The aim of this review is to summarize recent achievements in the field of (N),C,N-coordinated group 13-15 compounds not only regarding their synthesis and structure, but mainly focusing on their potential applications. Relevant compounds contain various types of N-coordinating ligands built up on an ortho-(di)substituted phenyl platform. Thus, group 13 and 14 derivatives were used as single-source precursors for the deposition of semiconducting thin films, as building blocks for the preparation of high-molecular polymers with remarkable optical and chemical properties or as compounds with interesting reactivity in hydrometallation processes. Group 15 derivatives function as catalysts in the Mannich reaction, in the allylation of aldehydes or activation of CO2 . They were used as transmetallation reagents in transition metal catalysed coupling reactions. The univalent species serve as ligands for transition metals, activate alkynes or alkenes and are utilized as catalysts in the transfer hydrogenation of azo-compounds.

Department of General and Inorganic Chemistry Faculty of Chemical Technology University of Pardubice Studentská 573 Pardubice 532 10 Czech Republic

Zobrazit více v PubMed

For early examples and selected reviews see:

C. J. Moulton, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 1020-1024;

C. S. Creaser, K. W. Kaska, Inorg. Chim. Acta 1978, 30, L325-L326;

G. van Koten, K. Timmer, J. G. Noltes, A. L. Spek, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 250-252;

G. van Koten, Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 1-20;

E. Peris, R. H. Crabtree, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1959-1968;

M. Albrecht, G. Van Koten, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781;

Angew. Chem. 2001, 113, 3866-3898.

For recent examples of reviews in the field of pincer transition metal complexes see:

L. Alig, M. Fritz, S. Schneider, Chem. Rev. 2019, 119, 2681-2751;

G. A. Filonenko, R. Van Putten, E. J. Hensen, E. A. Pidko, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1459-1483;

R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2017, 117, 9228-9246;

T. Zell, D. Milstein, Account. Chem. Res. 2015, 48, 1979-1994;

S. Chakraborty, P. Bhattacharya, H. G. Dai, H. R. Guan, Account. Chem. Res. 2015, 48, 1995-2003;

C. Gunanathan, D. Milstein, Chem. Rev. 2014, 114, 12024-12087.

For examples of relevant reviews see:

R. A. Gossage, J. T. B. H. Jastrzebski, G. van Koten, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1448-1454;

Angew. Chem. 2005, 117, 1472-1478;

C. I. Rat, C. Silvestru, H. J. Breunig, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 818-879.

L. Dostál, R. Jambor, The chemistry of pincer compounds. Elsevier, Amsterdam, 2007;

L. Dostál, R. Jambor, Top. Organomet. Chem. 2012, 40, 175-202;

L. Dostál, R. Jambor, The Chemistry of Pincer Complexes of 13-15 Main Group Elements: Recent developments (Chapter 3), in: Pincer compounds - Chemistry and applications. Elsevier, Amsterdam, 2018.

For example see:

A. Doddi, M. Peters, M. Tamm, Chem. Rev. 2019, 119, 6994-7112;

Y. P. Zhou, M. Driess, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3715-3728.

For some recent relevant examples see:

T. W. Myers, L. A. Berben, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9988-9990;

E. J. Thompson, T. W. Myers, L. A. Berben, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14132-14134;

Angew. Chem. 2014, 126, 14356-14358;

T. W. Myers, L. A. Berben, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 54, 11643-11646;

T. W. Myers, L. A. Berben, Chem. Sci. 2014, 5, 2771-2777;

A. Arnold, T. J. Sherbow, R. I. Slayer, R. D. Britt, E. J. Thompson, M. T. Munoz, J. C. Fettinger, L. A. Berben, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9988-9990;

T. J. Sherbow, E. J. Thompson, A. Arnold, R. I. Slayer, R. D. Britt, L. A. Berben, Chem. Eur. J. 2019, 25, 454-458;

T. Chu, L. Belding, A. van der Est, T. Dudding, I. Korobkov, G. I. Nikonov, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2711-2715;

Angew. Chem. 2014, 126, 2749-2753;

J. Flock, A. Suljanovic, A. Torvisco, W. Schoefberger, B. Gerke, R. Pöttgen, R. C. Fischer, M. Flock, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15504-15517;

M. B. Kindervater, K. M. Marczenko, U. Werner-Zwanyiger, S. S. Chitnis, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 7850-7855;

K. M. Marczenko, J. A. Zurakowski, K. L. Bamford, J. W. M. MacMillan, S. S. Chitnis, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18096-18101.

For example see:

N. Deak, D. Madec, G. Nemes, Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 29, 2769-2790 and references cited therein;

M. Mehring, C. Low, M. Schurmann, K. Jurkschat, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 887-898 and references cited therein.

