Synthesis and biological profiling of 6- or 7-(het)aryl-7-deazapurine 4'-C-methylribonucleosides
Jazyk angličtina Země Anglie, Velká Británie Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
26558518
DOI
10.1016/j.bmc.2015.10.040
PII: S0968-0896(15)30118-8
Knihovny.cz E-zdroje
- Klíčová slova
- 4′-C-Methyl-ribonucleosides, Branched nucleosides, Nucleoside antivirals, Nucleosides, Prodrugs,
- MeSH
- antitumorózní látky chemická syntéza farmakologie MeSH
- antivirové látky chemická syntéza farmakologie MeSH
- Hepacivirus účinky léků MeSH
- lidé MeSH
- nádorové buněčné linie MeSH
- prekurzory léčiv chemická syntéza farmakologie MeSH
- purinové nukleosidy chemická syntéza farmakologie MeSH
- purinové nukleotidy chemická syntéza farmakologie MeSH
- virus dengue účinky léků MeSH
- vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- antitumorózní látky MeSH
- antivirové látky MeSH
- prekurzory léčiv MeSH
- purinové nukleosidy MeSH
- purinové nukleotidy MeSH
The synthesis and biological activity profiling of a large series of diverse pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 4'-C-methylribonucleosides bearing an (het)aryl group at position 4 or 5 is reported as well as the synthesis of several phosphoramidate prodrugs. These compounds are 4'-C-methyl derivatives of previously reported cytostatic hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides. The synthesis is based on glycosylation of halogenated 7-deazapurine bases with 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-methyl-β-d-ribofuranose followed by cross-coupling and nucleophilic substitution reactions. The final compounds showed low cytotoxicity and several derivatives exerted antiviral activity against HCV or Dengue viruses at micromolar concentrations.
Citace poskytuje Crossref.org
