Cyclopentadienyl Molybdenum(II) Compounds Bearing Ether and Thioether Functions in the Side Chain: Synthesis, Characterization, and Cytotoxic/Cytostatic Studies
Status PubMed-not-MEDLINE Jazyk angličtina Země Německo Médium print
Typ dokumentu časopisecké články
Grantová podpora
Ministry of Education
UPA/SGS 2023 009
Youth and Sports of the Czech Republic
PubMed
37587852
DOI
10.1002/cplu.202300374
Knihovny.cz E-zdroje
- Klíčová slova
- MOLT-4, cyclopentadienyl, cytotoxicity, indenyl, molybdenum,
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
A series of molybdenum(II) compounds [(η5 -Cp')Mo(CO)2 (L2 )][BF4 ] (Cp'=C5 H4 (CH2 )2 SPh, C9 H6 (CH2 )2 OMe, L2= N,N-chelating ligand) have been synthesized and characterized by spectroscopic and analytical methods including X-ray crystallography. The in vitro assay on human leukemia cells MOLT-4 has shown that the substitution in the π-ligand in combination with suitable N,N-chelating ligand can lead to species with cytotoxicity considerably higher than reported to cisplatin. Unusually high activity was observed for compounds bearing phenanthroline ligands [{η5 -C9 H6 (CH2 )2 OMe}Mo(CO)2 (3,4,7,8-Me4 phen)][BF4 ] (IC50 =0.7±0.3 μM) and [{η5 -C9 H6 (CH2 )2 OMe}Mo(CO)2 (4,7-Ph2 phen)][BF4 ] (IC50 values 0.8±0.4 μM).
Zobrazit více v PubMed
R. L. Siegal, K. D. Miller, A. Jemal, Ca-Cancer J. Clin. 2019, 7-34.
B. Rosenberg, L. Van Camp, T. Krisgas, Nature 1965, 698-699.
A. L. Noffke, A. Habtemariam, A. M. Pizarroa, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2012, 5219-5246.
J. X. Liang, H. J. Zhong, G. Yang, K. Vellaisamy, D. L. Ma, C. H. Leung, J. Inorg. Biochem. 2017, 276-286.
P. Štarha, Z. Trávníček, Coord. Chem. Rev. 2019, 130-145.
R. Paprocka, M. Wiese-Szadkowska, S. Janciauskiene, T. Kosmalski, M. Kulik, A. Helmin-Basa, Coord. Chem. Rev. 2022, 214307.
E. Petruzzella, R. Sirota, I. Solazzo, V. Gandin, D. Gibson, Chem. Sci. 2018, 4299-4307.
L. Ma, N. Wang, R. Ma, C. Li, Z. Xu, M.-K. Tse, G. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 9098-9102.
H. Kostrhunova, B. S. McGhie, L. Markova, O. Novakova, J. Kasparkova, J. R. Aldrich-Wright, V. Brabec, J. Med. Chem. 2023, 7894-7908.
S. Kuang, X. Liao, X. Zhang, T. W. Rees, R. Guan, K. Xiong, Y. Chen, L. Ji, H. Chao, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 3315-3321.
A. Gobbo, S. A. P. Pereira, L. Biancalana, S. Zacchini, M. L. M. F. S. Saraiva, P. J. Dyson, F. Marchetti, Dalton Trans. 2022, 17050-17063.
J. A. Roque, P. C. Barrett, H. D. Cole, L. M. Lifshits, G. Shi, S. Monro, D. von Dohlen, S. Kim, N. Russo, G. Deep, C. G. Cameron, M. E. Alberto, S. A. McFarland, Chem. Sci. 2020, 9784-9806.
E. Alessio, L. Messori, Molecules 2019, 1995.
A. Notaro, A. Frei, R. Rubbiani, M. Jakubaszek, U. Basu, S. Koch, C. Mari, M. Dotou, O. Blacque, J. Gouyon, F. Bedioui, N. Rotthowe, R. F. Winter, B. Goud, S. Ferrari, M. Tharaud, M. Řezáčová, J. Humajová, P. Tomšík, G. Gasser, J. Med. Chem. 2020, 5568-5584.
