Copolymer chain formation of 2-oxazolines by in situ 1H-NMR spectroscopy: dependence of sequential composition on substituent structure and monomer ratios
Status PubMed-not-MEDLINE Jazyk angličtina Země Velká Británie, Anglie Médium electronic-ecollection
Typ dokumentu časopisecké články
PubMed
35423552
PubMed Central
PMC8695665
DOI
10.1039/d1ra01509e
PII: d1ra01509e
Knihovny.cz E-zdroje
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
In situ 1H NMR characterization of copolymerization reactions of various 2-oxazoline monomers at different molar ratios offers detailed insight into the build-up and composition of the polymer chains. Various 2-oxazolines were copolymerized in one single solvent, butyronitrile, with 2-dec-9'-enyl-2-oxazoline, where the double bond allows for post-polymerization modification and can function as a crosslinking unit to form polymer networks. The types of the monomers and their molar ratios in the feed have a strong effect on the microstructure of the forming copolymer chains. Copolymers comprising 2-dec-9'-enyl-2-oxazoline and either 2-ethyl-, 2-isopropyl-, 2-butyl-, 2-heptyl, 2-nonyl- or 2-phenyl-2-oxazoline, show significant differences in sequential structure of copolymers ranging from block to gradient and random ordering of the monomer units. 1H NMR was found to be a powerful tool to uncover detailed oxazoline copolymerization kinetics and evolution of chain composition.
Zobrazit více v PubMed
Kobayashi S., Polym. Sci. A Compr. Ref. 10 Vol. Set, 2012, vol. 4, pp. 397–426
Hoogenboom R. Macromol. Chem. Phys. 2007;208:18–25. doi: 10.1002/macp.200600558. DOI
Sedlacek O. Monnery B. D. Filippov S. K. Hoogenboom R. Hruby M. Macromol. Rapid Commun. 2012;33:1648–1662. doi: 10.1002/marc.201200453. PubMed DOI
Viegas T. X. Bentley M. D. Harris J. M. Fang Z. Yoon K. Dizman B. Weimer R. Mero A. Pasut G. Veronese F. M. Bioconjugate Chem. 2011;22:976–986. doi: 10.1021/bc200049d. PubMed DOI
Luxenhofer R. Han Y. Schulz A. Tong J. He Z. V Kabanov A. Jordan R. Macromol. Rapid Commun. 2012;33:1613–1631. doi: 10.1002/marc.201200354. PubMed DOI PMC
Luxenhofer R., Novel Functional Poly (2-oxazoline) s as Potential Carriers for Biomedical Applications, Technische Universitat Munchen, 2007
Hruby M. Filippov S. K. Panek J. Novakova M. Mackova H. Kucka J. Vetvicka D. Ulbrich K. Macromol. Biosci. 2010;10:916–924. doi: 10.1002/mabi.201000034. PubMed DOI
Loukotová L. Kučka J. Rabyk M. Höcherl A. Venclíková K. Janoušková O. Páral P. Kolářová V. Heizer T. Šefc L. Štěpánek P. Hrubý M. J. Controlled Release. 2017;268:78–91. doi: 10.1016/j.jconrel.2017.10.010. PubMed DOI
Policianova O. Brus J. Hruby M. Urbanova M. Pharm. Dev. Technol. 2015;20:935–940. doi: 10.3109/10837450.2014.943407. PubMed DOI
Sedláček O. Černoch P. Kučka J. Konefal R. Štěpánek P. Vetrík M. Lodge T. P. Hrubý M. Langmuir. 2016;32:6115–6122. doi: 10.1021/acs.langmuir.6b01527. PubMed DOI
Kozur A. Burk L. Thomann R. Lutz P. J. Mülhaupt R. Polymer. 2019;178:121553. doi: 10.1016/j.polymer.2019.121553. DOI
He T. Jańczewski D. Jana S. Parthiban A. Guo S. Zhu X. Lee S. S.-C. C. Parra-Velandia F. J. Teo S. L.-M. M. Vancso G. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2016;54:275–283. doi: 10.1002/pola.27912. DOI
Fimberger M. Tsekmes I.-A. Kochetov R. Smit J. Wiesbrock F. Polymers. 2015;8:6. doi: 10.3390/polym8010006. PubMed DOI PMC
