Design, synthesis, and antiproliferative effect of 2,9-bis[4-(pyridinylalkylaminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline derivatives on human leukemic cells by targeting G-quadruplex
Jazyk angličtina Země Německo Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články
PubMed
33852185
DOI
10.1002/ardp.202000450
Knihovny.cz E-zdroje
- Klíčová slova
- 1, 10-phenanthroline, FRET melting, G-quadruplex, G4 ligands, antiproliferative activity, leukemia,
- MeSH
- akutní myeloidní leukemie farmakoterapie patologie MeSH
- buňky K562 MeSH
- fenantroliny chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- G-kvadruplexy účinky léků MeSH
- HL-60 buňky MeSH
- lidé MeSH
- ligandy MeSH
- nádorové buněčné linie MeSH
- protinádorové látky chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- racionální návrh léčiv MeSH
- rezonanční přenos fluorescenční energie MeSH
- telomerasa metabolismus MeSH
- U937 buňky MeSH
- vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- Názvy látek
- 1,10-phenanthroline MeSH Prohlížeč
- fenantroliny MeSH
- ligandy MeSH
- protinádorové látky MeSH
- telomerasa MeSH
Current multiagent chemotherapy regimens have improved the cure rate in acute leukemia patients, but they are highly toxic and poorly efficient in relapsed patients. To improve the treatment approaches, new specific molecules are needed. The G-quadruplexes (G4s), which are noncanonical nucleic acid structures found in specific guanine-rich DNA or RNA, are involved in many cellular events, including control of gene expression. G4s are considered as targets for the development of anticancer agents. Heterocyclic molecules are well known to target and stabilize G4 structures. Thus, a new series of 2,9-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline derivatives (1a-i) was designed, synthesized, and evaluated against five human myeloid leukemia cell lines (K562, KU812, MV4-11, HL60, and U937). Their ability to stabilize various oncogene promoter G4 structures (c-MYC, BCL-2, and K-RAS) as well as the telomeric G4 was also determined through the fluorescence resonance energy transfer melting assay and native mass spectrometry. In addition, the more bioactive ligands 1g-i were tested for telomerase activity in HuT78 and MV4-11 protein extracts.
IECB Université Bordeaux CNRS INSERM UMS 3033 US001 Pessac France
Institute of Biophysics Czech Academy of Sciences v v i Brno Czech Republic
Zobrazit více v PubMed
S. Fernandez , V. Desplat , A. Villacreces , A. V. Guitart , N. Milpied , A. Pigneux , I. Vigon , J.-M. Pasquet , P.-Y. Dumas , Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, E3429.
T. Hao , M. Li-Talley , A. Buck , W. Chen , Sci. Rep. 2019, 9, 12070.
K. H. Metzeler , T. Herold , M. Rothenberg-Thurley , S. Amler , M. C. Sauerland , D. Görlich , S. Schneider , N. P. Konstandin , A. Dufour , K. Bräundl , B. Ksienzyk , E. Zellmeier , L. Hartmann , P. A. Greif , M. Fiegl , M. Subklewe , S. K. Bohlander , U. Krug , A. Faldum , W. E. Berdel , B. Wörmann , T. Büchner , W. Hiddemann , J. Braess , K. Spiekermann , Blood 2016, 128, 686.
D. Gomez , T. Wenner , B. Brassart , C. Douarre , M. F. O'Donohue , V. El Khoury , K. Shin-Ya , H. Morjani , C. Trentesaux , J.-F. Riou , J. Biol. Chem. 2006, 281, 38721.
M. Ivancich , Z. Schrank , L. Wojdyla , B. Leviskas , A. Kuckovic , A. Sanjali , N. Puri , Antioxidants 2017, 6, E15.
D. L. Mengual Gomez , R. G. Armando , C. S. Cerrudo , P. D. Ghiringhelli , D. E. Gomez , Curr. Med. Chem. 2016, 16, 2432.
N. Lipinska , A. Romaniuk , A. Paszel-Jaworska , E. Toton , P. Kopczynski , B. Rubis , Cell. Mol. Life Sci. 2017, 74, 4121.
S. G. Zidanloo , A. H. Colagar , H. Ayatollahi , Z. Bagheryan , J. Biosci. 2019, 44, 12.
S. Asamitsu , S. Obata , Z. Yu , T. Bando , H. Sugiyama , Molecules 2019, 24, 429.
Z.-Y. Sun , X.-N. Wang , S.-Q. Cheng , X.-X. Su , T.-M. Ou , Molecules 2019, 24, 396.