Y. Li, Q. Wu, G. Yu, L. Li, X. Zhao, X. Huang, W. Mei, Eur. J. Med. Chem. 2019, 282-291.
S. N. Sovari, I. Kolly, K. Schindler, A. Djuric, T. Srdic-Rajic, A. Crochet, A. Pavic, F. Zobi, Dalton Trans. 2023, 6934-6944.
J. Vinklárek, H. Hurychová, J. Honzíček, L. Šebestová, Z. Padělková, M. Řezáčová, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2665-2672.
M. R. P. N. Matos, C. C. Romao, C. C. L. Pereira, S. S. Rodrigues, M. Mora, M. J. P. Silva, P. M. Alves, C. A. Reis, Compositions Comprising Organometallic Molybdenum Compounds for Treating Cancer 2005.
J. Honzíček, J. Vinklárek, Z. Padělková, L. Šebestová, K. Foltánová, M. Řezáčová, J. Organomet. Chem. 2012, 716, 258-268.
I. Honzíčková, J. Vinklárek, Z. Růžičková, M. Řezáčová, J. Honzíček, Appl. Organomet. Chem. 2017, 31, e3759.
J. Honzíček, J. Vinklárek, M. Erben, Z. Padělková, L. Šebestová, M. Řezáčová, J. Organomet. Chem. 2014, 749, 387-393.
J. Schejbal, L. Melounková, J. Vinklárek, M. Řezáčová, Z. Růžičková, I. Císařová, J. Honzíček, Inorg. Chim. Acta 2018, 66-73.
O. Mrózek, L. Šebestová, J. Vinklárek, M. Řezáčová, A. Eisner, Z. Růžičková, J. Honzíček, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 519-529.
M. Absolonová, L. Melounková, J. Vinklárek, J. Honzíček, L. Dostál, O. Mrózek, ChemMedChem 2021, 16, 1805-1813.
O. Mrózek, L. Melounková, L. Dostál, I. Císařová, A. Eisner, R. Havelek, E. Peterová, J. Honzíček, J. Vinklárek, Dalton Trans. 2019, 48, 11361-11373.
L. Hanzl, J. Vinklárek, L. Dostál, I. Císařová, M. Litecká, J. Honzíček, RSC Adv. 2023, 19746-19756.
P. Foster, M. D. Rausch, J. C. W. Chien, J. Organomet. Chem. 1997, 527, 71-74.
W. Faller, C.-C. Chen, M. J. Mattina, A. Jakubowski, J. Organomet. Chem. 1973, 52, 361-386.
J. Honzíček, J. Vinklárek, M. Erben, J. Lodinský, L. Dostál, Z. Padělková, Organometallics 2013, 32, 3502-3511.
J. Honzíček, C. C. Romão, M. J. Calhorda, A. Mukhopadhyay, J. Vinklárek, Z. Padělková, Organometallics 2011, 30, 717-725.
J. Honzíček, P. Kratochvíl, J. Vinklárek, A. Eisner, Z. Padělková, Organometallics 2012, 31, 2193-2202.
M. J. Calhorda, C. A. Gamelas, I. S. Gonçalves, E. Herdtweck, C. C. Romão, L. F. Veiros, Organometallics 1998, 17, 2597-2611.
O. Mrózek, J. Vinklárek, Z. Růžičková, J. Honzíček, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 5250-5264.
J. Honzíček, J. Vinklárek, Inorg. Chim. Acta 2015, 87-94.
V. Fuchs, K. Cseh, M. Hejl, P. Vician, B. Neuditschko, S. M. Meier-Menches, L. Janker, A. Bileck, N. Gajic, J. Kronberger, M. Schaier, S. Neumayer, G. Köllensperger, C. Gerner, W. Berger, M. A. Jakupec, M. S. Malarek, B. K. Keppler, Chem. Eur. J. 2023, 29, e202202648.
W. L. F. Armarego, D. D. Perin, Purification of laboratory chemicals, Butterworth Heinemann, Oxford, UK, 1996.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2015, 3-8.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. C 2015, 3-8.
C. Qian, G. Zou, J. Sun, J. Organomet. Chem. 1998, 566, 21-28.
