Enhancing effect of cystamine in its amides with betulinic acid as antimicrobial and antitumor agent in vitro
Jazyk angličtina Země Spojené státy americké Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, práce podpořená grantem
PubMed
31022408
DOI
10.1016/j.steroids.2019.04.004
PII: S0039-128X(19)30069-8
Knihovny.cz E-zdroje
- Klíčová slova
- Antimicrobial activity, Apoptosis, Betulinic acid, Cystamine, Cytotoxicity,
- MeSH
- Actinomyces účinky léků MeSH
- amidy chemie farmakologie MeSH
- antibakteriální látky chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- apoptóza účinky léků MeSH
- Bacillus cereus účinky léků MeSH
- Clostridium účinky léků MeSH
- cystamin chemie farmakologie MeSH
- kultivované buňky MeSH
- kyselina betulinová MeSH
- lidé MeSH
- mikrobiální testy citlivosti MeSH
- molekulární konformace MeSH
- pentacyklické triterpeny MeSH
- proliferace buněk účinky léků MeSH
- protinádorové látky chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- screeningové testy protinádorových léčiv MeSH
- Streptococcus mutans účinky léků MeSH
- triterpeny chemie farmakologie MeSH
- vztah mezi dávkou a účinkem léčiva MeSH
- vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Názvy látek
- amidy MeSH
- antibakteriální látky MeSH
- cystamin MeSH
- kyselina betulinová MeSH
- pentacyklické triterpeny MeSH
- protinádorové látky MeSH
- triterpeny MeSH
Amides of betulinic acid with cystamine were synthesized to investigate their antimicrobial and antitumor activity, and their influence on the cell cycle and cell apoptosis. The former target amide (6) displayed cytotoxicity in CEM cell line after 72 h of treatment (IC50 = 3.0 ± 0.7 μM; TI = 20), and induced apoptosis by caspase-3/7 activation in CEM cells. The latter target amide (9) displayed antimicrobial activity against Streptococcus mutans (MIC 3.125 μM; MBC 3.125 μM) and Bacillus cereus (MIC 25 μM; MBC 25 μM). The achieved results demonstrate enhancing of their biological activity over that of the parent compounds. However, two intermediate compounds (2 and 7) displayed either considerable cytotoxicity (2; 7.5 ± 0.8 μM; TI = 10, against G361) or antimicrobial activity (7; both against Actinomyces odontolycus and Clostridium perfrigens with MIC 12.5 µM and MBC 12.5 µM). The experimental data were compared with the in silico calculated physico-chemical and ADME parameters of the target compounds, including successful intermediates.
Citace poskytuje Crossref.org
Terpenes and Terpenoids Conjugated with BODIPYs: An Overview of Biological and Chemical Properties
Synthesis and Pharmacological Effects of Diosgenin-Betulinic Acid Conjugates
