On-Surface Covalent Synthesis of Carbon Nanomaterials by Harnessing Carbon gem-Polyhalides
Status PubMed-not-MEDLINE Jazyk angličtina Země Německo Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, přehledy
Grantová podpora
PID2022-139933NB-I00
MCIN/AEI
PID2020-114653RB-I00
MCIN/AEI
"(MAD2D-CM)-IMDEA-Nanociencia"and"(MAD2D-CM)-UCM"
Comunidad de Madrid and European Union
PubMed
38864470
DOI
10.1002/adma.202402467
Knihovny.cz E-zdroje
- Klíčová slova
- gem‐polyhalides, on‐surface synthesis, scanning probe microscopy, skeletal rearrangement, π‐conjugated polymers,
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- přehledy MeSH
The design of innovative carbon-based nanostructures stands at the forefront of both chemistry and materials science. In this context, π-conjugated compounds are of great interest due to their impact in a variety of fields, including optoelectronics, spintronics, energy storage, sensing and catalysis. Despite extensive research efforts, substantial knowledge gaps persist in the synthesis and characterization of new π-conjugated compounds with potential implications for science and technology. On-surface synthesis has emerged as a powerful discipline to overcome limitations associated with conventional solution chemistry methods, offering advanced tools to characterize the resulting nanomaterials. This review specifically highlights recent achievements in the utilization of molecular precursors incorporating carbon geminal (gem)-polyhalides as functional groups to guide the formation of π-conjugated 0D species, as well as 1D, quasi-1D π-conjugated polymers, and 2D nanoarchitectures. By delving into reaction pathways, novel structural designs, and the electronic, magnetic, and topological features of the resulting products, the review provides fundamental insights for a new generation of π-conjugated materials.
IMDEA Nanoscience Campus Universitario de Cantoblanco Madrid 28049 Spain
Institute of Physics of the Czech Academy of Science Praha 16200 Czech Republic
Zobrazit více v PubMed
Q. Shen, H.‐Y. Gao, H. Fuchs, Nano Today. 2017, 13, 77.
S. Clair, D. G. De Oteyza, Chem. Rev. 2019, 119, 4717.
Q. Sun, R. Zhang, J. Qiu, R. Liu, W. Xu, Adv. Mater. 2018, 30, 1705630.
L. Gross, B. Schuler, N. Pavliček, S. Fatayer, Z. Majzik, N. Moll, D. Peña, G. Meyer, Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 3888.
L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, S. Hecht, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687.
L. Dong, P. N. Liu, N. Lin, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2765.
Q. Sun, L. Cai, Y. Ding, H. Ma, C. Yuan, W. Xu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 2730.
Q. Sun, L. Cai, H. Ma, C. Yuan, W. Xu, Chem. Commun. 2016, 52, 6009.
Q. Sun, L. Cai, H. Ma, C. Yuan, W. Xu, ACS Nano 2016, 10, 7023.
Q. Sun, B. V. Tran, L. Cai, H. Ma, X. Yu, C. Yuan, M. Stöhr, W. Xu, Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12165.
Q. Sun, X. Yu, M. Bao, M. Liu, J. Pan, Z. Zha, L. Cai, H. Ma, C. Yuan, X. Qiu, W. Xu, Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 4035.
A. Sánchez‐Grande, B. De La Torre, J. Santos, B. Cirera, K. Lauwaet, T. Chutora, S. Edalatmanesh, P. Mutombo, J. Rosen, R. Zbořil, R. Miranda, J. Björk, P. Jelínek, N. Martín, D. Écija, Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6559.
L. Talirz, P. Ruffieux, R. Fasel, Adv. Mater. 2016, 28, 6222.
M. Lackinger, Chem. Commun. 2017, 53, 7872.
F. Klappenberger, Y.‐Q Zhang, J. Björk, S. Klyatskaya, M. Ruben, J. V. Barth, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2140.
D. Zhong, J.‐H. Franke, S. K. Podiyanachari, T. Blömker, H. Zhang, G. Kehr, G. Erker, H. Fuchs, L. Chi, Science. 2011, 334, 213.