T. Řičica, L. Dostál, Z. Růžičková, R. Jambor, Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 14, 1620-1620.

T. Matsumoto, H. Takamine, K. Tanaka, Y. Chujo, Chem. Lett. 2015, 44, 1658-1660.

T. Matsumoto, H. Takamine, K. Tanaka, Y. Chujo, Org. Lett. 2015, 17, 1593-1596.

T. Řičica, T. Světlík, L. Dostál, A. Růžička, K. Růžička, L. Beneš, P. Němec, M. Bouška, R. Jambor, Chem. Eur. J. 2016, 22, 18817-18823;

T. Řičica, L. Dostál, Z. Růžičková, L. Beneš, P. Němec, M. Bouška, J. M. Macák, P. Knotek, P. Ruleová, R. Jambor, Chem. Eur. J., 2018, 24, 14470-14476.

B. Bagh, G. Schatte, J. C. Green, J. Müller, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7924-7936.

B. Bagh, N. C. Breit, K. Harms, G. Schatte, I. J. Burgess, H. Braunschweig, J. Müller, Inorg. Chem. 2012, 51, 11155-11167;

B. Bagh, N. C. Breit, J. B. Gilroy, G. Schatte, J. Müller, Chem. Commun. 2012, 48, 7823-7825;

S. Sadeh, G. Schatte, J. Müller, Chem. Eur. J. 2013, 19, 13408-13417.

T. Matsumoto, Y. Onishi, K. Tanaka, H. Fueno, K. Tanaka, Y. Chujo, Chem. Commun. 2014, 50, 15740-15743.

T. Matsumoto, K. Tanaka, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4211-4214;

T. Matsumoto, K. Tanaka, K. Tanaka, Y. Chujo, Dalton Trans. 2015, 44, 8697-8707;

T. Matsumoto, K. Tanaka, Y. Chujo, RSC Adv. 2015, 5, 55406-55410.

M. Gast, J. Anton, G. Linti, Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 36, 4074-4083.

M. Novák, L. Dostál, Z. Padělková, K. Jurkschat, C. Dietz, K. Růžička, M. Fulem, A. Lyčka, R. Jambor, J. Organomet. Chem. 2014, 772-773, 1-6.

H. M. Cho, J. E. Lee, M. E. Lee, K. M. Lee, J. Organomet. Chem. 2011, 696 2754-2757.

J. Chojnowski, in: S. J. Clarson, J. A. Semlyen (Eds.), Siloxane Polymers, PTR Prentice Hall, New Jersey, 1993.

S. O. Wilson, N. T. Tran, A. K. Franz, Organometallics 2012, 31, 6715-6718.

M. Novák, L. Dostál, M. Alonso, F. De Proft, A. Růžička, A. Lyčka, R. Jambor, Chem. Eur. J. 2014, 20, 2542-2550;

Z. Růžičková, R. Jambor, M. Novák, Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 3335-3342.

M. Novák, L. Dostál, J. Turek, M. Alonso, F. De Proft, A. Růžička, R. Jambor, Chem. Eur. J. 2016, 22, 5620-5628.

H. Hošnová, M. Novák, L. Dostál, Z. Růžičková, R. Jambor, Inorg. Chim. Acta. 2016, 453, 457-462.

M. Novák, H. Hošnová, L. Dostál, B. Glowacki, K. Jurkschat, A. Lyčka, Z. Růžičková, R. Jambor, Chem. Eur. J. 2017, 23, 1-11.

E. Mashin, Y. Kratish, A. Kaushansky, D. Bravo-Zhivotovskii, Y. Apeloig, Struct. Chem. 2017, 28, 537-544.

P. Roesch, R. Meller, A. Dallmann, G. Scholz, M. Kaupp, T. Braun, B. Braun-Cula, P. Wittwer, Chem. Eur. J. 2019, 25, 4678-4682.

J. Takaya, S. Ito, H. Nomoto, N. Saito, N. Kirai, N. Iwasawa, Chem. Commun. 2015, 51, 17662-17665.

P. Xiao, Y. Cao, Y. Gui, L. Gao, Z. Song, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 4769-4773;

Angew. Chem. 2018, 130, 4859-4863.

J. Tremmel, M. Erben, L. Dostál, Z. Růžičková, J. Turek, R. Jambor, Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 1884-1894.

J. Tremmel, L. Dostál, M. Erben, Z. Růžičková, J. Turek, F. de Proft, R. Jambor, Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 2017, 3100-3104.

E. Bonnefille, N. Saffon-Merceron, C. Couret, S. Mazières, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5771-5775.

R. D. Rittinghaus, J. Tremmel, A. Růžička, Ch. Conrads, P. Albrecht, A. Hoffmann, A. N. Ksiazkiewicz, A. Pich, R. Jambor, S. Herres-Pawlis, Chem. Eur. J. 2020, 26, 212-221.

