Copolymer chain formation of 2-oxazolines by in situ 1H-NMR spectroscopy: dependence of sequential composition on substituent structure and monomer ratios

. 2021 Mar 10 ; 11 (18) : 10468-10478. [epub] 20210311

Status PubMed-not-MEDLINE Jazyk angličtina Země Velká Británie, Anglie Médium electronic-ecollection

Typ dokumentu časopisecké články

Perzistentní odkaz   https://www.medvik.cz/link/pmid35423552

In situ 1H NMR characterization of copolymerization reactions of various 2-oxazoline monomers at different molar ratios offers detailed insight into the build-up and composition of the polymer chains. Various 2-oxazolines were copolymerized in one single solvent, butyronitrile, with 2-dec-9'-enyl-2-oxazoline, where the double bond allows for post-polymerization modification and can function as a crosslinking unit to form polymer networks. The types of the monomers and their molar ratios in the feed have a strong effect on the microstructure of the forming copolymer chains. Copolymers comprising 2-dec-9'-enyl-2-oxazoline and either 2-ethyl-, 2-isopropyl-, 2-butyl-, 2-heptyl, 2-nonyl- or 2-phenyl-2-oxazoline, show significant differences in sequential structure of copolymers ranging from block to gradient and random ordering of the monomer units. 1H NMR was found to be a powerful tool to uncover detailed oxazoline copolymerization kinetics and evolution of chain composition.

Zobrazit více v PubMed

Kobayashi S., Polym. Sci. A Compr. Ref. 10 Vol. Set, 2012, vol. 4, pp. 397–426

Hoogenboom R. Macromol. Chem. Phys. 2007;208:18–25. doi: 10.1002/macp.200600558. DOI

Sedlacek O. Monnery B. D. Filippov S. K. Hoogenboom R. Hruby M. Macromol. Rapid Commun. 2012;33:1648–1662. doi: 10.1002/marc.201200453. PubMed DOI

Viegas T. X. Bentley M. D. Harris J. M. Fang Z. Yoon K. Dizman B. Weimer R. Mero A. Pasut G. Veronese F. M. Bioconjugate Chem. 2011;22:976–986. doi: 10.1021/bc200049d. PubMed DOI

Luxenhofer R. Han Y. Schulz A. Tong J. He Z. V Kabanov A. Jordan R. Macromol. Rapid Commun. 2012;33:1613–1631. doi: 10.1002/marc.201200354. PubMed DOI PMC

Luxenhofer R., Novel Functional Poly (2-oxazoline) s as Potential Carriers for Biomedical Applications, Technische Universitat Munchen, 2007

Hruby M. Filippov S. K. Panek J. Novakova M. Mackova H. Kucka J. Vetvicka D. Ulbrich K. Macromol. Biosci. 2010;10:916–924. doi: 10.1002/mabi.201000034. PubMed DOI

Loukotová L. Kučka J. Rabyk M. Höcherl A. Venclíková K. Janoušková O. Páral P. Kolářová V. Heizer T. Šefc L. Štěpánek P. Hrubý M. J. Controlled Release. 2017;268:78–91. doi: 10.1016/j.jconrel.2017.10.010. PubMed DOI

Policianova O. Brus J. Hruby M. Urbanova M. Pharm. Dev. Technol. 2015;20:935–940. doi: 10.3109/10837450.2014.943407. PubMed DOI

Sedláček O. Černoch P. Kučka J. Konefal R. Štěpánek P. Vetrík M. Lodge T. P. Hrubý M. Langmuir. 2016;32:6115–6122. doi: 10.1021/acs.langmuir.6b01527. PubMed DOI

Kozur A. Burk L. Thomann R. Lutz P. J. Mülhaupt R. Polymer. 2019;178:121553. doi: 10.1016/j.polymer.2019.121553. DOI

He T. Jańczewski D. Jana S. Parthiban A. Guo S. Zhu X. Lee S. S.-C. C. Parra-Velandia F. J. Teo S. L.-M. M. Vancso G. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2016;54:275–283. doi: 10.1002/pola.27912. DOI

Fimberger M. Tsekmes I.-A. Kochetov R. Smit J. Wiesbrock F. Polymers. 2015;8:6. doi: 10.3390/polym8010006. PubMed DOI PMC

Hoogenboom R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009;48:7978–7994. doi: 10.1002/anie.200901607. PubMed DOI

Glassner M. Vergaelen M. Hoogenboom R. Polym. Int. 2018;67:32–45. doi: 10.1002/pi.5457. DOI

