Highly lipophilic benzoxazoles with potential antibacterial activity
Jazyk angličtina Země Švýcarsko Médium electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
18007347
PubMed Central
PMC6147629
DOI
10.3390/10070783
PII: 10070783
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- antibakteriální látky farmakologie MeSH
- antifungální látky farmakologie MeSH
- antituberkulotika farmakologie MeSH
- benzoxazoly chemie farmakologie MeSH
- isomerie MeSH
- isoniazid farmakologie MeSH
- molekulární konformace MeSH
- molekulární modely MeSH
- Mycobacterium tuberculosis účinky léků MeSH
- rozpustnost MeSH
- vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- antibakteriální látky MeSH
- antifungální látky MeSH
- antituberkulotika MeSH
- benzoxazoly MeSH
- isoniazid MeSH
A series of lipophilic 2-substituted 5,7-di-tert-butylbenzoxazoles was prepared in average yields by the reaction of 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone with amino acids and dipeptides bearing N-terminal glycine. Dipeptides having other N-terminal amino acids undergo oxidative deamination. 5,7-Di-tert-butylbenzoxazoles have shown activity against Mycobacterium tuberculosis and some nontuberculous strains where isoniazid has been inactive. Antifungal activity was mediocre.
Zobrazit více v PubMed
Temiz O., Oren I., Sener E., Yalcin I., Ucartürk N. Il Farmaco. 1998;53:337–341. PubMed
Oren I., Temiz O., Yalcin I., Sener E. A., Altanlar N. Eur. J. Pharm. Sci. 1998;7:153–160. PubMed
Kumar D., Jacob M. R., Reynolds M. B., Kerwin S. M. Bioorg. Med. Chem. 2002;10:3997–4004. doi: 10.1016/S0968-0896(02)00327-9. PubMed DOI
Kim J. S., Sun Q., Gatto B., Yu Ch., Liu A., Liu L. F., LaVoie E. J. Bioorg. Med. Chem. 1996;4:621–630. doi: 10.1016/0968-0896(96)00047-8. PubMed DOI
Hoffman J. M., Smith A. M., Rooney C. S., Fisher T. E., Wai J. S., Thomas C. M., Bamberger D. L., Barne J. L., William T. M., Jobes H. H., Olson B. D., O´Brien J. A., Goldman M. E., Nunberg J. H., Quintero J. C., Schleif W. A., Emini E. A., Anderson P. S. J. Med. Chem. 1993;36:953–966. doi: 10.1021/jm00060a002. PubMed DOI
Perrin L., Rakik A., Yearly S., Baumberger C., Kinloch-deLoies S., Pechiere M., Hirschel B. AIDS. 1996;10:1233–1239. PubMed
Holler M. G., Campo L. F., Brandelli A., Stefani V. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 2002;149:217–225. doi: 10.1016/S1010-6030(02)00008-4. DOI
Laber B., Usunow G., Wiecko E., Franke W., Franke H., Köhn A. Pesticide Biochem. Physiol. 1999;63:173–184.
Dunwell D. W., Evans D. J. Med. Chem. 1977;20:797–801. doi: 10.1021/jm00216a011. PubMed DOI
Vinsova J., Horak V. Chem. Listy. 2001;97:1157–1167.
Voleva V. B., Belostotskaya I. S., Bundel A. Yu., Komissarova N. L., Erskov V. V. Russ. Chem. Bull. 1997;46:385–386.
Horak V., Mermersky Y., Guirguis D. B. Collect. Czech Chem. Commun. 1994;59:227–230.
Corey E. J., Achiwa K. J. Am. Chem. Soc. 1969;91:1429–1432.
National Committee for Clinical Laboratory Standards: Reference method for broth dilution antifungal susceptibility testing of yeast: Approved Standard, NCCLS document, M27-A. NCCLS; Villanova, PA: 1997.
Haeussler H., Jadamus H. Chem. Ber. 1964;97:3051–3055. doi: 10.1002/cber.19640971113. DOI
Gilchrist T.L., Harris C. J., King F. D., Peek M. E., Rees Ch. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1988:2169–2174. doi: 10.1039/p19880002169. DOI
Wieland T., Klu, Hi Shin, Heinke B. Chem. Ber. 1958;91:483–487. doi: 10.1002/cber.19580910304. DOI
Errera M., Greenstein J. P. Arch. Biochem. 1947;14:477–478. PubMed