P. Švec, R. Olejník, Z Padělková, A. Růžička, L. Plasseraud, J. Organomet. Chem. 2012, 708-709, 82-87.

P. Švec, H. Cattey, Z. Růžičková, J. Holub, A. Růžička, L. Plasseraud, New J. Chem. 2018, 42, 8253-8260.

P. Švec, P. Hubená, Z. Růžičková, J. Holubová, M. Pouzar, J. Merna, A. Růžička, Appl. Organomet. Chem. 2016, 30, 20-25.

P. Švec, K. Bartoš, Z. Růžičková, P. Cuřínová, L. Dušek, J. Turek, F. De Proft, A. Růžička, New J. Chem. 2016, 40, 5808-5817.

A. Khan, J. Pau, J. Loungxay, T. Magobenny, R. S. Wylie, A. J. Lough, D. Foucher J. Organomet. Chem. 2019, 900, 120910.

B. Mairychová, I. V. Kityk, A. Maciag, F. Bureš, M. Klikar, A. Růžička, L. Dostál, R. Jambor, Inorg. Chem. 2016, 55, 1587-1594.

M. Ghotbi, M. Ebrahim-Zadeh, A. Majchrowski, E. Michalski, I. V. Kityk, Opt. Lett. 2004, 29, 2530-2532.

M. Bouška, L. Dostál, A. Ruzicka, L. Beneš, R. Jambor, Chem. Eur. J. 2011, 17, 450-454;

M. Bouška, L. Dostál, F. de Proft, A. Růžička, A. Lyčka, R. Jambor, Chem. Eur. J. 2011, 17, 455-459:;

M. Bouška, L. Dostál, Z. Padělková, A. Lyčka, S. Herres-Pawlis, K. Jurkschat, R. Jambor, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3478-3482.

M. Bouška, L. Střižík, L. Dostál, A. Růžička, A. Lyčka, L. Beneš, M. Vlček, J. Přikryl, P. Knotek, T. Wágner, R. Jambor, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1877-1881.

M. Aman, J. Tremmel, L. Dostál, M. Erben, J. Tydlitát, J. Jansa, R. Jambor, ChemCatChem, 2019, 11, 4624-4630.

For recent examples see:

I. Urbanová, R. Jambor, A. Růžička, R. Jirásko, L. Dostál, Dalton Trans. 2014, 43, 505-512;

S. Solyntjes, B. Neumann, H.-G. Stammler, N. Ignatev, B. Hoge, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 3999-4010.

M. Yang, N. Pati, G. Bélanger-Chabot, F. P. Gabbaï, Dalton Trans. 2018, 47, 11843-11850.

N. Kakusawa, S. Yasuike, J. Kurita, Heterocycles 2010, 80, 163-168;

J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2953-2968.

X. Zhang, S. Yin, R. Qiu, J. Xia, W. Dai, Z. Yu, C. T. Au, W. Y. Wong, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3559-3564;

J. Xia, R. Qiu, S. Yin, X. Zhang, S. Luo, C. T. Au, K. Xia, W. Y. Wong, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1487-1492.

N. Tan, T. Nie, C. T. Au, D. Lan, S. Wu, B. Li, Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2592-2595.

X. Zhang, R. Qiu, N. Tan, S. Yin, J. Xia, S. Luo, C. T. Au, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 153-156.

J. Lei, L. Peng, R. Qiu, Y. Liu, Y. Chen, C. T. Au, S. F. Yin, Dalton Trans. 2019, 48, 8478-8487.

A. M. Toma, C. I. Rat, O. D. Pavel, C. Hardacre, T. Ruffer, H. Lang, M. Mehring, A. Silvestru, V. I. Parvulescu, Catal. Sci. Technol. 2017, 7, 5343-5353.

S. F. Yin, J. Maruyama, T. Yamashita, S. Shimada, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5690-6593.

L. Dostál, R. Jambor, A. Růžička, M. Erben, R. Jirásko, E. Černošková, J. Holeček, Organometallics 2009, 28, 2633-2636.

G. Strimb, A. Pollnitz, C. I. Rat, C. Silvestru, Dalton Trans. 2015, 44, 9927-9942.

R. Qui, Z. Meng, S. Yin, X. Song, N. Tan, Y. Zhou, K. Yu, X. Xu, S. Luo, C. T. Au, W. Y. Wong, ChemPlusChem 2012, 77, 404-410.

I. J. Casely, J. W. Ziller, M. Fang, F. Furche, W. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5244-5247.

D. R. Kindra, I. J. Casely, M. E. Fieser, J. W. Ziller, F. Furche, W. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7777-7787.

