Asymmetric domino aza-Michael addition/[3 + 2] cycloaddition reactions as a versatile approach to α,β,γ-triamino acid derivatives
Jazyk angličtina Země Spojené státy americké Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
24506480
DOI
10.1021/ol403660w
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- aminokyseliny chemická syntéza chemie MeSH
- cykloadiční reakce MeSH
- molekulární struktura MeSH
- peptidy chemie MeSH
- prolin analogy a deriváty chemická syntéza chemie MeSH
- pyrazoly chemie MeSH
- pyrroly chemie MeSH
- stereoizomerie MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- aminokyseliny MeSH
- beta-proline MeSH Prohlížeč
- peptidy MeSH
- prolin MeSH
- pyrazoly MeSH
- pyrroly MeSH
Nonproteinogenic amino acids are prepared by an unprecedented domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition, leading to enantiopure highly substituted pyrrolidinopyrazolines. Nonaflyl azide serves as highly effective diazo transfer reagent, forming the link between the conjugate addition and cycloaddition steps. The resulting pyrrolidinopyrazolines can be rapidly transformed to either α,β,γ-triamino acids or 3,4-methano-β-prolines. Peptide coupling can be regioselectively conducted at each of the amino groups.
Citace poskytuje Crossref.org