Q. Sun, C. Zhang, H. Kong, Q. Tan, W. Xu, Chem. Commun. 2014, 50, 11825.
S. Clair, M. Abel, L. Porte, Chem. Commun. 2014, 50, 9627.
N. A. A. Zwaneveld, R. Pawlak, M. Abel, D. Catalin, D. Gigmes, D. Bertin, L. Porte, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678.
N. Pavliček, A. Mistry, Z. Majzik, N. Moll, G. Meyer, D. J. Fox, L. Gross, Nat. Nanotechnol. 2017, 12, 308.
R. Zuzak, R. Dorel, M. Krawiec, B. Such, M. Kolmer, M. Szymonski, A. M. Echavarren, S. Godlewski, ACS Nano. 2017, 11, 9321.
K. Biswas, J. I. Urgel, M. R. Ajayakumar, J. Ma, A. Sánchez‐Grande, S. Edalatmanesh, K. Lauwaet, P. Mutombo, J. M. Gallego, R. Miranda, et al., Angew. Chem., Int. Ed. 2022, n/a, 202114983.
M. Schlosser, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
O. A. Tomashenko, V. V. Grushin, Chem. Rev. 2011, 111, 4475.
V. C. R. Mcloughlin, J. Thrower, Tetrahedron. 1969, 25, 5921.
I. Ruppert, K. Schlich, W. Volbach, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2195.
G. K. S Prakash, R. Krishnamurti, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 393.
H. Urata, T. Fuchikami, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91.
Y. Liu, X. Shao, P. Zhang, L. Lu, Q. Shen, Org. Lett. 2015, 17, 2752.
T. Liu, Q. Shen, Org. Lett. 2011, 13, 2342.
J.‐J. Dai, C. Fang, B. Xiao, J. Yi, J. Xu, Z.‐J. Liu, Xi Lu, L. Liu, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436.
X. Zhao, D. W. C. Macmillan, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 19480.
A. S. Nair, A. K. Singh, A. Kumar, S. Kumar, S. Sukumaran, V. P. Koyiparambath, L. K. Pappachen, T. M. Rangarajan, H. Kim, B. Mathew, in Processes, xx, xx Vol. 10, 2022.
W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
T. Fujiwara, D. O'hagan, J. Fluor. Chem. 2014, 167, 16.
I. V. Kuvychko, K. P. Castro, S. H. M. Deng, X.‐B. Wang, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4871.
G. K. S Prakash, J. Hu, J. Simon, D. R. Bellew, G. A. Olah, J. Fluor. Chem. 2004, 125, 595.
A. Dorian, E. J. Landgreen, H. R. Petras, J. J. Shepherd, F. J. Williams, Chem. ‐ Eur. J. 2021, 27, 10839.
K. K. K. Goh, A. Sinha, C. Fraser, R. D. Young, RSC Adv. 2016, 6, 42708.
W. Jiang, Z. Junpeng, S. Yalei, Z. Jintao, Chin. J. Org. Chem. 2016, 36.
S. Mataka, G.‐B. Liu, T. Sawada, M. Kurisu, M. Tashiro, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1113.
T. N. Ansari, S. Sharma, S. Hazra, F. Hicks, D. K. Leahy, S. Handa, ACS Catal. 2022, 12, 15686.
K. Saito, T. Umi, T. Yamada, T. Suga, T. Akiyama, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 1767.
T. Chatterjee, G.‐B. Roh, M. A. Shoaib, C.‐H. Suhl, J. S. Kim, C.‐G. Cho, E. J. Cho, Org. Lett. 2017, 19, 1906.
H. Liu, S.‐I. Kondo, N. Takeda, M. Unno, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10074.
L. Ren, Q. Wang, Macromolecules. 2022, 55, 10415.
E. Gopi, I. N. N. Namboothiri, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2769.
V. K. Aggarwal, A. Mereu, J. Org. Chem. 2000, 65, 7211.
B. Sahu, G. N. Gururaja, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri, J. Org. Chem. 2009, 74, 2601.
A. Wohl, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 51.
K. Ziegler, Justus Liebigs Ann. Chem. 1942, 551, 30.
A. Spaggiari, D. Vaccari, P. Davoli, G. Torre, F. Prati, J. Org. Chem. 2007, 72, 2216.
J. Chen, J.‐H. Lin, J.‐C. Xiao, Org. Lett. 2018, 20, 3061.
M. P. Cava, A. A. Deana, K. Muth, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6458.
B. L. Wheeler, G. Nagasubramanian, A. J. Bard, L. A. Schechtman, M. E. Kenney, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7404.
