We have developed a novel three-component synthesis of sulfonyl enamines by reacting secondary and tertiary amines with sodium sulfinic acid salt, a reaction that is mediated by silver acetate. The choice of solvent determines whether sulfonyl enamines or dienamines are obtained. The overall atom economy of this multicomponent reaction was further improved by isolating the resulting elemental silver and reconverting it into silver acetate.

Department of Organic Chemistry University of Chemistry and Technology Prague Technická 5 166 28 Prague 6 Czech Republic

Zobrazit více v PubMed

Forero-Cortés P. A. Haydl A. M. Org. Process Res. Dev. 2019;23:1478.

Heravi M. M. Kheilkordi Z. Zadsirjan V. Heydari M. Malmir M. J. Organomet. Chem. 2018;861:17.

Mandal S. Mandal S. Ghosh S. K. Sar P. Ghosh A. Saha R. Saha B. RSC Adv. 2016;6:69605.

Pitsinos E. N. Vidali V. P. Couladouros E. A. Eur. J. Org Chem. 2011:1207.

Winternheimer D. J. Shade R. E. Merlic C. A. Synthesis. 2010:2497.

Bowman W. R. Cloonan M. O. Krintel S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001:2885.

Chen J.-R. Hu X.-Q. Lu L.-Q. Xiao W.-J. Acc. Chem. Res. 2016;49:1911. PubMed

Patil N. T. Yamamoto Y. Chem. Rev. 2008;108:3395. PubMed

Edlová T. Čubiňák M. Tobrman T. Synthesis. 2021;53:255.

Polák P. Váňová H. Dvořák D. Tobrman T. Tetrahedron Lett. 2016;57:3684.

Tobrman T. Mrkobrada S. Organics. 2022;3:210.

Buttard F. Sharma J. Champagne P. A. Chem. Commun. 2021;57:4071. PubMed

Flynn A. B. Ogilvie W. W. Chem. Rev. 2007;107:4698. PubMed

Mukherjee N. Planer S. Grela K. Org. Chem. Front. 2018;5:494.

Hoveyda A. H. Qin C. Sui X. Z. Liu Q. Li X. Nikbakht A. Acc. Chem. Res. 2023;56:2426. PubMed

Manikandan R. Jeganmohan M. Org. Biomol. Chem. 2015;13:10420. PubMed

Negishi E.-i. Wang G. Rao H. Xu Z. J. Org. Chem. 2010;75:3151. PubMed PMC

Ouzounthanasis K. A. Rizos S. R. Koumbis A. E. Eur. J. Org Chem. 2023;26:e202300626.

Gumireddy K. Reddy M. V. R. Cosenza S. C. Nathan R. B. Baker S. J. Papathi N. Jiang J. Holland J. Reddy E. P. Cancer Cell. 2005;7:275. PubMed

Lu T. Laughton C. A. Wang S. Bradshaw T. D. Mol. Pharmacol. 2015;87:18. PubMed

Tang L. Chen T. Yang H. Wen X. Sun Y. Liu S. Peng T. Zhang S. Wang L. RSC Adv. 2021;11:37462. PubMed PMC

Woo S. Y. Kim J. H. Moon M. K. Han S.-H. Yeon S. K. Choi J. W. Jang B. K. Song H. J. Kang Y. G. Kim J. W. Lee J. Kim D. J. Hwang O. Park K. D. J. Med. Chem. 2014;57:1473. PubMed

Fennell B. D. Warren J. M. Chung K. K. Main H. L. Arend A. B. Tochowicz A. Götz M. G. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2013;28:468. PubMed

Kerr I. D. Lee J. H. Farady C. J. Marion R. Rickert M. Sajid M. Pandey K. C. Caffrey C. R. Legac J. Hansell E. McKerrow J. H. Craik C. S. Rosenthal P. J. Brinen L. S. J. Biol. Chem. 2009;284:25697. PubMed PMC

He F. Mai L. H. Longeon A. Copp B. R. Loaëc N. Bescond A. Meijer L. Bourguet-Kondracki M.-L. Mar. Drugs. 2015;13:2617. PubMed PMC

Grobler L. Grobler A. Haynes R. Masimirembwa C. Thelingwani R. Steenkamp P. Steyn H. S. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2014;10:313. PubMed

Shaaban M. R. Heterocycles. 2008;75:3005–3014.

Markovtsov V. Duncton M. A. J. Bagos A. Yi S. Braselmann S. Bhamidipati S. Darwish I. S. Yu J. Owyang A. M. Fernandez B. Samant B. Park G. Masuda E. S. Shaw S. J. ACS Med. Chem. Lett. 2023;14:1700. PubMed PMC

Cossu S. De Lucchi O. Durr R. Synth. Commun. 1996;26:4597.

Petit E. Bosch L. Font J. Mola L. Costa A. M. Vilarrasa J. J. Org. Chem. 2014;79:8826. PubMed

Jiang H. Chen X. Zhang Y. Yu S. Adv. Synth. Catal. 2013;355:809.

Griffiths R. J. Kong W. C. Richards S. A. Burley G. A. Willis M. C. Talbot E. P. A. Chem. Sci. 2018;9:2295. PubMed PMC

Muralirajan K. Kancherla R. Rueping M. Angew. Chem., Int. Ed. 2018;57:14787. PubMed

Rong X. Guo J. Hu Z. Huang L. Gu Y. Cai Y. Liang G. Xia Q. Eur. J. Org Chem. 2020:701.

Tong J. Li H. Zhu Y. Liu P. Sun P. Green Chem. 2022;24:1995.

He Y. Yang J. Liu Q. Zhang X. Fan X. J. Org. Chem. 2020;85:15600. PubMed

Chen M. Huang Z. T. Zheng Q. Y. Org. Biomol. Chem. 2014;12:9337. PubMed

Wei H. Wang G. Li B. Huang J. Li H. Pereshivko O. P. Peshkov V. A. Heterocycl. Commun. 2016;22:333.

Zhang R. Cai Y. Sun D. Xu S. Zhou Q. Synlett. 2017;28:1630.

Firoozi S. Hosseini-Sarvari M. J. Org. Chem. 2021;86:2117. PubMed

Kim H. S. Lee S. Eur. J. Org Chem. 2019:6951.

Jiang H. Tang X. Xu Z. Wang H. Han K. Yang X. Zhou Y. Feng Y.-L. Yu X.-Y. Gui Q. Org. Biomol. Chem. 2019;17:2715. PubMed

Lai J. Chang L. Yuan G. Org. Lett. 2016;18:3194. PubMed

Koudelka J. Tobrman T. Eur. J. Org Chem. 2021:3260.

Edlová T. Dvořáková H. Eigner V. Tobrman T. J. Org. Chem. 2021;86:5820. PubMed

Costa A. M. Castro-Alvarez A. Fillot D. Vilarrasa J. Eur. J. Org Chem. 2022:e202200627.