Nine chromophores with ferrocene donor and pyridine/pyridinium acceptors have been prepared and further investigated. The performed X-ray analysis showed partially polarized and geometrically oblate pyridine unit. An extension of the π-system and N-quaternization were revealed as suitable tools for exclusive manipulation of the LUMO with the almost steady HOMO. Whereas the electrochemical HOMO-LUMO gap can be tuned from 3.01 to 1.49 eV, the high- and low-energy absorption bands were found within the range of 280-402/456-547 nm. The pyridinium chromophores showed distinct negative solvatochromism. A thorough DFT analysis has been performed; it turned out that ferrocene donor is capable of two principal D-A interactions, whose employment depends on the appended electron-withdrawing moiety.

Department of General and Inorganic Chemistry Faculty of Chemical Technology University of Pardubice Studentská 573 Pardubice 53210 Czech Republic

Institute of Organic Chemistry and Technology Faculty of Chemical Technology University of Pardubice Studentská 573 Pardubice 53210 Czech Republic

Zobrazit více v PubMed

Bureš F. RSC Adv. 2014;4:58826. doi: 10.1039/C4RA11264D. DOI

Wei Q. Fei N. Islam A. Lei T. Hong L. Peng R. Fan X. Chen L. Gao P. Ge Z. Adv. Opt. Mater. 2018;6:1800512. doi: 10.1002/adom.201800512. DOI

Swayamprabha S. S. Dubey D. K. Shahnawaz Yadav R. A. K. Nagar M. R. Sharma A. Tung F.-C. Jou J.-H. Adv. Sci. 2021;8:2002254. doi: 10.1002/advs.202002254. PubMed DOI PMC

Lamport Z. A. Haneef H. F. Anand S. Waldrip M. Jurchescu O. D. J. Appl. Phys. 2018;124:071101. doi: 10.1063/1.5042255. DOI

Riera-Galindo S. Leonardi F. Pfattner R. Mas-Torrent M. Adv. Mater. Technol. 2019;4:1900104. doi: 10.1002/admt.201900104. DOI

Doat O. Barboza B. H. Batagin-Neto A. Bégué D. Hiorns R. C. Polym. Int. 2021 doi: 10.1002/pi.6280. DOI

Yahya M. Bouziani A. Ocak C. Seferoğlu Z. Sillanpää M. Dyes Pigm. 2021;192:109227. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109227. DOI

Ghanavatkar C. W. Mishra V. R. Sekar N. Dyes Pigm. 2021;191:109367. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109367. DOI

Liu J. Ouyang C. Huo F. He W. Cao A. Dyes Pigm. 2020;181:108509. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108509. PubMed DOI

Klikar M. Solanke P. Tydlitát J. Bureš F. Chem. Rec. 2016;16:1886. doi: 10.1002/tcr.201600032. PubMed DOI

Solanke P. Achelle S. Cabon N. Pytela O. Barsella A. Caro B. Robin-le Guen F. Podlesný J. KLikar M. Bureš F. Dyes Pigm. 2016;134:129. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.07.008. DOI

Podlesný J. Pytela O. Klikar M. Jelínková V. Kityk I. V. Ozga K. Jedryka J. Rudysh M. Bureš F. Org. Biomol. Chem. 2019;17:3623. doi: 10.1039/C9OB00487D. PubMed DOI

Ledwon P. Org. Electron. 2019;75:105422. doi: 10.1016/j.orgel.2019.105422. DOI

Klikar M. Jelínková V. Růžičková Z. Mikysek T. Pytela O. Ludwig M. Bureš F. Eur. J. Org. Chem. 2017:2764. doi: 10.1002/ejoc.201700070. DOI

Kulhánek J. Bureš F. Beilstein J. Org. Chem. 2012;8:25. doi: 10.3762/bjoc.8.4. PubMed DOI PMC

Novotná E. Kityk I. V. Pytela O. Bureš F. Ludwig M. Klikar M. Ozga K. Jedryka J. ChemPlusChem. 2020;85:1549. doi: 10.1002/cplu.202000395. PubMed DOI

Kaur S. Kaur M. Kaur P. Clays K. Singh K. Coord. Chem. Rev. 2017;343:185. doi: 10.1016/j.ccr.2017.05.008. DOI

Brunel D. Noirbent G. Dumur F. Dyes Pigm. 2019;170:107611. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107611. DOI

Kato S.-I. Diederich F. Chem. Commun. 2010;46:1994. doi: 10.1039/B926601A. PubMed DOI

Kaur P. Kaur M. Depotter G. Cleuvenbergen S. V. Asselberghs I. Clays K. Singh K. J. Mater. Chem. 2012;22:10597. doi: 10.1039/C2JM31387A. DOI

Bureš F. Cvejn D. Melánová K. Beneš L. Svoboda J. Zima V. Pytela O. Mikysek T. Růžičková Z. Kityk I. V. Wojciechowski A. AlZayed N. J. Mater. Chem. C. 2016;4:468. doi: 10.1039/C5TC03499J. DOI

Rajput J. Moss J. R. Hutton A. T. Hendricks D. T. Arendse C. E. Imrie C. J. Organomet. Chem. 2004;689:1553. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.01.034. DOI

Sun S.-S. Tran D. T. Odongo O. S. Lees A. J. Inorg. Chem. 2002;41:132. doi: 10.1021/ic010713y. PubMed DOI