A. H. Abdourazak, A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3010.
A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6323.
H. Sakurai, T. Daiko, H. Sakane, T. Amaya, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11580.
R. Einholz, T. Fang, R. Berger, P. Grüninger, A. Früh, T. Chassé, R. F. Fink, H. F. Bettinger, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4435.
P. Ravat, T. Šolomek, M. Rickhaus, D. Häussinger, M. Neuburger, M. Baumgarten, M. Juríček, Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1183.
Y. Nakakuki, T. Hirose, K. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 15461.
W. Wang, M. K. Brown, Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, 202305622.
G. Povie, Y. Segawa, T. Nishihara, Y. Miyauchi, K. Itami, Science. 2017, 356, 172.
G. Povie, Y. Segawa, T. Nishihara, Y. Miyauchi, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10054.
N. B. Desai, N. Mckelvie, F. Ramirez, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1745.
P. Fritsch, Justus Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 319.
W. P. Buttenberg, Justus Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 324.
H. Wiechell, Justus Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 337.
E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769.
S. Eisler, A. D. Slepkov, E. Elliott, T. Luu, R. Mcdonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666.
W. A. Chalifoux, R. R. Tykwinski, Nat. Chem. 2010, 2, 967.
C. M. Atienza, G. Fernández, L. Sánchez, N. Martín, I. S. Dantas, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, G. M. A Rahman, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2006, 514.
N. Miyakoshi, C. Mukai, Org. Lett. 2003, 5, 2335.
G. E. Veitch, E. Beckmann, B. J. Burke, A. Boyer, S. L. Maslen, S. V. Ley, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7629.
M. L. Hofferberth, R. Brückner, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7328.
Z. Zeng, Y. M. Sung, N. Bao, D. Tan, R. Lee, J. L. Zafra, B. S. Lee, M. Ishida, J. Ding, J. T. López Navarrete, Y. Li, W. Zeng, D. Kim, K.‐W. Huang, R. D. Webster, J. Casado, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14513.
T. Nishiuchi, S. Aibara, H. Sato, T. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 7479.
G. Wu, Y. Zhang, R. Kaneko, Y. Kojima, A. Islam, K. Sugawa, J. Otsuki, S. Liu, J. Power Sources. 2020, 454, 227938.
J. Li, L. Gao, T. Lu, Z. Feng, D. Jiang, C. Du, K. Wang, P. Lu, Bo Zou, Adv. Opt. Mater. 2021, 9, 2100813.
Y. Yin, H. Hu, Z. Chen, H. Liu, C. Fan, S. Pu, Dyes Pigm. 2021, 184, 108828.
Z. He, L. Shan, J. Mei, H. Wang, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, X. Gu, Q. Miao, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2015, 6, 3538.
D. J. Vicent, M. Pérez‐Escribano, A. Cárdenas‐Valdivia, A. Barragán, J. Calbo, J. I. Urgel, D. Écija, J. Santos, J. Casado, E. Ortí, N. Martín, Chem. Sci. 2023, 14, 10112.
S. Kumar, S. Pola, C.‐W. Huang, M. M. Islam, S. Venkateswarlu, Y.‐T. Tao, J. Org. Chem. 2019, 84, 8562.
G. Xing, J. Liu, Y. Zhou, S. Fu, J.‐J. Zheng, X. Su, X. Gao, O. Terasaki, M. Bonn, H. I. Wang, L. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8979.
G. Xing, W. Zheng, L. Gao, T. Zhang, X. Wu, S. Fu, X. Song, Z. Zhao, S. Osella, M. Martínez‐Abadía, H. I. Wang, J. Cai, A. Mateo‐Alonso, L. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 5042.
