A series of simple desmethoxy analogues of coruscanone A was prepared via a novel version of Ti(iPrO)(4)-mediated Knoevenagel condensation of cyclopentenedione with substituted benzaldehydes and cinnamic aldehydes, and the compounds were evaluated for antifungal activity and cytotoxicity. The most potent 2-benzylidenecyclopent-4-ene-1,3-dione possessed antifungal effect comparable to coruscanone A and a somewhat broader spectrum of activity against Candida species. The compound was also superior to fluconazole against several non-albicans Candida sp. Evaluation of the ability of the compound to influence cell proliferation using two different assays showed that 2-benzylidenecyclopent-4-ene-1,3-dione has lower cytotoxicity compared to the natural product.

• MeSH
• antifungální látky chemická syntéza   chemie   farmakologie   MeSH
• buněčné linie MeSH
• Candida účinky léků   MeSH
• cyklopentany chemická syntéza   chemie   farmakologie   MeSH
• gama-butyrolakton analogy a deriváty   chemická syntéza   chemie   farmakologie   MeSH
• kandidóza farmakoterapie   MeSH
• lidé MeSH
• mikrobiální testy citlivosti MeSH
• myši MeSH
• nádorové buněčné linie MeSH
• vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
• zvířata MeSH
• Check Tag
• lidé MeSH
• myši MeSH
• zvířata MeSH
• Publikační typ
• časopisecké články MeSH
• práce podpořená grantem MeSH
• Názvy látek
• antifungální látky MeSH
• butenolide MeSH Prohlížeč
• coruscanone A MeSH Prohlížeč
• cyklopentany MeSH
• gama-butyrolakton MeSH