Synthesis and cytostatic activity of substituted 6-phenylpurine bases and nucleosides: application of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 6-chloropurine derivatives with phenylboronic acids
Jazyk angličtina Země Spojené státy americké Médium print
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
10794698
DOI
10.1021/jm991167+
PII: jm991167+
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- akutní T-buněčná leukemie farmakoterapie MeSH
- HeLa buňky MeSH
- kyseliny boronové chemická syntéza farmakologie MeSH
- leukemie L1210 farmakoterapie MeSH
- lidé MeSH
- magnetická rezonanční spektroskopie MeSH
- myši MeSH
- nádorové buňky kultivované MeSH
- protinádorové látky chemická syntéza farmakologie MeSH
- puriny chemická syntéza farmakologie MeSH
- spektrofotometrie ultrafialová MeSH
- viabilita buněk účinky léků MeSH
- vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
- zvířata MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
- myši MeSH
- zvířata MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- kyseliny boronové MeSH
- protinádorové látky MeSH
- puriny MeSH
The Suzuki-Miyaura reaction of protected 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine bases and nucleosides with substituted phenylboronic acids led to the corresponding protected 6-(substituted phenyl)purine derivatives 6-9. Their deprotection yielded a series of substituted 6-phenylpurine bases and nucleosides 10-13. Significant cytostatic activity (IC(50) 0.25-20 micromol/L) in CCRF-CEM, HeLa, and L1210 cell lines was found for several 6-(4-X-substituted phenyl)purine ribonucleosides 12 (X = H, F, Cl, and OR), while the 6-phenylpurine and 2-amino-6-phenylpurine bases 10 and 11, as well as 2-amino-6-phenylpurine ribosides 13, were entirely inactive against these cell lines.
Citace poskytuje Crossref.org
