Benzhydrylamines via base-mediated intramolecular sp(3) C-arylation of N-benzyl-2-nitrobenzenesulfonamides--advanced intermediates for the synthesis of nitrogenous heterocycles
Jazyk angličtina Země Spojené státy americké Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
25180543
DOI
10.1021/co500098y
Knihovny.cz E-zdroje
- Klíčová slova
- C−C bond formation, arylation, benzhydrylamine, heterocycle, indazole oxide, nitrobenzenesulfonamides, quinazoline,
- MeSH
- alkoholy chemie MeSH
- benzhydrylové sloučeniny chemie MeSH
- benzylové sloučeniny chemie MeSH
- chinazoliny chemická syntéza MeSH
- heterocyklické sloučeniny chemická syntéza MeSH
- indazoly chemická syntéza MeSH
- indikátory a reagencie MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- alkoholy MeSH
- benzhydrylamine MeSH Prohlížeč
- benzhydrylové sloučeniny MeSH
- benzylové sloučeniny MeSH
- chinazoliny MeSH
- heterocyklické sloučeniny MeSH
- indazoly MeSH
- indikátory a reagencie MeSH
N-Benzyl-2-nitrobenzenesulfonamides underwent base-mediated intramolecular arylation at the benzyl sp(3) carbon to yield benzhydrylamines. The presence of electron withdrawing groups on the aromatic ring of the benzyl group was required to facilitate the C-arylation. Unsymmetrically substituted benzhydrylamines are advanced intermediates toward nitrogenous heterocycles, as exemplified in the syntheses of indazole oxides and quinazolines.
Citace poskytuje Crossref.org
