Synthesis and Characterization of peri-Heptacene on a Metallic Surface
Status PubMed-not-MEDLINE Language English Country Germany Media print-electronic
Document type Journal Article
- Keywords
- Carbon Magnetism, Open-Shell Character, Periacenes, Scanning Tunneling Microscopy, Surface Chemistry,
- Publication type
- Journal Article MeSH
The synthesis of long n-peri-acenes (n-PAs) is challenging as a result of their inherent open-shell radical character, which arises from the presence of parallel zigzag edges beyond a certain n value. They are considered as π-electron model systems to study magnetism in graphene nanostructures; being potential candidates in the fabrication of optoelectronic and spintronic devices. Here, we report the on-surface formation of the largest pristine member of the n-PA family, i.e. peri-heptacene (n=7, 7-PA), obtained on an Au(111) substrate under ultra-high vacuum conditions. Our high-resolution scanning tunneling microscopy investigations, complemented by theoretical simulations, provide insight into the chemical structure of this previously elusive compound. In addition, scanning tunneling spectroscopy reveals the antiferromagnetic open-shell singlet ground state of 7-PA, exhibiting singlet-triplet spin-flip inelastic excitations with an effective exchange coupling (Jeff ) of 49 meV.
Departamento de Física de la Materia Condensada Universidad Autónoma de Madrid 28049 Madrid Spain
IMDEA Nanoscience C Faraday 9 Campus de Cantoblanco 28049 Madrid Spain
Institute of Physics of the Czech Academy of Science 16253 Praha Czech Republic
Instituto de Ciencia de Materiales de Madrid CSIC Cantoblanco 28049 Madrid Spain
See more in PubMed
S. Song, J. Su, M. Telychko, J. Li, G. Li, Y. Li, C. Su, J. Wu, J. Lu, Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 3238-3262.
W. Zeng, J. Wu, Chem 2021, 7, 358-386.
A. Narita, X.-Y. Wang, X. Feng, K. Müllen, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6616-6643.
J. Liu, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 23386-23401;
Angew. Chem. 2020, 132, 23591-23607.
S. Fujii, T. Enoki, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2202-2210.
T. Y. Gopalakrishna, W. Zeng, X. Lu, J. Wu, Chem. Commun. 2018, 54, 2186-2199.
G. Trinquier, J.-P. Malrieu, J. Phys. Chem. A 2018, 122, 1088-1103.
H. Hayashi, N. Hieda, M. Yamauchi, Y. S. Chan, N. Aratani, S. Masuo, H. Yamada, Chem. Eur. J. 2020, 26, 15079-15083.
R. Mondal, R. M. Adhikari, B. K. Shah, D. C. Neckers, Org. Lett. 2007, 9, 2505-2508.
R. Mondal, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612-9613.
C. Tönshoff, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4125-4128;
Angew. Chem. 2010, 122, 4219-4222.
B. Shen, J. Tatchen, E. Sanchez-Garcia, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10506-10509;
Angew. Chem. 2018, 130, 10666-10669.
Y. Ni, T. Y. Gopalakrishna, H. Phan, T. S. Herng, S. Wu, Y. Han, J. Ding, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9697-9701;
Angew. Chem. 2018, 130, 9845-9849.
M. R. Ajayakumar, Y. Fu, J. Ma, F. Hennersdorf, H. Komber, J. J. Weigand, A. Alfonsov, A. A. Popov, R. Berger, J. Liu, K. Müllen, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6240-6244.
J.-J. Shen, Y. Han, S. Dong, H. Phan, T. S. Herng, T. Xu, J. Ding, C. Chi, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4464-4469;
Angew. Chem. 2021, 133, 4514-4519.
M. R. Ajayakumar, J. Ma, A. Lucotti, K. S. Schellhammer, G. Serra, E. Dmitrieva, M. Rosenkranz, H. Komber, J. Liu, F. Ortmann, M. Tommasini, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 13853-13858;
Angew. Chem. 2021, 133, 13972-13977.
J. I. Urgel, H. Hayashi, M. Di Giovannantonio, C. A. Pignedoli, S. Mishra, O. Deniz, M. Yamashita, T. Dienel, P. Ruffieux, H. Yamada, R. Fasel, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11658-11661.
R. Zuzak, R. Dorel, M. Krawiec, B. Such, M. Kolmer, M. Szymonski, A. M. Echavarren, S. Godlewski, ACS Nano 2017, 11, 9321-93298.
J. I. Urgel, S. Mishra, H. Hayashi, J. Wilhelm, C. A. Pignedoli, M. D. Giovannantonio, R. Widmer, M. Yamashita, N. Hieda, P. Ruffieux, H. Yamada, R. Fasel, Nat. Commun. 2019, 10, 861.
