Dideoxynukleosidová sloučenina, ve které byla 3'-hydroxyskupina na cukerné části nahrazena vodíkem. Tato modifikace zabraňuje tvorbě fosfodiesterových vazeb, které jsou potřebné pro dokončení řetězců nukleových kyselin. Tato sloučenina je inhibitorem replikace HIV, působí jako terminátor řetězce virové DNA vazbou na reverzní transkriptázu. Jeho hlavním vedlejším účinkem je nefrotoxicita. In vivo je dideoxyadenosin rychle metabolizován enzymatickou deaminací na didanosin (ddl); ddl je poté přeměněn na dideoxyinosinmonofosfát a nakonec na dideoxyadenosintrifosfát, údajný aktivní metabolit.

A dideoxynucleoside compound in which the 3'-hydroxy group on the sugar moiety has been replaced by a hydrogen. This modification prevents the formation of phosphodiester linkages which are needed for the completion of nucleic acid chains. The compound is an inhibitor of HIV replication, acting as a chain-terminator of viral DNA by binding to reverse transcriptase. Its principal side effect is nephrotoxicity. In vivo, dideoxyadenosine is rapidly metabolized to DIDANOSINE (ddI) by enzymatic deamination; ddI is then converted to dideoxyinosine monophosphate and ultimately to dideoxyadenosine triphosphate, the putative active metabolite.

Anotace

an antiviral; inhibits HIV replication

DUI

D016048 MeSH Prohlížeč

CUI

M0024534

CAS

Adenosine, 2',3'-dideoxy-

Předchozí užití

Dideoxynucleosides (1989); Deoxyadenosine/analogs & derivatives (1975-1989)

Historická pozn.

90

Veřejná pozn.

90