D. R. Kindra, W. J. Evans, Dalton Trans. 2014, 43, 3052-3054.

D. R. Kindra, I. J. Casely, W. J. Evans, Chem. Eur. J. 2014, 20, 15242-15247.

S. M. Parke, M. A. B. Narreto, E. Hupf, R. McDonald, M. J. Ferguson, F. A. Hegmann, E. Rivard, Inorg. Chem. 2018, 57, 7536-7549.

Y. Chen, K. Yu, N. Y. Tan, R. H. Qiu, W. Liu, N. L. Luo, L. Tong, C. T. Au, Z. Q. Luo, S. F. Yin, Eur. J. Med. Chem. 2014, 79, 391-398;

Y. P. Liu, J. Lei, L. W. Tang, Y. Peng, C. T. Au, Y. Chen, S. F. Yin, Eur. J. Med. Chem. 2017, 139, 826-835;

X. W. Zhang, J. Xia, H. W. Yan, S. L. Luo, S. F. Yin, C. T. Au, W. Y. Wong, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3019-3026.

M. Barsukova-Stuckart, L. F. Piedra-Garza, B. Gautam, G. Alfaro-Espinoza, N. V. Izarova, A. Banerjee, B. B. Bassil, M. S. Ullrich, H. J. Breunig, C. Silvestru, U. Kortz, Inorg. Chem. 2012, 51, 12015-12022;

P. Yang, Z. Lin, G. Alfaro-Espinoza, M. S. Ullrich, C. I. Rat, C. Silvestru, U. Kortz, Inorg. Chem. 2016, 55, 251-258.

P. Šimon, F. De Proft, R. Jambor, A. Růžička, L. Dostál, Angew. Chem. 2010, 122, 5600-5603;

Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5468-5471.

I. Vránová, M. Alonso, R. Lo, R. Sedlák, R. Jambor, A. Růžička, F. De Proft, P. Hobza, L. Dostál, Chem. Eur. J. 2015, 21, 16917-16928;

I. Vránová, M. Alonso, R. Jambor, A. Růžička, J. Turek, L. Dostál, Chem. Eur. J. 2017, 23, 2340-2349;

V. Kremláček, J. Hývl, W. Y. Yoshida, A. Růžička, A. L. Rheingold, J. Turek, R. P. Hughes, L. Dostál, M. F. Cain, Organometallics 2018, 37, 2481-2490;

J. Hývl, W. Y. Yoshida, A. L. Rheingold, R. P. Hughes, M. F. Cain, Chem. Eur. J. 2016, 22, 17562-17565;

M. T. Nquyen, B. Gabidullin, G. I. Nikovov, Dalton Trans. 2018, 47, 17011-17019.

I. Vránová, V. Kremláček, M. Erben, J. Turek, R. Jambor, A. Růžička, M. Alonso, L. Dostál, Dalton Trans. 2017, 46, 3556-3568.

I. Vránová, M. Alonso, R. Jambor, A. Růžička, M. Erben, L. Dostál, Chem. Eur. J. 2016, 22, 7376-7380.

M. Kořenková, V. Kremláček, M. Erben, R. Jambor, Z. Růžičková, L. Dostál, J. Organomet. Chem. 2017, 845, 49-54.

M. Kořenková, M. Hejda, P. Štěpnička, F. Uhlík, R. Jambor, A. Růžička, L. Dostál, Dalton Trans. 2018, 47, 5812-5822.

M. Kořenková, M. Hejda, R. Jirásko, T. Block, F. Uhlík, R. Jambor, A. Růžička, R. Pöttgen, L. Dostál, Dalton Trans. 2019, 48, 11912-11920.

M. Kořenková, V. Kremláček, M. Erben, R. Jirásko, F. De Proft, J. Turek, R. Jambor, A. Růžička, I. Císařová, L. Dostál, Dalton Trans. 2018, 47, 14503-14514.

I. Vránová, T. Dušková, M. Erben, R. Jambor, A. Růžička, L. Dostál, J. Organomet. Chem. 2018, 863, 15-20.

V. Kremláček, M. Erben, R. Jambor, A. Růžička, J. Turek, E. Rychagova, S. Ketkov, L. Dostál , Chem. Eur. J. 2019, 25, 5668-5671;

M. Kořenková, V. Kremláček, M. Hejda, J. Turek, R. Khudaverdyan, M. Erben, R. Jambor, A. Růžička, L. Dostál , Chem. Eur. J. 2020, 26, 1144-1154.

M. Kořenková, M. Hejda, M. Erben, R. Jirásko, R. Jambor, A. Růžička, E. Rychagova, S. Ketkov, L. Dostál, Chem. Eur. J. 2019, 25, 12884-12888.

F. Wang, O. Planas, J. Cornella, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4235-4240.