J. Krüger, F. García, F. Eisenhut, D. Skidin, J. M. Alonso, E. Guitián, D. Pérez, G. Cuniberti, F. Moresco, D. Peña, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11945-11948;
Angew. Chem. 2017, 129, 12107-12110.
R. Zuzak, R. Dorel, M. Kolmer, M. Szymonski, S. Godlewski, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10500-10505;
Angew. Chem. 2018, 130, 10660-10665.
F. Eisenhut, T. Kühne, F. García, S. Fernández, E. Guitián, D. Pérez, G. Trinquier, G. Cuniberti, C. Joachim, D. Peña, F. Moresco, ACS Nano 2020, 14, 1011-1017.
C. G. Ayani, M. Pisarra, J. I. Urgel, J. Jesús Navarro, C. Díaz, H. Hayashi, H. Yamada, F. Calleja, R. Miranda, R. Fasel, F. Martín, A. L. V. de Parga, Nanoscale Horiz. 2021, 6, 744-750.
L. Colazzo, M. S. G. Mohammed, R. Dorel, P. Nita, C. G. Fernández, P. Abufager, N. Lorente, A. M. Echavarren, D. G. de Oteyza, Chem. Commun. 2018, 54, 10260-10263.
M. Zugermeier, M. Gruber, M. Schmid, B. P. Klein, L. Ruppenthal, P. Müller, R. Einholz, W. Hieringer, R. Berndt, H. F. Bettinger, J. M. Gottfried, Nanoscale 2017, 9, 12461-12469.
N. Pavliček, A. Mistry, Z. Majzik, N. Moll, G. Meyer, D. J. Fox, L. Gross, Nat. Nanotechnol. 2017, 12, 308-311.
S. Mishra, D. Beyer, K. Eimre, J. Liu, R. Berger, O. Gröning, C. A. Pignedoli, K. Müllen, R. Fasel, X. Feng, P. Ruffieux, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 10621-10625.
J. Su, M. Telychko, P. Hu, G. Macam, P. Mutombo, H. Zhang, Y. Bao, F. Cheng, Z.-Q. Huang, Z. Qiu, S. J. R. Tan, H. Lin, P. Jelínek, F.-C. Chuang, J. Wu, J. Lu, Sci. Adv. 2019, 5, eaav7717.
S. Mishra, K. Xu, K. Eimre, H. Komber, J. Ma, C. A. Pignedoli, R. Fasel, X. Feng, P. Ruffieux, Nanoscale 2021, 13, 1624-1628.
S. Mishra, X. Yao, Q. Chen, K. Eimre, O. Gröning, R. Ortiz, M. Di Giovannantonio, J. C. Sancho-García, J. Fernández-Rossier, C. A. Pignedoli, K. Müllen, P. Ruffieux, A. Narita, R. Fasel, Nat. Chem. 2021, 13, 581-586.
E. Turco, S. Mishra, J. Melidonie, K. Eimre, S. Obermann, C. A. Pignedoli, R. Fasel, X. Feng, P. Ruffieux, J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 8314-831.
T. G. Lohr, J. I. Urgel, K. Eimre, J. Liu, M. Di Giovannantonio, S. Mishra, R. Berger, P. Ruffieux, C. A. Pignedoli, R. Fasel, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13565-13572.
J. Li, S. Sanz, J. Castro-Esteban, M. Vilas-Varela, N. Friedrich, T. Frederiksen, D. Peña, J. I. Pascual, Phys. Rev. Lett. 2020, 124, 177201.
X. Su, C. Li, Q. Du, K. Tao, S. Wang, P. Yu, Nano Lett. 2020, 20, 6859-6864.
D. Wang, L.-J. Wan, Q.-M. Xu, C. Wang, C.-L. Bai, Surf. Sci. 2001, 478, L320-L326.
A. Ishii, A. Shiotari, Y. Sugimoto, Nanoscale 2020, 12, 6651-6657.
C. Sánchez-Sánchez, T. Dienel, O. Deniz, P. Ruffieux, R. Berger, X. Feng, K. Müllen, R. Fasel, ACS Nano 2016, 10, 8006-8011.
K. A. Simonov, N. A. Vinogradov, A. S. Vinogradov, A. V. Generalov, E. M. Zagrebina, G. I. Svirskiy, A. A. Cafolla, T. Carpy, J. P. Cunniffe, T. Taketsugu, A. Lyalin, N. Mårtensson, A. B. Preobrajenski, ACS Nano 2015, 9, 8997-9011.
A. Jančařík, R. Zuzak, A. Jancǎrík, A. Gourdon, M. Szymonski, S. Godlewski, ACS Nano 2020, 14, 13316-13323.
S. Mishra, T. G. Lohr, C. A. Pignedoli, J. Liu, R. Berger, J. I. Urgel, K. Müllen, X. Feng, P. Ruffieux, R. Fasel, ACS Nano 2018, 12, 11917-11927.
