Synthesis, cytostatic and anti-HCV activity of 6-(N-substituted aminomethyl)-, 6-(O-substituted hydroxymethyl)- and 6-(S-substituted sulfanylmethyl)purine nucleosides
Jazyk angličtina Země Velká Británie, Anglie Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
18078757
DOI
10.1016/j.bmc.2007.11.067
PII: S0968-0896(07)01035-8
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- aminace MeSH
- antivirové látky chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- cytostatické látky chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- Hepacivirus účinky léků MeSH
- hydroxylace MeSH
- lidé MeSH
- methansulfonáty chemie MeSH
- metylace MeSH
- molekulární struktura MeSH
- myši MeSH
- nádorové buněčné linie MeSH
- purinové nukleosidy chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- sloučeniny síry chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
- zvířata MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
- myši MeSH
- zvířata MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- antivirové látky MeSH
- cytostatické látky MeSH
- methansulfonáty MeSH
- purinové nukleosidy MeSH
- sloučeniny síry MeSH
An efficient and facile synthesis of a large series of diverse 6-(N-substituted aminomethyl)-, 6-(O-substituted hydroxymethyl)- and 6-(S-substituted sulfanylmethyl)purine nucleosides (55 examples of both ribo- and 2'-deoxyribonucleosides), aimed at identifying novel homologues of natural nucleosides, was developed. The key transformation involved nucleophilic substitutions of Tol-protected 6-(mesyloxymethyl)purine nucleosides by primary or secondary amines, alcoholates or thiolates. While the 2'-deoxyribonucleosides were inactive, the ribonucleosides exerted considerable cytostatic effects and some anti-HCV activity with low selectivity.
Citace poskytuje Crossref.org
