A female-produced sex pheromone of Stylops muelleri was identified as an unusually branched saturated aldehyde (9R)-3,5-syn-3,5,9-trimethyldodecanal. We named it stylopsal. Its structure was established by using mass spectrometry, infrared spectroscopy, and organic synthesis of candidate compounds. The synthetic standard of (9R)-3,5-syn-3,5,9-trimethyldodecanal gave identical chromatographic and mass spectrometric data as the natural pheromone and also was active in electroantennographic and behavioral assays. The female fat body lipids contained the corresponding fatty acid, indicating a possible link between lipid metabolism and the pheromone biosynthesis.

• MeSH
• aldehydy analýza   chemická syntéza   farmakologie   MeSH
• hmyz chemie   fyziologie   MeSH
• plynová chromatografie s hmotnostně spektrometrickou detekcí MeSH
• sexuální chování zvířat účinky léků   fyziologie   MeSH
• sexuální lákadla chemie   MeSH
• spektrofotometrie infračervená MeSH
• stereoizomerie MeSH
• tukové těleso chemie   MeSH
• zvířata MeSH
• Check Tag
• mužské pohlaví MeSH
• ženské pohlaví MeSH
• zvířata MeSH
• Publikační typ
• časopisecké články MeSH
• práce podpořená grantem MeSH
• Názvy látek
• 3,5,9-trimethyldodecanal MeSH Prohlížeč
• aldehydy MeSH
• sexuální lákadla MeSH