Efficient synthesis of pentasubstituted pyrroles via intramolecular C-arylation
Jazyk angličtina Země Anglie, Velká Británie Médium electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
35467690
DOI
10.1039/d2ob00536k
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- alkylace MeSH
- cyklizace MeSH
- estery * MeSH
- kyselina asparagová MeSH
- pyrroly * MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- estery * MeSH
- kyselina asparagová MeSH
- pyrroly * MeSH
Immobilized L-aspartic acid beta-methyl ester (Fmoc-Asp(OMe)-OH) was reacted with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride, followed by alkylation with various α-haloketones. The resulting intermediates were treated with potassium trimethylsilanolate, which yielded tetrasubstituted pyrroles after a one-step transformation consisting of sequential C-arylation, aldol condensation and spontaneous aromatization. The discovered synthetic strategy enables fast and simple access to pentasubstituted and functionalized pyrroles from a number of readily available starting materials.
Citace poskytuje Crossref.org