Annulated carbamates are precursors for the ring contraction of the adamantane framework

. 2022 Oct 27 ; 12 (48) : 31056-31060. [epub] 20221031

Status PubMed-not-MEDLINE Jazyk angličtina Země Velká Británie, Anglie Médium electronic-ecollection

Typ dokumentu časopisecké články

Perzistentní odkaz   https://www.medvik.cz/link/pmid36349043

We report a protocol for the one-pot two-step synthesis of noradamantane methylene amines. The first step is the triflic acid-promoted decarboxylation of adamantane carbamates, which causes rearrangement of the adamantane framework to form noradamantane iminium salts, which are reduced to amines in the second separate step.

Zobrazit více v PubMed

Torres E. Fernandez R. Miquet S. Font-Bardia M. Vanderlinden E. Naesens L. Vazquez S. ACS Med. Chem. Lett. 2012;3:1065–1069. PubMed PMC

Codony S. Valverde E. Leiva R. Brea J. Loza M. I. Morisseau C. Hammock B. D. Vázquez S. Bioorg. Med. Chem. 2019;27:115078. PubMed PMC

Chan C.-M. Xing Q. Chow Y.-C. Hung S.-F. Yu W.-Y. Org. Lett. 2019;21:8037–8043. PubMed

Li F. Ma C. DeGrado W. F. Wang J. J. Med. Chem. 2016;59:1207–1216. PubMed PMC

Jin S. Haug G. C. Nguyen V. T. Flores-Hansen C. Arman H. D. Larionov O. V. ACS Catal. 2019;9:9764–9774. PubMed PMC

Wang L. Guillen V. S. Sharma N. Flessa K. Min J. Carlson K. E. Toy W. Braqi S. Katzenellenbogen B. S. Katzenellenbogen J. A. Chandarlapaty S. Sharma A. ACS Med. Chem. Lett. 2018;9:803–808. PubMed PMC

Liang Y. Zhang X. MacMillan D. W. C. Nature. 2018;559:83–88. PubMed PMC

Zhu G.-T. Liu F. He S. He X.-M. Zhu S.-K. Feng Y.-Q. RSC Adv. 2018;8:19486–19493. PubMed PMC

Moss R. A. Zheng F. Fedé J.-M. Johnson L. A. Sauers R. R. J. Am. Chem. Soc. 2004;126:12421–12431. PubMed

Takeuchi K. i. Kitagawa I. Akiyama F. Shibata T. Kato M. Okamoto K. Synthesis. 1987:612–615.

Likhotvorik I. R. Tae E. L. Ventre C. Platz M. S. Tetrahedron Lett. 2000;41:795–796.

Fort R. C. Schleyer P. v. R. Chem. Rev. 1964;64:277–300.

Yasue R. Yoshida K. Adv. Synth. Catal. 2021;363:1662–1671.

Hrdina R. Synthesis. 2019;51:629–642.

Wanka L. Iqbal K. Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013;113:3516–3604. PubMed PMC

De Clercq E. Nat. Rev. Drug Discovery. 2006;5:1015–1025. PubMed PMC

Tzitzoglaki C. McGuire K. Lagarias P. Konstantinidi A. Hoffmann A. Fokina N. A. Ma C. Papanastasiou I. P. Schreiner P. R. Vázquez S. Schmidtke M. Wang J. Busath D. D. Kolocouris A. ACS Chem. Biol. 2020;15:2331–2337. PubMed PMC

Hrdina R. Metz F. M. Larrosa M. Berndt J. P. Zhygadlo Y. Y. Becker S. Becker J. Eur. J. Org. Chem. 2015;2015:6231–6236.

Bakhonsky V. V. Pashenko A. A. Becker J. Hausmann H. De Groot H. J. Overkleeft H. S. Fokin A. A. Schreiner P. R. Dalton Trans. 2020;49:14009–14016. PubMed

Agnew-Francis K. A. Williams C. M. Adv. Synth. Catal. 2016;358:675–700.

Berndt J.-P. Radchenko Y. Becker J. Logemann C. Bhandari D. R. Hrdina R. Schreiner P. R. Chem. Sci. 2019;10:3324–3329. PubMed PMC

Zapf A. Ehrentraut A. Beller M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000;39:4153–4155. PubMed

Nasrallah H. Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019;31:619–642.