Hoogenboom R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009;48:7978–7994. doi: 10.1002/anie.200901607. PubMed DOI
Glassner M. Vergaelen M. Hoogenboom R. Polym. Int. 2018;67:32–45. doi: 10.1002/pi.5457. DOI
Petit C. Luef K. P. Edler M. Griesser T. Kremsner J. M. Stadler A. Grassl B. Reynaud S. S. Wiesbrock F. ChemSusChem. 2015;8:3401–3404. doi: 10.1002/cssc.201500847. PubMed DOI PMC
Huang H. Hoogenboom R. Leenen M. A. M. Guillet P. Jonas A. M. Schubert U. S. Gohy J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2006;128:3784–3788. doi: 10.1021/ja057762k. PubMed DOI
Xu K. Chem. Rev. 2014;114:11503–11618. doi: 10.1021/cr500003w. PubMed DOI
Verbraeken B. Monnery B. D. Lava K. Hoogenboom R. Eur. Polym. J. 2017;88:451–469. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2016.11.016. DOI
Wiesbrock F. Hoogenboom R. Leenen M. van Nispen S. F. G. M. van der Loop M. Abeln C. H. van den Berg A. M. J. Schubert U. S. Macromolecules. 2005;38:7957–7966. doi: 10.1021/ma050437x. DOI
Glassner M. Lava K. de la Rosa V. R. Hoogenboom R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014;52:3118–3122. doi: 10.1002/pola.27364. DOI
Wiesbrock F. Hoogenboom R. Leenen M. A. M. M. Meier M. A. R. R. Schubert U. S. Macromolecules. 2005;38:5025–5034. doi: 10.1021/ma0474170. DOI
Huber S. Hutter N. Jordan R. Colloid Polym. Sci. 2008;286:1653–1661. doi: 10.1007/s00396-008-1942-7. DOI
Fijten M. W. M. M. Kranenburg J. M. Thijs H. M. L. L. Paulus R. M. Van Lankvelt B. M. De Hullu J. Springintveld M. Thielen D. J. G. G. Tweedie C. A. Hoogenboom R. Van Vliet K. J. Schubert U. S. Macromolecules. 2007;40:5879–5886. doi: 10.1021/ma070720r. DOI
Sedlacek O. Monnery B. D. D. Hoogenboom R. Polym. Chem. 2019;10:1286–1290. doi: 10.1039/C9PY00013E. DOI
Lorson T. Lübtow M. M. Wegener E. Haider M. S. Borova S. Nahm D. Jordan R. Sokolski-Papkov M. Kabanov A. V. Luxenhofer R. Biomaterials. 2018;178:204–280. doi: 10.1016/j.biomaterials.2018.05.022. PubMed DOI
Monnery B. D. Jerca V. V. Sedlacek O. Verbraeken B. Cavill R. Hoogenboom R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018;57:15400–15404. doi: 10.1002/anie.201807796. PubMed DOI
Aoi K. Okada M. Prog. Polym. Sci. 1996;21:151–208. doi: 10.1016/0079-6700(95)00020-8. DOI
Hoogenboom R. Fijten M. W. M. Wijnans S. van den Berg A. M. J. Thijs H. M. L. Schubert U. S. J. Comb. Chem. 2006;8:145–148. doi: 10.1021/cc050087q. PubMed DOI
Kobayashi S. Uyama H. Narita Y. ichi Ishiyama J. Macromolecules. 1992;25:3232–3236. doi: 10.1021/ma00038a031. DOI
Hoogenboom R. Thijs H. M. L. M. L. Jochems M. J. H. C. J. H. C. van Lankvelt B. M. M. Fijten M. W. M. W. M. Schubert U. S. S. Chem. Commun. 2008:5758. doi: 10.1039/B813140F. PubMed DOI
Luxenhofer R. Schulz A. Roques C. Li S. Bronich T. K. Batrakova E. V. Jordan R. Kabanov A. V. Biomaterials. 2010;31:4972–4979. doi: 10.1016/j.biomaterials.2010.02.057. PubMed DOI PMC
Bloksma M. M. Weber C. Perevyazko I. Y. Kuse A. Baumgärtel A. Vollrath A. Hoogenboom R. Schubert U. S. Macromolecules. 2011;44:4057–4064. doi: 10.1021/ma200514n. DOI
Sedlacek O. Monnery B. D. Mattova J. Kucka J. Panek J. Janouskova O. Hocherl A. Verbraeken B. Vergaelen M. Zadinova M. Hoogenboom R. Hruby M. Biomaterials. 2017;146:1–12. doi: 10.1016/j.biomaterials.2017.09.003. PubMed DOI