T. Che , Y.-Q. Wang , Z. L. Huang , J.-H. Tan , Z.-S. Huang , S. B. Chen , Molecules 2018, 23, 493.
A. R. Duarte , E. Cadoni , A. S. Ressurreição , R. Moreira , A. Paulo , ChemMedChem 2018, 13, 869.
N. S. Ilyinsky , A. M. Varizhuk , A. D. Beniaminov , M. A. Puzanov , A. K. Shchyolkina , D. N. Kaluzhny , Mol. Biol. 2014, 48, 778.
J. N. Liu , J. F. Guo , J. M. Zhou , G. K. Feng , Z. S. Huang , L. Q. Gu , Y. X. Zeng , X. F. Zhu , Leukemia 2007, 21, 1300.
H. Zhang , A. Local , K. Benbatoul , P. Folger , S. Sheng , L. Esquivies , J. Lightfoot , A. Vellanki , W. G. Rice , Blood 2016, 128, 1716.
A. Local , H. Zhang , K. D. Benbatoul , P. Folger , X. Sheng , C.-Y. Tsai , S. B. Howell , W. G. Rice , Mol. Cancer Ther. 2018, 17, 1177.
A. Cercek , J. Wheler , P. E. Murray , S. Zhou , L. Saltz , Invest. New Drugs 2015, 33, 1086.
V. Desplat , M. Vincenzi , R. Lucas , S. Moreau , S. Savrimoutou , N. Pinaud , J. Lesbordes , E. Peyrilles , M. Marchivie , S. Routier , P. Sonnet , F. Rossi , L. Ronga , J. Guillon , Eur. J. Med. Chem. 2016, 113, 214.
V. Desplat , M. Vincenzi , R. Lucas , S. Moreau , S. Savrimoutou , S. Rubio , N. Pinaud , D. Bigat , E. Enriquez , M. Marchivie , S. Routier , P. Sonnet , F. Rossi , L. Ronga , J. Guillon , ChemMedChem 2017, 12, 940.
J. Guillon , M. Vincenzi , N. Pinaud , L. Ronga , F. Rossi , S. Savrimoutou , S. Moreau , V. Desplat , M. Marchivie , Struct. Chem. Crystallogr. Commun. 2016, 2, 1.
J. Guillon , S. Savrimoutou , S. Rubio , V. Desplat , Molbank 2018, 2018, M1023. https://doi.org/10.3390/M1023
R. N. Das , E. Chevret , V. Desplat , S. Rubio , J.-L. Mergny , J. Guillon , Molecules 2018, 23, 81.
J. Guillon , S. Savrimoutou , S. Rubio , S. Moreau , N. Pinaud , M. Marchivie , V. Desplat , Molbank 2020, 2020, M1113. https://doi.org/10.3390/M1113
N. M. Gueddouda , M. R. Hurtado , S. Moreau , L. Ronga , R. N. Das , S. Savrimoutou , S. Rubio , A. Marchand , O. Mendoza , M. Marchivie , L. Elmi , A. Chansavang , V. Desplat , V. Gabelica , A. Bourdoncle , J.-L. Mergny , J. Guillon , ChemMedChem 2017, 12, 146.
J. Guillon , A. Cohen , R. Nath Das , C. Boudot , N. Meriem Gueddouda , S. Moreau , L. Ronga , S. Savrimoutou , L. Basmaciyan , C. Tisnerat , S. Mestanier , S. Rubio , S. Amaziane , A. Dassonville-Klimpt , N. Azas , B. Courtioux , J.-L. Mergny , C. Mullié , P. Sonnet , Chem. Biol. Drug Des. 2018, 91, 974.
A. De Cian , E. Delemos , J.-L. Mergny , M.-P. Teulade-Fichou , D. Monchaud , J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1856.
A. Marchand , V. Gabelica , J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2014, 25, 1146.
J. Dai , D. Chen , R. Jones , L. H. Hurley , D. Yang , Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5133.
K. N. Luu , A. T. Phan , V. Kuryavyi , L. Lacroix , Patel D. J. , J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9963.
A. Ambrus , D. Chen , J. Dai , R. A. Jones , D. Yang , Biochemistry 2005, 44, 2048.
A. Ghosh , E. Largy , V. Gabelica , Nucleic Acids Res. 2021, 49, 2333.
A. De Rache , J.-L. Mergny , Biochimie 2015, 115, 194.
W. J. Chung , B. Heddi , F. Hamon , M.-P. Teulade-Fichou , A. Tuân Phan , Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 999.
A. Perez , I. Marchan , D. Svozil , J. Sponer , T. E. Cheatham , C. A. Laughton , M. Orozco , Biophys. J. 2007, 92, 3817.
R. M. Cawthon , Nucleic Acids Res. 2009, 37, e21. https://doi.org/10.1093/nar/gkn1027
G-quadruplexes in helminth parasites