Ma R. Ma Z. Wang X. Si Z. Duan Q. Shao S. Chem. Eng. J. 2022;47:137517.

Belz J. Haust J. Müller M. J. Eberheim K. Schwan S. Gowrisankar S. Hüppe F. Beyer A. Schreiner P. R. Mollenhauer D. Sanna S. Chatterjee S. Volz K. J. Phys. Chem. C. 2022;126(23):9843–9854.

Zonker B. Duman E. Hausmann H. Becker J. Hrdina R. Org. Biomol. Chem. 2020;18:4941–4945. PubMed

Zoidis G. Kolocouris N. Naesens L. De Clercq E. Bioorg. Med. Chem. 2009;17:1534–1541. PubMed

Camps P. Duque M. D. Vázquez S. Naesens L. DeClercq E. Suredac F. X. López-Querol M. Camins A. Pallàs M. Prathalingam S. R. Kelly J. M. Romero V. Ivorra D. Cortés D. Bioorg. Med. Chem. 2008;16:9925–9936. PubMed PMC

Takahashi N. and Mochizuki D., Daisuke, Preparation and formulation of azepine derivatives as central nervous system agents,WO Patent WO9406773, 1994

Gopalan B. Ponpandian T. Kachhadia V. Bharathimohan K. Vignesh R. Sivasudar V. Narayanan S. Mandar B. Praveen R. Saranya N. Rajagopal S. Rajagopal S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013;23:2532–2537. PubMed

Wishnok J. S. Schleyer P. v. R. Funke E. Pandit G. D. Williams R. O. Nickon A. J. Org. Chem. 1973;38:539.

Majerski Z. Šarac-Arneri R. Škare D. Lončar B. Synthesis. 1980:74.

Eakin M. Martin J. Parker W. Chem. Commun. 1965:206.

Black R. M. Gill G. B. Chem. Commun. 1970:972.

Zonker B. Becker J. Hrdina R. Org. Biomol. Chem. 2021;19:4027–4031. PubMed

Romanov-Michailidis F. Guénée L. Alexakis A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013;52:9266–9270. PubMed

Cram D. J. J. Am. Chem. Soc. 1949;71:3863–3870.

Pakulski Z. Cmoch P. Korda A. Luboradzki R. Gwardiak K. Karczewski R. J. Org. Chem. 2021;86:1084–1095. PubMed

Shadrikova V. A. Golovin E. V. Rybakov V. B. Klimochkin Y. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020;56:898–908.

Sharma H. A. Mennie K. M. Kwan E. E. Jacobsen E. N. J. Am. Chem. Soc. 2020;142:16090–16096. PubMed PMC

Liu Y.-Y. Ao Z. Xue G.-M. Wang X.-B. Luo J.-G. Kong L.-Y. Org. Lett. 2018;20:7953–7956. PubMed

Kohlbacher S. M. Ionasz V.-S. Ielo L. Pace V. Monatsh. Chem. 2019:1–9.

Ma D. Miao C.-B. Sun J. J. Am. Chem. Soc. 2019;141:13783–13787. PubMed

Hrdina R. Müller C. E. Wende R. C. Lippert K. M. Benassi M. Spengler B. Schreiner P. R. J. Am. Chem. Soc. 2011;133:7624–7627. PubMed

Wang B. Tu Y. Q. Acc. Chem. Res. 2011;44:1207–1222. PubMed

Weissberger A. Bach H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B. 1931;64B:1095–1108.

Kharasch M. S. Priestley H. M. J. Am. Chem. Soc. 1939;61:3425–3431.

Hrdina R. Larrosa M. Logemann C. J. Org. Chem. 2017;82:4891–4899. PubMed

Horvat M. Uzelac L. Marjanovic M. Cindro N. Frankovic O. Mlinaric-Majerski K. Kralj M. Basaric N. Chem. Biol. Drug Des. 2012;79:497–506. PubMed

Müller J. Kirschner R. A. Berndt J. P. Wulsdorf T. Metz A. Hrdina R. Schreiner P. R. Geyer A. Klebe G. ChemMedChem. 2019;14:663–672. PubMed

Stoelting D. T. Shiner Jr V. J. J. Am. Chem. Soc. 1993;115:1695–1705.

Najít záznam

Citační ukazatele

Pouze přihlášení uživatelé

Možnosti archivace

Nahrávání dat ...