Singlet Fission in Thin Solid Films of Bis(thienyl)diketopyrrolopyrroles
Status PubMed-not-MEDLINE Jazyk angličtina Země Německo Médium print
Typ dokumentu časopisecké články, Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S., práce podpořená grantem
PubMed
33332757
DOI
10.1002/cplu.202000623
Knihovny.cz E-zdroje
- Klíčová slova
- optical spectroscopy, photophysics, singlet fission, thin films, triplet excitons,
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S. MeSH
The singlet fission (SF) process discovered in bis(thienyl)diketopyrrolopyrroles (TDPPs) can boost their potential for photovoltaics (PV). The crystal structures of TDPP analogs carrying n-hexyl, n-butyl, or 2-(adamant-1-yl)ethyl substituents are similar, but contain increasingly slipped stacked neighbor molecules. The observed SF rate constants, kSF , (7±4), (9±3) and (5.6±1.9) ns-1 for thin films of the three compounds, respectively, are roughly equal, but the triplet quantum yields vary strongly: (120±40), (160±40) and (70±16), respectively. The recent molecular pair model reproduces the near equality of all three kSF at the crystal geometries and identifies all possible pair arrangements in which SF is predicted to be faster, by up to two orders of magnitude. However, it is also clear that the presently non-existent ability to predict the rates of processes competing with SF is pivotal for providing a guide for efforts to optimize the materials for PV.
Department of Chemistry University of Colorado Boulder Colorado 80309 0215 USA
Faculty of Mathematics and Physics Charles University Ke Karlovu 3 121 16 Prague 2 Czech Republic
University of Chemistry and Technology Technická 5 16628 Prague 6 Czech Republic
Zobrazit více v PubMed
S. Singh, W. J. Jones, W. Siebrand, B. P. Stoicheff, W. G. Schneider, J. Chem. Phys. 1965, 42, 330-342.
M. C. Hanna, A. J. Nozik, J. Appl. Phys. 2006, 100, 74510.
M. B. Smith, J. Michl, Chem. Rev. 2010, 110, 6891-6936.
H. L. Stern, A. J. Musser, S. Gelinas, P. Parkinson, L. M. Herz, M. J. Bruzek, J. Anthony, R. H. Friend, B. J. Walker, Proc. Mont. Acad. Sci. 2015, 112, 7656-7661.
C. M. Mauck, P. E. Hartnett, E. A. Margulies, L. Ma, C. E. Miller, G. C. Schatz, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11749-11761.
Z. Havlas, J. Michl, Isr. J. Chem. 2016, 56, 96-106.
I. Paci, J. C. Johnson, X. Chen, G. Rana, D. Popović, D. E. David, A. J. Nozik, M. A. Ratner, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16546-16553.
M. B. Smith, J. Michl, Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 361-386.
D. Casanova, Chem. Rev. 2018, 118, 7164-7207.
A. Japahuge, T. Zeng, ChemPlusChem 2018, 83, 146-182.
E. A. Buchanan, Z. Havlas, J. Michl, Adv. Quantum Chem. 2017, 75, 175-227.
A. K. Le, J. A. Bender, D. H. Arias, D. E. Cotton, J. C. Johnson, S. T. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 814-826.
J. N. Schrauben, J. L. Ryerson, J. Michl, J. C. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7363-7373.
J. C. Johnson, A. J. Nozik, J. Michl, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1290-1299.
E. Salvadori, N. Luke, J. Shaikh, A. Leventis, H. Bronstein, C. W. M. Kay, T. M. Clarke, J. Mater. Chem. A 2017, 5, 24335-24343.
A. Kovalenko, C. Yumusak, P. Heinrichova, S. Stritesky, L. Fekete, M. Vala, M. Weiter, N. S. Sariciftci, J. Krajcovic, J. Mater. Chem. C 2017, 5, 4716-4723.
P. E. Hartnett, E. A. Margulies, C. M. Mauck, S. A. Miller, Y. Wu, Y.-L. Wu, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. B 2016, 120, 1357-1366.
A. Zaykov, P. Felkel, E. A. Buchanan, M. Jovanovic, R. W. A. Havenith, R. K. Kathir, R. Broer, Z. Havlas, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17729-17743.
E. A. Buchanan, Z. Havlas, J. Michl, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019, 92, 1960-1971.
J. L. Ryerson, A. Zaykov, L. E. Aguilar Suarez, R. W. A. Havenith, B. R. Stepp, P. I. Dron, J. Kaleta, A. Akdag, S. J. Teat, T. F. Magnera, J. R. Miller, Z. Havlas, R. Broer, S. Faraji, J. Michl, J. C. Johnson, J. Chem. Phys. 2019, 151, 184903.