Petit C. Luef K. P. Edler M. Griesser T. Kremsner J. M. Stadler A. Grassl B. Reynaud S. S. Wiesbrock F. ChemSusChem. 2015;8:3401–3404. doi: 10.1002/cssc.201500847. PubMed DOI PMC

Huang H. Hoogenboom R. Leenen M. A. M. Guillet P. Jonas A. M. Schubert U. S. Gohy J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2006;128:3784–3788. doi: 10.1021/ja057762k. PubMed DOI

Xu K. Chem. Rev. 2014;114:11503–11618. doi: 10.1021/cr500003w. PubMed DOI

Verbraeken B. Monnery B. D. Lava K. Hoogenboom R. Eur. Polym. J. 2017;88:451–469. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2016.11.016. DOI

Wiesbrock F. Hoogenboom R. Leenen M. van Nispen S. F. G. M. van der Loop M. Abeln C. H. van den Berg A. M. J. Schubert U. S. Macromolecules. 2005;38:7957–7966. doi: 10.1021/ma050437x. DOI

Glassner M. Lava K. de la Rosa V. R. Hoogenboom R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014;52:3118–3122. doi: 10.1002/pola.27364. DOI

Wiesbrock F. Hoogenboom R. Leenen M. A. M. M. Meier M. A. R. R. Schubert U. S. Macromolecules. 2005;38:5025–5034. doi: 10.1021/ma0474170. DOI

Huber S. Hutter N. Jordan R. Colloid Polym. Sci. 2008;286:1653–1661. doi: 10.1007/s00396-008-1942-7. DOI

Fijten M. W. M. M. Kranenburg J. M. Thijs H. M. L. L. Paulus R. M. Van Lankvelt B. M. De Hullu J. Springintveld M. Thielen D. J. G. G. Tweedie C. A. Hoogenboom R. Van Vliet K. J. Schubert U. S. Macromolecules. 2007;40:5879–5886. doi: 10.1021/ma070720r. DOI

Sedlacek O. Monnery B. D. D. Hoogenboom R. Polym. Chem. 2019;10:1286–1290. doi: 10.1039/C9PY00013E. DOI

Lorson T. Lübtow M. M. Wegener E. Haider M. S. Borova S. Nahm D. Jordan R. Sokolski-Papkov M. Kabanov A. V. Luxenhofer R. Biomaterials. 2018;178:204–280. doi: 10.1016/j.biomaterials.2018.05.022. PubMed DOI

Monnery B. D. Jerca V. V. Sedlacek O. Verbraeken B. Cavill R. Hoogenboom R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018;57:15400–15404. doi: 10.1002/anie.201807796. PubMed DOI

Aoi K. Okada M. Prog. Polym. Sci. 1996;21:151–208. doi: 10.1016/0079-6700(95)00020-8. DOI

Hoogenboom R. Fijten M. W. M. Wijnans S. van den Berg A. M. J. Thijs H. M. L. Schubert U. S. J. Comb. Chem. 2006;8:145–148. doi: 10.1021/cc050087q. PubMed DOI

Kobayashi S. Uyama H. Narita Y. ichi Ishiyama J. Macromolecules. 1992;25:3232–3236. doi: 10.1021/ma00038a031. DOI

Hoogenboom R. Thijs H. M. L. M. L. Jochems M. J. H. C. J. H. C. van Lankvelt B. M. M. Fijten M. W. M. W. M. Schubert U. S. S. Chem. Commun. 2008:5758. doi: 10.1039/B813140F. PubMed DOI

Luxenhofer R. Schulz A. Roques C. Li S. Bronich T. K. Batrakova E. V. Jordan R. Kabanov A. V. Biomaterials. 2010;31:4972–4979. doi: 10.1016/j.biomaterials.2010.02.057. PubMed DOI PMC

Bloksma M. M. Weber C. Perevyazko I. Y. Kuse A. Baumgärtel A. Vollrath A. Hoogenboom R. Schubert U. S. Macromolecules. 2011;44:4057–4064. doi: 10.1021/ma200514n. DOI

Sedlacek O. Monnery B. D. Mattova J. Kucka J. Panek J. Janouskova O. Hocherl A. Verbraeken B. Vergaelen M. Zadinova M. Hoogenboom R. Hruby M. Biomaterials. 2017;146:1–12. doi: 10.1016/j.biomaterials.2017.09.003. PubMed DOI

Sedlacek O. Janouskova O. Verbraeken B. Hoogenboom R. Biomacromolecules. 2019;20:222–230. doi: 10.1021/acs.biomac.8b01366. PubMed DOI

Dworak A. Trzebicka B. Kowalczuk A. Tsvetanov C. Rangelov S. Polimery. 2014;59:88–94. doi: 10.14314/polimery.2014.088. DOI