K. Kaiser, L. M. Scriven, F. Schulz, P. Gawel, L. Gross, H. L. Anderson, Science. 2019, 365, 1299.
Y. Gao, F. Albrecht, I. Rončević, I. Ettedgui, P. Kumar, L. M. Scriven, K. E. Christensen, S. Mishra, L. Righetti, M. Rossmannek, I. Tavernelli, H. L. Anderson, L. Gross, Nature. 2023, 623, 977.
L. Sun, W. Zheng, W. Gao, F. Kang, M. Zhao, W. Xu, Nature. 2023, 623, 972.
L. Cai, X. Yu, M. Liu, Q. Sun, M. Bao, Z. Zha, J. Pan, H. Ma, H. Ju, S. Hu, L. Xu, J. Zou, C. Yuan, T. Jacob, J. Björk, J. Zhu, X. Qiu, W. Xu, ACS Nano. 2018, 12, 7959.
F. Kang, W. Gao, L. Cai, C. Li, C. Yuan, W. Xu, J. Phys. Chem. C. 2021, 125, 23840.
C.‐H. Shu, M.‐X. Liu, Z.‐Q. Zha, J.‐L. Pan, S.‐Z. Zhang, Y.‐L. Xie, J.‐L. Chen, D.‐W. Yuan, X.‐H. Qiu, P.‐N. Liu, Nat. Commun. 2018, 9, 2322.
S. Kawai, A. Ishikawa, S.‐I. Ishida, T. Yamakado, Y. Ma, K. Sun, Y. Tateyama, R. Pawlak, E. Meyer, S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, 202114697.
X. Yu, X. Li, H. Lin, M. Liu, L. Cai, X. Qiu, D. Yang, X. Fan, X. Qiu, W. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8085.
W. Gao, L. Cai, F. Kang, L. Shang, M. Zhao, C. Zhang, W. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 6203.
L. Gross, F. Mohn, N. Moll, B. Schuler, A. Criado, E. Guitián, D. Peña, A. Gourdon, G. Meyer, Science. 2012, 337, 1326.
B. Cirera, A. Sánchez‐Grande, B. De La Torre, J. Santos, S. Edalatmanesh, E. Rodríguez‐Sánchez, K. Lauwaet, B. Mallada, R. Zbořil, R. Miranda, O. Gröning, P. Jelínek, N. Martín, D. Ecija, Nat. Nanotechnol. 2020, 15, 437.
A. Sánchez‐Grande, J. I. Urgel, A. Cahlík, J. Santos, S. Edalatmanesh, E. Rodríguez‐Sánchez, K. Lauwaet, P. Mutombo, D. Nachtigallová, R. Nieman, H. Lischka, B. De La Torre, R. Miranda, O. Gröning, N. Martín, P. Jelínek, D. Écija, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 17594.
Y. Ma, K. Sugawara, Y. Ishigaki, K. Sun, T. Suzuki, S. Kawai, Chem. ‐ Eur. J. 2023, 29, 202203622.
A. Sánchez‐Grande, J. I. Urgel, I. García‐Benito, J. Santos, K. Biswas, K. Lauwaet, J. M. Gallego, J. Rosen, R. Miranda, J. Björk, N. Martín, D. Écija, Adv. Sci. 2022, 9, 2200407.
A. Bansil, H. Lin, T. Das, Rev. Mod. Phys. 2016, 88, 021004.
A. J. Heeger, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2591.
O. Gröning, S. Wang, X. Yao, C. A. Pignedoli, G. Borin Barin, C. Daniels, A. Cupo, V. Meunier, X. Feng, A. Narita, K. Müllen, P. Ruffieux, R. Fasel, Nature. 2018, 560, 209.
D. J. Rizzo, G. Veber, T. Cao, C. Bronner, T. Chen, F. Zhao, H. Rodriguez, S. G. Louie, M. F. Crommie, F. R. Fischer, Nature. 2018, 560, 204.
H. González‐Herrero, J. I. Mendieta‐Moreno, S. Edalatmanesh, J. Santos, N. Martín, D. Écija, B. De La Torre, P. Jelinek, Adv. Mater. 2021, 33, 2104495.
J. I. Urgel, M. Di Giovannantonio, K. Eimre, T. G. Lohr, J. Liu, S. Mishra, Q. Sun, A. Kinikar, R. Widmer, S. Stolz, M. Bommert, R. Berger, P. Ruffieux, C. A. Pignedoli, K. Müllen, X. Feng, R. Fasel, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 13281.
