Pomocou absorpčnej spektroskopie v UV/VIS oblasti spektra využitím pyrénu ako sondy boli determinované hodnoty kritických micelových koncentrácií študovaných m-alkoxysubstituovaných pyrolidínoetylesterov kyseliny fenylkarbámovej vo vodných prostrediach pri teplote 25 °C. Sledovali sa nezatienené pyrénové píky v absorpčných spektrách skúmaných derivátov v prítomnosti pyrénu, a to pri vlnových dĺžkach 336 a 320 nm pri látkach VIII Z, XIV Z a XVII Z, a navyše pri 308 nm pri látke XXIX Z. Kritické micelové koncentrácie boli stanovené zo závislostí súčtu absorbancií nezatienených pyrénových píkov od koncentrácie surfaktantu v roztoku, ktoré mali sigmoidálny priebeh Boltzmannovho typu. Hodnoty determinovaných cmc záviseli exponenciálne od počtu atómov uhlíka n v hydrofóbnom reťazci. Zo závislosti ln (cmc) od n, ktorej rovnica bola ln (cmc) = –0,146–0,691n, sa vypočítala hodnota voľnej Gibbsovej energie prenosu jednej metylénovej skupiny alkoxyreťazca z vodnej fázy do vnútra micely: δΔG(CH2) = (–0,691 ? 0,023)RT. Na základe dosiahnutých výsledkov možno predpokladať, že študované deriváty vytvárajú v roztoku sférické micely.

The critical micelle concentrations of the studied derivatives of pyrrolidino-m-alkoxyphenylcarbamic acid in aqueous media at 25 °C were determined using the UV/VIS absorption spectroscopy method with pyrene as a probe. In the absorption spectra of the derivatives and pyrene, there were examined unmasked pyrene peaks, at wavelength of 336 and 320 nm for VIII Z, XIV Z and XVII Z, and in addition at 308 nm for XXIX Z. The critical micelle concentrations were defined from the plots of the sum of the unmasked pyrene peaks against the surfactant concentration that had a sigmoidal character of Boltzmann type. The cmc values of the derivatives were exponentially dependent on the number of carbons in the hydrophobic chain. From the plot of ln (cmc) against the number of carbons n with the equation ln (cmc) = –0.146–0.691n, the value of the Gibbs free energy of transfer of each methylene group of the alkoxychain from the aqueous phase into the internal hydrophobic volume of micelle was also defined: δΔG(CH2) = (–0.691 ? 0.023)RT. Building on the obtained results, the spherical micelle forming in the solution can be assumed.

Univerzita Komenského v Bratislave

Study of local anaesthetics: Part 204 Determination of critical micelle concentrations of selected derivatives of pyrrolidino-m-alkoxyphenylcarbamic acid using pyrene as a probe

Časť 203: J. Bioequiv. Availab. 2013; 5(4), 161-164