C. M. Mauck, Y. J. Bae, M. Chen, N. Powers-Riggs, Y.-L. Wu, M. R. Wasielewski, ChemPhotoChem 2018, 2, 223-233.
T. Mukhopadhyay, A. J. Musser, B. Puttaraju, J. Dhar, R. H. Friend, S. Patil, J. Phys. Chem. Lett. 2017, 8, 984-991.
E. Zhou, Q. Wei, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2010, 43, 821-826.
J. Dhar, N. Venkatramaiah, A. A. S. Patil, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3457-3466.
J. B. Birks, Nature 1967, 214, 1187-1190.
I. H. M. van Stokkum, D. S. Larsen, R. van Grondelle, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2004, 1657, 82-104.
I. Carmichael, G. L. Hug, J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1-250.
D. Doehnert, J. Koutecky, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1789-1796.
A. Konishi, Y. Hirao, M. Nakano, A. Shimizu, E. Botek, B. Champagne, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11021-11023.
T. Kubo, A. Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Org. Lett. 2007, 9, 81-84.
N. Renaud, P. A. Sherratt, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 1065-1069.
F. Mirjani, N. Renaud, N. Gorczak, F. C. Grozema, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 14192-14199.
E. A. Buchanan, J. Kaleta, J. Wen, S. H. Lapidus, I. Císařová, Z. Havlas, J. C. Johnson, J. Michl, J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 1947-1953.
C. E. Miller, M. R. Wasielewski, G. C. Schatz, J. Phys. Chem. C 2017, 121, 10345-10350.
M. Wojdyr, J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1126-1128.
1999.
D. Rais, J. Pfleger, M. Menšík, A. Zhigunov, P. Štenclová, J. Svoboda, J. Vohlídal, J. Mater. Chem. C 2017, 5, 8041-8051.
G. R. Fleming, J. M. Morris, G. W. Robinson, Chem. Phys. 1976, 17, 91-100.
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
S. Záliš, I. Kratochvílová, A. Zambova, J. Mbindyo, T. E. Mallouk, T. S. Mayer, Eur. Phys. J. E 2005, 18, 201-206.
I. Kulszewicz-Bajer, M. Zagorska, M. Banasiewicz, P. A. Guńka, P. Toman, B. Kozankiewicz, G. Wiosna-Salyga, A. Pron, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 8522-8534.
P. Toman, E. Makrlík, P. Vaňura, Monatshefte für Chemie-Chem. Mon. 2011, 142, 881-884.
S. Ehala, P. Toman, R. Rathore, E. Makrlík, V. Kašička, Electrophoresis 2011, 32, 981-987.
S. Hirata, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299.
M. J. G. Peach, M. J. Williamson, D. J. Tozer, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3578-3585.
C. Adamo, D. Jacquemin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845-856.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, 2016, computer program Gaussian 16, Revision B.01.
J. L. Han, J. You, H. Yonemura, S. Yamada, S. R. Wang, X. G. Li, Photochem. Photobiol. Sci. 2016, 15, 1039-1045.
K. S. Lokesh, A. Adriaens, Dyes Pigm. 2013, 96, 269-277.
T. B. Ogunbayo, T. Nyokong, J. Mol. Struct. 2010, 973, 96-103.
J. Pospisil, V. Schmiedova, O. Zmeskal, J. Cerny, Mater. Sci. 2015, 21, 333-338.
T. B. Ogunbayo, T. Nyokong, J. Mol. Struct. 2010, 973, 96-103.
T. N. Singh-Rachford, F. N. Castellano, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3550-3556.
K. M. Mullen, J. J. Snellenburg, S. P. Laptenok, D. Nicolaides, I. H. M. van Stokkum, 2015.
J. J. Snellenburg, S. P. Laptenok, R. Seger, K. M. Mullen, I. H. M. van Stokkum, J. Stat. Softw 2012, 49, 1-22.
A. Ruff, E. Heyer, T. Roland, S. Haacke, R. Ziessel, S. Ludwigs, Electrochim. Acta 2015, 173, 847-859.
B. D. Rihter, M. E. Kenney, W. E. Ford, M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8064-8070.
M. Montalti, A. Credi, L. Prodi, M. T. Gandolfi, J. Michl, V. Balzani, Handbook of Photochemistry, CRC Press, Taylor & Francis Group, Boca Raton, FL 33487-2742, 2006.
Y. V. Aulin, K. M. Felter, D. D. Gunbas, R. K. Dubey, W. F. Jager, F. C. Grozema, ChemPlusChem 2018, 83, 230-238.
A. B. Pun, L. M. Campos, D. N. Congreve, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3777-3781.
R. Mamen, D. Q. Mayne, J. Optim. Theory Appl. 1972, 10, 263-276.
Phenyl-Substituted Cibalackrot Derivatives: Synthesis, Structure, and Solution Photophysics