Mu C. Chang S. W. Prosser K. E. Leung A. W. Y. Santacruz S. Jang T. Thompson J. R. Yapp D. T. T. Warren J. J. Bally M. B. Beischlag T. V. Walsby C. J. Inorg. Chem. 2016;55:177. doi: 10.1021/acs.inorgchem.5b02109. PubMed DOI

Romero T. Orenes R. A. Espinosa A. Tárraga A. Molina P. Inorg. Chem. 2011;50:8214. doi: 10.1021/ic200745q. PubMed DOI

Carr J. D. Coles S. J. Hursthouse M. B. Tucker J. H. R. J. Organomet. Chem. 2001;637–639:304. doi: 10.1016/S0022-328X(01)00924-X. DOI

López-Mayorga B. Sandoval-Chávez C. I. Carreón-Castro P. Ugalde-Saldívar V. M. Cortés-Guzmán F. López-Cortés J. G. Ortega-Alfaro M. C. New J. Chem. 2018;42:6101. doi: 10.1039/C8NJ00787J. DOI

Antuf'eva A. D. Dmitriev M. V. Maiorova O. A. Mokrushin I. G. Galeev A. R. Shklyaeva E. V. Abashev G. G. Russ. J. Org. Chem. 2018;54:1350. doi: 10.1134/S1070428018090142. DOI

Sakanishi S. Bardwell D. A. Couchman S. Jefery J. C. McCleverty J. A. Ward M. D. J. Organomet. Chem. 1997;528:35. doi: 10.1016/S0022-328X(96)06395-4. DOI

Podolan G. Hettmanczyk L. Hommes P. Sarkar B. Reissig H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2015:7317. doi: 10.1002/ejoc.201501163. DOI

Durand R. J. Achelle S. Gauthier S. Cabon N. Ducamp M. Kahlal S. Saillard J.-Y. Barsella A. Robin-Le Guen F. Dyes Pigm. 2018;155:68. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.03.029. DOI

Yang F. Xu X.-L. Gong Y.-H. Qiu W.-W. Sun Z.-R. Zhou J.-W. Audebert P. Tang J. Tetrahedron. 2007;63:9188. doi: 10.1016/j.tet.2007.06.058. DOI

Mata J. A. Peris E. Asselberghs I. Boxel R. V. Persoons A. New J. Chem. 2001;25:1043. doi: 10.1039/B102943F. DOI

Mata J. A. Uriel S. Llusar R. Peris E. Organometallics. 2000;19:3797. doi: 10.1021/om000228v. DOI

Ma J. Zhai Y. Chen J. Zhou X. Shi W. Zhang J. Li G. wei Hou H. Tetrahedron. 2020;76:131054. doi: 10.1016/j.tet.2020.131054. DOI

Kulhánek J. Bureš F. Kuznik W. Kityk I. V. Mikysek T. Růžička A. Chem.–Asian J. 2013;8:465. doi: 10.1002/asia.201200963. PubMed DOI

Kulhánek J. Bureš F. Opršal J. Kuznik W. Mikysek T. Růžička A. Asian J. Org. Chem. 2013;2:422. doi: 10.1002/ajoc.201300063. PubMed DOI

Delgado-Rivera S. M. Peréz-Ortiz G. E. Molina-Villarino A. Morales-Fontán F. García-Santos L. M. González-Albó A. M. Guadalupe A. R. Montes-González I. Inorg. Chim. Acta. 2017;468:245. doi: 10.1016/j.ica.2017.07.050. PubMed DOI PMC

Bird C. W. Tetrahedron. 1986;42:89. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87405-6. DOI

Bird C. W. Tetrahedron. 1985;41:1409. doi: 10.1016/S0040-4020(01)96543-3. DOI

Solanke P. Bureš F. Pytela O. Klikar M. Mikysek T. Mager L. Barsella A. Růžičková Z. Eur. J. Org. Chem. 2015:5339. doi: 10.1002/ejoc.201500525. DOI

Kruszewski J. Krygowski T. M. Tetrahedron Lett. 1972;36:3839. doi: 10.1016/S0040-4039(01)94175-9. DOI

Krygowski T. M. Szatylowicz H. Stasyuk O. A. Dominikowska J. Palusiak M. Chem. Rev. 2014;114:6383. doi: 10.1021/cr400252h. PubMed DOI

Kulhánek J. Bureš F. Opršal J. Kuznik W. Mikysek T. Růžička A. Asian J. Org. Chem. 2013;2:422. doi: 10.1002/ajoc.201300063. PubMed DOI

Isse A. Gennaro A. A. J. Phys. Chem. B. 2010;114:7894. doi: 10.1021/jp100402x. PubMed DOI

Sawyer D. T., Sobkowiak A. and Roberts J. L. in Electrochemistry for Chemists, Wiley-Intersience, 2nd edn, 1995

Barlow S. Bunting H. E. Ringham C. Green J. C. Bublitz G. U. Boxer S. G. Perry J. W. Marder S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999;121:3715. doi: 10.1021/ja9830896. DOI

Reichardt C., Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 2nd edn, 1988

Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Petersson G. A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A. V., Bloino J., Janesko B. G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H. P., Ortiz J. V., Izmaylov A. F., Sonnenberg J. L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V. G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery, Jr J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M. J., Heyd J. J., Brothers E. N., Kudin K. N., Staroverov V. N., Keith T. A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A. P., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Millam J. M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J. B. and Fox D. J., Gaussian 16, Revision A.03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016