A γ-cyclodextrin duplex connected with two disulfide bonds: synthesis, structure and inclusion complexes
Jazyk angličtina Země Anglie, Velká Británie Médium print
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
25616110
DOI
10.1039/c4ob02464h
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- chemie farmaceutická metody MeSH
- dimerizace MeSH
- disulfidy chemie MeSH
- gama-cyklodextriny chemická syntéza chemie MeSH
- imatinib mesylát chemie MeSH
- kalorimetrie MeSH
- kinetika MeSH
- koncentrace vodíkových iontů MeSH
- krystalografie rentgenová MeSH
- kyselina lithocholová chemie MeSH
- kyslík chemie MeSH
- magnetická rezonanční spektroskopie MeSH
- molekulární konformace MeSH
- rozpouštědla chemie MeSH
- steroidy chemie MeSH
- sulfhydrylové sloučeniny chemie MeSH
- termodynamika MeSH
- vazba proteinů MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- disulfidy MeSH
- gama-cyklodextriny MeSH
- gamma-cyclodextrin MeSH Prohlížeč
- imatinib mesylát MeSH
- kyselina lithocholová MeSH
- kyslík MeSH
- rozpouštědla MeSH
- steroidy MeSH
- sulfhydrylové sloučeniny MeSH
Per(2,3,6-tri-O-benzyl)-γ-cyclodextrin was debenzylated by DIBAL-H to produce a mixture of C6(I),C6(IV) and C6(I),C6(V) isomeric diols, which were separated and isolated. The C2-symmetrical C6(I),C6(V) diol was transformed into dithiol and dimerized to produce a γ-cyclodextrin duplex structure. A crystal structure revealed tubular cavity whose peripheries are slightly elliptically distorted. The solvent accessible volume of the cavity of the γ-CD duplex is about 740 Å(3). Due to this large inner space the duplex forms very stable inclusion complexes with steroids; bile acids examined in this study show binding affinities to the γ-cyclodextrin duplex in the range of 5.3 × 10(7) M(-1)-1.9 × 10(8) M(-1).
Citace poskytuje Crossref.org
