yi, Z. Chen, H. Wang, Q. Du, Carbon 2015, 93, 473-483.

P. Xiao, J. Gu, J. Chen, J. Zhang, R. Xing, Y. Han, J. Fu, W. Wang, T. Chen, Chem. Commun. 2014, 50, 7103-7106.

M. Yang, L. Zhou, J. Wang, Z. Liu, Z. Liu, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 844-850.

F. Li, Y. Li, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 3416-3421.

M. Yang, R. Zhao, J. Wang, L. Zhang, Q. Xie, Z. Z. Liu, Z. Z. Liu, J. Appl. Phys. 2013, 113, 084313.

L. Yuan, Z. Li, J. Yang, J. G. Hou, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8179.

A. P. M. Barboza, M. H. D. Guimaraes, D. V. P. Massote, L. C. Campos, N. M. Barbosa Neto, L. G. Cancado, R. G. Lacerda, H. Chacham, M. S. C. Mazzoni, B. R. A. Neves, Adv. Mater. 2011, 23, 3014-3017.

R. Singh, G. Bester, Phys. Rev. B 2011, 84, 155427.

M. T. Ong, E. J. Reed, ACS Nano 2012, 6, 1387-1394.

M. T. Ong, K. A. N. Duerloo, E. J. Reed, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 3615-3620.

R. S. Weatherup, Top. Catal. 2018, 61, 2085-2102.

J. T. Robinson, J. S. Burgess, C. E. Junkermeier, S. C. Badescu, T. L. Reinecke, F. K. Perkins, M. K. Zalalutdniov, J. W. Baldwin, J. C. Culbertson, P. E. Sheehan, E. S. Snow, Nano Lett. 2010, 10, 3001-3005.

J. Wu, L. Xie, Y. Li, H. Wang, Y. Ouyang, J. Guo, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19668-19671.

L. Zhang, J. Yu, M. Yang, Q. Xie, H. Peng, Z. Liu, Nat. Commun. 2013, 4, 1443.

A. Y. S. Eng, C. K. Chua, M. Pumera, Nanoscale 2015, 7, 20256-20266.

R. R. Nair, W. Ren, R. Jalil, I. Riaz, V. G. Kravets, L. Britnell, P. Blake, F. Schedin, A. S. Mayorov, S. Yuan, M. I. Katsnelson, H.-M. Cheng, W. Strupinski, L. G. Bulusheva, A. V. Okotrub, I. V. Grigorieva, A. N. Grigorenko, K. S. Novoselov, A. K. Geim, Small 2010, 6, 2877-2884.

W. Feng, P. Long, Y. Feng, Y. Li, Adv. Sci. 2016, 3, 1500413.

D. D. Chronopoulos, A. Bakandritsos, M. Pykal, R. Zbořil, M. Otyepka, Appl. Mater. Today 2017, 9, 60-70.

M. Dubecký, E. Otyepková, P. Lazar, F. Karlický, M. Petr, K. Čépe, P. Banáš, R. Zbořil, M. Otyepka, J. Phys. Chem. Lett. 2015, 6, 1430-1434.

K. E. Whitener, R. Stine, J. T. Robinson, P. E. Sheehan, J. Phys. Chem. C 2015, 119, 10507-10512.

M. Medveď, G. Zoppellaro, J. Ugolotti, D. Matochová, P. Lazar, T. Pospíšil, A. Bakandritsos, J. Tuček, R. Zbořil, M. Otyepka, Nanoscale 2018, 10, 4696-4707.

A. Bakandritsos, M. Pykal, P. Boński, P. Jakubec, D. D. Chronopoulos, K. Poláková, V. Georgakilas, K. Čépe, O. Tomanec, V. Ranc, A. B. Bourlinos, R. Zbořil, M. Otyepka, ACS Nano 2017, 11, 2982-2991.

A. Bakandritsos, R. G. Kadam, P. Kumar, G. Zoppellaro, M. Medved’, J. Tuček, T. Montini, O. Tomanec, P. Andrýsková, B. Drahoš, R. S. Varma, M. Otyepka, M. B. Gawande, P. Fornasiero, R. Zbořil, Adv. Mater. 2019, 31, 1900323.

J. Tuček, K. Holá, A. B. Bourlinos, P. Błoński, A. Bakandritsos, J. Ugolotti, M. Dubecký, F. Karlický, V. Ranc, K. Čépe, M. Otyepka, R. Zbořil, Nat. Commun. 2017, 8, 14525.

R. Langer, P. Błoński, M. Otyepka, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 12697-12703.

J. Tuček, K. Holá, G. Zoppellaro, P. Błoński, R. Langer, M. Medved, T. Susi, M. Otyepka, R. Zbořil, ACS Nano 2018, 12, 12847-12859.

U. Rajeena, M. Akbar, P. Raveendran, R. M. Ramakrishnan, New J. Chem. 2018, 42, 9658-9665.

G. Zhang, K. Zhou, R. Xu, H. Chen, X. Ma, B. Zhang, Z. Chang, X. Sun, Carbon 2016, 96, 1022-1027.

P. Gong, J. Wang, W. Sun, D. Wu, Z. Wang, Z. Fan, H. Wang, X. Han, S. Yang, Nanoscale 2014, 6, 3316-3324.

A. B. Bourlinos, V. Georgakilas, R. Zboril, D. Jancik, M. A. Karakassides, A. Stassinopoulos, D. Anglos, E. P. Giannelis, J. Fluorine Chem. 2008, 129, 720-724.

P. Gong, Z. Wang, J. Wang, H. Wang, Z. Li, Z. Fan, Y. Xu, X. Han, S. Yang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 16950.

D. Matochová, M. Medved, A. Bakandritsos, T. Steklý, R. Zbořil, M. Otyepka, J. Phys. Chem. Lett. 2018, 9, 3580-3585.

J.-B. Wu, M.-L. Lin, X. Cong, H.-N. Liu, P.-H. Tan, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1822-1873.

E. C. Vermisoglou, P. Jakubec, A. Bakandritsos, M. Pykal, S. Talande, V. Kupka, R. Zbořil, M. Otyepka, Chem. Mater. 2019, 31, 4698-4709.

A. Kouloumpis, N. Vourdas, P. Zygouri, N. Chalmpes, G. Potsi, V. Kostas, K. Spyrou, V. N. Stathopoulos, D. Gournis, P. Rudolf, J. Colloid Interface Sci. 2018, 524, 388-398.

I. Papadakis, Z. Bouza, S. Couris, A. B. Bourlinos, V. Mouselimis, A. Kouloumpis, D. Gournis, A. Bakandritsos, J. Ugolotti, R. Zboril, J. Phys. Chem. C 2017, 121, 22567-22575.

W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.

E. K. Watkins, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4118-4125.

J. L. F. Abascal, C. Vega, J. Chem. Phys. 2005, 123, 234505.

D. van der Spoel, P. J. van Maaren, C. Caleman, Bioinformatics 2012, 28, 752-753.

D. Van Der Spoel, E. Lindahl, B. Hess, G. Groenhof, A. E. Mark, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701-1718.

B. Hess, H. Bekker, H. J. C. Berendsen, J. G. E. M. Fraaije, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463-1472.

G. Bussi, D. Donadio, M. Parrinello, J. Chem. Phys. 2007, 126, 014101.

H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren, A. DiNola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.

The PyMOL Molecular Graphics System, Version 2.0 Schrödinger, LLC.

Electrocatalytic activity for proton reduction by a covalent non-metal graphene-fullerene hybrid