Detail
Článek
Článek online
FT
Medvik - BMČ
  • Je něco špatně v tomto záznamu ?

Synthesis and anti-infective evaluation of 5-amino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides [Příprava a hodnocení 5-amino-N-fenylpyrazin-2-karboxamidů jako potenciálních antiinfektiv]

Zitko Jan, Franco Fernando, Paterová Pavla

. 2015 ; 64 (1-2) : 19-24.

Jazyk angličtina Země Česko

Typ dokumentu práce podpořená grantem

Perzistentní odkaz   https://www.medvik.cz/link/bmc15020764

Grantová podpora
NT13346 MZ0 CEP - Centrální evidence projektů

Byla připravena série jedenácti nových 5-amino-N-fenylpyrazin-2-karboxamidů, které byly hodnoceny jako potenciální antiinfektiva. Připravené sloučeniny byly popsány IČ, 1H NMR a 13C NMR spektry, prvkovou analýzou a teplotami tání. Byly vypočteny parametry lipofility Log P a ClogP. Žádný z připravených derivátů nebyl účinný proti testovaným mykobakteriálním kmenům (Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. kansasii, M. avium) ani v nejvyšší testované koncentraci 100 μg/ml. 5-Amino-N-(2,5-dimethylfenyl)pyrazin-2-karboxamid (3) vykázal antibakteriální aktivitu vůči kmenu Staphylococcus aureus (MIC = 62.5μmol/l). U testovaných látek nebyla zjištěna žádná antifungální aktivita. Několik sloučenin vykázalo mírnou aktivitu (v řádu desítekμmol/l) proti virům chřipky A.

A series of eleven novel 5-amino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides were synthesized and evaluated for in vitro anti-infective properties. Prepared compounds were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectra, elementary analysis and melting points. Lipophilicity parameters Log P and ClogP were calculated. None of the compounds was effective against any of tested mycobacterial strains (Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. kansasii, M. avium) up to concentration of 100 μg/mL. 5-amino-N-(2,5-dimethylphenyl) pyrazine-2-carboxamide (3) exerted moderate antibacterial activity against Staphylococcus aureus (MIC = 62.5 μM). No antifungal activity was detected. Several compounds exerted moderate antiviral activity against influenza A viruses at the level of tens of μM.

Příprava a hodnocení 5-amino-N-fenylpyrazin-2-karboxamidů jako potenciálních antiinfektiv

000      
00000naa a2200000 a 4500
001      
bmc15020764
003      
CZ-PrNML
005      
20181212145854.0
007      
ta
008      
150619s2015 xr d f 000 0|eng||
009      
AR
040    __
$a ABA008 $b cze $d ABA008 $e AACR2
041    0_
$a eng $b cze
044    __
$a xr
100    1_
$a Zitko, Jan $7 xx0230408 $u Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control, Faculty of Pharmacy Charles University in Prague
245    10
$a Synthesis and anti-infective evaluation of 5-amino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides / $c Zitko Jan, Franco Fernando, Paterová Pavla
246    31
$a Příprava a hodnocení 5-amino-N-fenylpyrazin-2-karboxamidů jako potenciálních antiinfektiv
520    3_
$a Byla připravena série jedenácti nových 5-amino-N-fenylpyrazin-2-karboxamidů, které byly hodnoceny jako potenciální antiinfektiva. Připravené sloučeniny byly popsány IČ, 1H NMR a 13C NMR spektry, prvkovou analýzou a teplotami tání. Byly vypočteny parametry lipofility Log P a ClogP. Žádný z připravených derivátů nebyl účinný proti testovaným mykobakteriálním kmenům (Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. kansasii, M. avium) ani v nejvyšší testované koncentraci 100 μg/ml. 5-Amino-N-(2,5-dimethylfenyl)pyrazin-2-karboxamid (3) vykázal antibakteriální aktivitu vůči kmenu Staphylococcus aureus (MIC = 62.5μmol/l). U testovaných látek nebyla zjištěna žádná antifungální aktivita. Několik sloučenin vykázalo mírnou aktivitu (v řádu desítekμmol/l) proti virům chřipky A.
520    9_
$a A series of eleven novel 5-amino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides were synthesized and evaluated for in vitro anti-infective properties. Prepared compounds were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectra, elementary analysis and melting points. Lipophilicity parameters Log P and ClogP were calculated. None of the compounds was effective against any of tested mycobacterial strains (Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. kansasii, M. avium) up to concentration of 100 μg/mL. 5-amino-N-(2,5-dimethylphenyl) pyrazine-2-carboxamide (3) exerted moderate antibacterial activity against Staphylococcus aureus (MIC = 62.5 μM). No antifungal activity was detected. Several compounds exerted moderate antiviral activity against influenza A viruses at the level of tens of μM.
650    12
$a farmaceutická chemie $7 D002626
650    _2
$a antiinfekční látky $7 D000890
650    _2
$a mykobakteriózy $x farmakoterapie $7 D009164
650    _2
$a Staphylococcus aureus $x účinky léků $7 D013211
650    _2
$a lidé $7 D006801
650    _2
$a antibakteriální látky $7 D000900
650    _2
$a pyraziny $x chemie $x metabolismus $7 D011719
653    00
$a 5-chloro-N-phenylpyrazine-2-carboxamide
653    00
$a karboxamidy
655    _2
$a práce podpořená grantem $7 D013485
700    1_
$a Fernando, Franco $7 _AN083079 $u Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control, Faculty of Pharmacy Charles University in Prague
700    1_
$a Paterová, Pavla $7 xx0138094 $u Department of Clinical Microbiology, University Hospital, Hradec Králové, Czech Republic
773    0_
$w MED00010977 $t Česká a slovenská farmacie $x 1210-7816 $g Roč. 64, č. 1-2 (2015), s. 19-24
856    41
$u https://www.prolekare.cz/casopisy/ceska-slovenska-farmacie/2015-1-2-1/synthesis-and-anti-infective-evaluation-of-5-amino-n-phenylpyrazine-2-carboxamides-52405 $y plný text volně dostupný
910    __
$a ABA008 $b B 555 $c 220 $y 4 $z 0
990    __
$a 20150619 $b ABA008
991    __
$a 20181212150018 $b ABA008
999    __
$a ok $b bmc $g 1081530 $s 903727
BAS    __
$a 3
BAS    __
$a PreBMC
BMC    __
$a 2015 $b 64 $c 1-2 $d 19-24 $i 1210-7816 $m Česká a slovenská farmacie $x MED00010977 $y 76477
GRA    __
$a NT13346 $p MZ0
LZP    __
$c NLK183 $d 20150714 $b NLK118 $a Meditorial-20150619

Najít záznam

Citační ukazatele

Možnosti archivace