C. Martín‐Fuentes, J. I. Urgel, S. Edalatmanesh, E. Rodríguez‐Sánchez, J. Santos, P. Mutombo, K. Biswas, K. Lauwaet, J. M. Gallego, R. Miranda, P. Jelínek, N. Martín, D. Écija, Chem. Commun. 2021, 57, 7545.
B. De La Torre, A. Matěj, A. Sánchez‐Grande, B. Cirera, B. Mallada, E. Rodríguez‐Sánchez, J. Santos, J. I. Mendieta‐Moreno, S. Edalatmanesh, K. Lauwaet, M. Otyepka, M. Medveď, Á. Buendía, R. Miranda, N. Martín, P. Jelínek, D. Écija, Nat. Commun. 2020, 11, 4567.
B. Mallada, Q. Chen, T. Chutora, A. Sánchez‐Grande, B. Cirera, J. Santos, N. Martín, D. Ecija, P. Jelínek, B. De La Torre, Chem. ‐ Eur. J. 2022, 28, 202200944.
C. Glidewell, D. Lloyd, Tetrahedron. 1984, 40, 4455.
O. El Bakouri, J. Poater, F. Feixas, M. Solà, Theor. Chem. Acc. 2016, 135, 205.
K. Biswas, J. I. Urgel, A. Sánchez‐Grande, S. Edalatmanesh, J. Santos, B. Cirera, P. Mutombo, K. Lauwaet, R. Miranda, P. Jelínek, N. Martín, D. Écija, Chem. Commun. 2020, 56, 15309.
A. Sánchez‐Grande, J. I. Urgel, L. Veis, S. Edalatmanesh, J. Santos, K. Lauwaet, P. Mutombo, J. M. Gallego, J. Brabec, P. Beran, D. Nachtigallová, R. Miranda, N. Martín, P. Jelínek, D. Écija, J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 330.
B. Cirera, N. Giménez‐Agulló, J. Björk, F. Martínez‐Peña, A. Martin‐Jimenez, J. Rodriguez‐Fernandez, A. M. Pizarro, R. Otero, J. M. Gallego, P. Ballester, J. R. Galan‐Mascaros, D. Ecija, Nat. Commun. 2016, 7, 11002.
E. Pérez‐Elvira, A. Barragán, Q. Chen, D. Soler‐Polo, A. Sánchez‐Grande, D. J. Vicent, K. Lauwaet, J. Santos, P. Mutombo, J. I. Mendieta‐Moreno, B. De La Torre, J. M. Gallego, R. Miranda, N. Martín, P. Jelínek, J. I. Urgel, D. Écija, Nat. Synth. 2023, 2, 1159.
S.‐W. Hla, L. Bartels, G. Meyer, K.‐H. Rieder, Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2777.
B. Schuler, S. Fatayer, F. Mohn, N. Moll, N. Pavliček, G. Meyer, D. Peña, L. Gross, Nat. Chem. 2016, 8, 220.
F. Albrecht, S. Fatayer, I. Pozo, I. Tavernelli, J. Repp, D. Peña, L. Gross, Science. 2022, 377, 298.
S. Kawai, O. J. Silveira, L. Kurki, Z. Yuan, T. Nishiuchi, T. Kodama, K. Sun, O. Custance, J. L. Lado, T. Kubo, A. S. Foster, Nat. Commun. 2023, 14, 7741.
L. M. Scriven, K. Kaiser, F. Schulz, A. J. Sterling, S. L. Woltering, P. Gawel, K. E. Christensen, H. L. Anderson, L. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12921.
N. Pavliček, P. Gawel, D. R. Kohn, Z. Majzik, Y. Xiong, G. Meyer, H. L. Anderson, L. Gross, Nat. Chem. 2018, 10, 853.
F. Albrecht, I. Rončević, Y. Gao, F. Paschke, A. Baiardi, I. Tavernelli, S. Mishra, H. L. Anderson, L. Gross, Science. 2024, 384, 677.
On-Surface Synthesis and Characterization of Cumulene-Linked Stone-Wales Polymers