A. Sánchez-Grande, J. I. Urgel, L. Veis, S. Edalatmanesh, J. Santos, K. Lauwaet, P. Mutombo, J. M. Gallego, J. Brabec, P. Beran, D. Nachtigallová, R. Miranda, N. Martín, P. Jelínek, D. Écija, J. Phys. Chem. Lett. 2020, 12, 330-336.
C. Rogers, C. Chen, Z. Pedramrazi, A. A. Omrani, H.-Z. Tsai, H. S. Jung, S. Lin, M. F. Crommie, F. R. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15143-15146;
Angew. Chem. 2015, 127, 15358-15361.
X.-Y. Wang, T. Dienel, M. Di Giovannantonio, G. B. Barin, N. Kharche, O. Deniz, J. I. Urgel, R. Widmer, S. Stolz, L. H. De Lima, M. Muntwiler, M. Tommasini, V. Meunier, P. Ruffieux, X. Feng, R. Fasel, K. Müllen, A. Narita, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4671-4674.
Q. Zhong, Y. Hu, K. Niu, H. Zhang, B. Yang, D. Ebeling, J. Tschakert, T. Cheng, A. Schirmeisen, A. Narita, K. Müllen, L. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7399-7406.
B. Cirera, A. Sánchez-Grande, B. de la Torre, J. Santos, S. Edalatmanesh, E. Rodríguez-Sánchez, K. Lauwaet, B. Mallada, R. Zbořil, R. Miranda, O. Gröning, P. Jelínek, N. Martín, D. Ecija, Nat. Nanotechnol. 2020, 15, 437-443.
A. Sánchez-Grande, J. I. Urgel, A. Cahlík, J. Santos, S. Edalatmanesh, E. Rodríguez-Sánchez, K. Lauwaet, P. Mutombo, D. Nachtigallová, R. Nieman, H. Lischka, B. de la Torre, R. Miranda, O. Gröning, N. Martín, P. Jelínek, D. Écija, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17594-17599;
Angew. Chem. 2020, 132, 17747-17752.
B. de la Torre, A. Matěj, A. Sánchez-Grande, B. Cirera, B. Mallada, E. Rodríguez-Sánchez, J. Santos, J. I. Mendieta-Moreno, S. Edalatmanesh, K. Lauwaet, M. Otyepka, M. Medveď, Á. Buendía, R. Miranda, N. Martín, P. Jelínek, D. Écija, Nat. Commun. 2020, 11, 4567.
X.-Y. Wang, J. I. Urgel, G. B. Barin, K. Eimre, M. Di Giovannantonio, A. Milani, M. Tommasini, C. A. Pignedoli, P. Ruffieux, X. Feng, R. Fasel, K. Müllen, A. Narita, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9104-9107.
J. Li, S. Sanz, M. Corso, D. J. Choi, D. Peña, T. Frederiksen, J. I. Pascual, Nat. Commun. 2019, 10, 200.
V. Blum, R. Gehrke, F. Hanke, P. Havu, V. Havu, X. Ren, K. Reuter, M. Scheffler, Comput. Phys. Commun. 2009, 180, 2175-2196.
O. Krejčí, P. Hapala, M. Ondráček, P. Jelínek, Phys. Rev. B 2017, 95, 045407.
P. Hapala, G. Kichin, C. Wagner, F. S. Tautz, R. Temirov, P. Jelínek, Phys. Rev. B 2014, 90, 085421.
X. Xu, M. Di Giovannantonio, J. I. Urgel, C. A. Pignedoli, P. Ruffieux, K. Müllen, R. Fasel, A. Narita, Nano Res. 2021, 14, 4754-4759.
S. Mishra, D. Beyer, R. Berger, J. Liu, O. Gröning, J. I. Urgel, K. Müllen, P. Ruffieux, X. Feng, R. Fasel, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1147-1152.
M. Di Giovannantonio, O. Deniz, J. I. Urgel, R. Widmer, T. Dienel, S. Stolz, C. Sánchez-Sánchez, M. Muntwiler, T. Dumslaff, R. Berger, A. Narita, X. Feng, K. Müllen, P. Ruffieux, R. Fasel, ACS Nano 2018, 12, 74-81.
L. Talirz, H. Söde, T. Dumslaff, S. Wang, J. R. Sanchez-Valencia, J. Liu, P. Shinde, C. A. Pignedoli, L. Liang, V. Meunier, N. C. Plumb, M. Shi, X. Feng, A. Narita, K. Müllen, R. Fasel, P. Ruffieux, ACS Nano 2017, 11, 1380-1388.
M. S. G. Mohammed, L. Colazzo, R. Robles, R. Dorel, A. M. Echavarren, N. Lorente, D. G. de Oteyza, Commun. Phys. 2020, 3, 159.
On-Surface Synthesis of a Radical 2D Supramolecular Organic Framework