Sinnwell S. Ritter H. Macromol. Rapid Commun. 2005;26:160–163. doi: 10.1002/marc.200400477. DOI

Kempe K. Lobert M. Hoogenboom R. Schubert U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009;47:3829–3838. doi: 10.1002/pola.23448. DOI

Makino A. Kobayashi S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010;48:1251–1270. doi: 10.1002/pola.23906. DOI

Wiesbrock F. Hoogenboom R. Abeln C. H. Schubert U. S. Macromol. Rapid Commun. 2004;25:1895–1899. doi: 10.1002/marc.200400369. DOI

Ozkose U. U. Altinkok C. Yilmaz O. Alpturk O. Tasdelen M. A. Eur. Polym. J. 2017;88:586–593. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2016.07.004. DOI

Park J.-S. S. Akiyama Y. Winnik F. M. Kataoka K. Macromolecules. 2004;37:6786–6792. doi: 10.1021/ma049677n. DOI

Niu J. Page Z. A. Dolinski N. D. Anastasaki A. Hsueh A. T. Soh H. T. Hawker C. J. ACS Macro Lett. 2017;6:1109–1113. doi: 10.1021/acsmacrolett.7b00587. PubMed DOI

Najafi V. Ziaee F. Kabiri K. Mehr M. J. Z. Abdollahi H. Nezhad P. M. Jalilian S. M. Nouri A. Iran. Polym. J. 2012;21:683–688. doi: 10.1007/s13726-012-0072-8. DOI

Ding F. Monsaert S. Drozdzak R. Dragutan I. Dragutan V. Sun Y. Gao E. Van Der Voort P. Verpoort F. Vib. Spectrosc. 2009;51:147–151. doi: 10.1016/j.vibspec.2009.03.005. DOI

Zhang C. Sanchez R. J. P. Fu C. Clayden-Zabik R. Peng H. Kempe K. Whittaker A. K. Biomacromolecules. 2019;20:365–374. doi: 10.1021/acs.biomac.8b01549. PubMed DOI

Krause H.-J. and Neumann P., Process for the preparation of 2-alkyl- and 2-alkenyl- oxazolines, EP0315856A1, 1988

Seo Y. Schulz A. Han Y. He Z. Bludau H. Wan X. Tong J. Bronich T. K. Sokolsky M. Luxenhofer R. Jordan R. Kabanov A. V. Polym. Adv. Technol. 2015;26:837–850. doi: 10.1002/pat.3556. DOI

Meyer M. Schlaad H. Macromolecules. 2006;39:3967–3970. doi: 10.1021/ma060523c. DOI

Rossegger E. Schenk V. Wiesbrock F. Polymers. 2013;5:956–1011. doi: 10.3390/polym5030956. DOI

Celebi O. Barnes S. R. Narang G. S. Kellogg D. Mecham S. J. Riffle J. S. Polymer. 2015;56:147–156. doi: 10.1016/j.polymer.2014.11.005. DOI

Hoogenboom R. Fijten M. W. M. Thijs H. M. L. Van Lankvelt B. M. Schubert U. S. Des. Monomers Polym. 2005;8:659–671. doi: 10.1163/156855505774597704. DOI

Litt M. Levy A. Herz J. J. Macromol. Sci., Part A: Chem. 1975;9:703–727. doi: 10.1080/00222337508065890. DOI

Stephenson D. S. Binsch G. J. Magn. Reson. 1978;32:145–152.

Bera D. Sedlacek O. Jager E. Pavlova E. Vergaelen M. Hoogenboom R. Polym. Chem. 2019;10:5116–5123. doi: 10.1039/C9PY00927B. DOI

Park J.-S. S. Kataoka K. Macromolecules. 2007;40:3599–3609. doi: 10.1021/ma0701181. DOI

Van Steenberge P. H. M. M. Sedlacek O. Hernández-Ortiz J. C. Verbraeken B. Reyniers M.-F. Hoogenboom R. D'hooge D. R. Nat. Commun. 2019;10:3641. doi: 10.1038/s41467-019-11368-6. PubMed DOI PMC

Van Steenberge P. H. M. M. Verbraeken B. Reyniers M.-F. F. Hoogenboom R. D'Hooge D. R. D'hooge D. R. Macromolecules. 2015;48:7765–7773. doi: 10.1021/acs.macromol.5b01642. DOI

Dušek K. Dušková-Smrčková M. Macromol. React. Eng. 2012;6:426–445. doi: 10.1002/mren.201200028. DOI

Najít záznam

Citační ukazatele

Nahrávání dat ...

Možnosti archivace

Nahrávání dat ...