Sedlacek O. Janouskova O. Verbraeken B. Hoogenboom R. Biomacromolecules. 2019;20:222–230. doi: 10.1021/acs.biomac.8b01366. PubMed DOI
Dworak A. Trzebicka B. Kowalczuk A. Tsvetanov C. Rangelov S. Polimery. 2014;59:88–94. doi: 10.14314/polimery.2014.088. DOI
Sinnwell S. Ritter H. Macromol. Rapid Commun. 2005;26:160–163. doi: 10.1002/marc.200400477. DOI
Kempe K. Lobert M. Hoogenboom R. Schubert U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009;47:3829–3838. doi: 10.1002/pola.23448. DOI
Makino A. Kobayashi S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010;48:1251–1270. doi: 10.1002/pola.23906. DOI
Wiesbrock F. Hoogenboom R. Abeln C. H. Schubert U. S. Macromol. Rapid Commun. 2004;25:1895–1899. doi: 10.1002/marc.200400369. DOI
Ozkose U. U. Altinkok C. Yilmaz O. Alpturk O. Tasdelen M. A. Eur. Polym. J. 2017;88:586–593. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2016.07.004. DOI
Park J.-S. S. Akiyama Y. Winnik F. M. Kataoka K. Macromolecules. 2004;37:6786–6792. doi: 10.1021/ma049677n. DOI
Niu J. Page Z. A. Dolinski N. D. Anastasaki A. Hsueh A. T. Soh H. T. Hawker C. J. ACS Macro Lett. 2017;6:1109–1113. doi: 10.1021/acsmacrolett.7b00587. PubMed DOI
Najafi V. Ziaee F. Kabiri K. Mehr M. J. Z. Abdollahi H. Nezhad P. M. Jalilian S. M. Nouri A. Iran. Polym. J. 2012;21:683–688. doi: 10.1007/s13726-012-0072-8. DOI
Ding F. Monsaert S. Drozdzak R. Dragutan I. Dragutan V. Sun Y. Gao E. Van Der Voort P. Verpoort F. Vib. Spectrosc. 2009;51:147–151. doi: 10.1016/j.vibspec.2009.03.005. DOI
Zhang C. Sanchez R. J. P. Fu C. Clayden-Zabik R. Peng H. Kempe K. Whittaker A. K. Biomacromolecules. 2019;20:365–374. doi: 10.1021/acs.biomac.8b01549. PubMed DOI
Krause H.-J. and Neumann P., Process for the preparation of 2-alkyl- and 2-alkenyl- oxazolines, EP0315856A1, 1988
Seo Y. Schulz A. Han Y. He Z. Bludau H. Wan X. Tong J. Bronich T. K. Sokolsky M. Luxenhofer R. Jordan R. Kabanov A. V. Polym. Adv. Technol. 2015;26:837–850. doi: 10.1002/pat.3556. DOI
Meyer M. Schlaad H. Macromolecules. 2006;39:3967–3970. doi: 10.1021/ma060523c. DOI
Rossegger E. Schenk V. Wiesbrock F. Polymers. 2013;5:956–1011. doi: 10.3390/polym5030956. DOI
Celebi O. Barnes S. R. Narang G. S. Kellogg D. Mecham S. J. Riffle J. S. Polymer. 2015;56:147–156. doi: 10.1016/j.polymer.2014.11.005. DOI
Hoogenboom R. Fijten M. W. M. Thijs H. M. L. Van Lankvelt B. M. Schubert U. S. Des. Monomers Polym. 2005;8:659–671. doi: 10.1163/156855505774597704. DOI
Litt M. Levy A. Herz J. J. Macromol. Sci., Part A: Chem. 1975;9:703–727. doi: 10.1080/00222337508065890. DOI
Stephenson D. S. Binsch G. J. Magn. Reson. 1978;32:145–152.
Bera D. Sedlacek O. Jager E. Pavlova E. Vergaelen M. Hoogenboom R. Polym. Chem. 2019;10:5116–5123. doi: 10.1039/C9PY00927B. DOI
Park J.-S. S. Kataoka K. Macromolecules. 2007;40:3599–3609. doi: 10.1021/ma0701181. DOI
Van Steenberge P. H. M. M. Sedlacek O. Hernández-Ortiz J. C. Verbraeken B. Reyniers M.-F. Hoogenboom R. D'hooge D. R. Nat. Commun. 2019;10:3641. doi: 10.1038/s41467-019-11368-6. PubMed DOI PMC
Van Steenberge P. H. M. M. Verbraeken B. Reyniers M.-F. F. Hoogenboom R. D'Hooge D. R. D'hooge D. R. Macromolecules. 2015;48:7765–7773. doi: 10.1021/acs.macromol.5b01642. DOI
Dušek K. Dušková-Smrčková M. Macromol. React. Eng. 2012;6:426–445. doi: 10.1002/mren.201200028. DOI