Unusual Scaffold Rearrangement in Polyaromatic Hydrocarbons Driven by Concerted Action of Single Gold Atoms on a Gold Surface

. 2022 Dec 12 ; 61 (50) : e202208010. [epub] 20221115

Status PubMed-not-MEDLINE Jazyk angličtina Země Německo Médium print-electronic

Typ dokumentu časopisecké články

Perzistentní odkaz   https://www.medvik.cz/link/pmid36239196

Grantová podpora
21-39639L Grantová Agentura České Republiky
20-13692X Grantová Agentura České Republiky
CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000754 Ministerstvo Školství, Mládeže a Tělovýchovy
LM2015042 Ministerstvo Školství, Mládeže a Tělovýchovy
LM2015085 Ministerstvo Školství, Mládeže a Tělovýchovy

Chemical transformation of polyaromatic hydrocarbon (PAH) molecules following different reaction strategies has always been the focus of organic synthesis. In this work, we report the synthesis of a PAH molecule, formation of which consists of an unusual C-C bond cleavage accompanied by a complex π-conjugated molecular scaffold rearrangement. We demonstrate that the complex chemical transformation is steered by concerted motion of individual Au0 gold atoms on a supporting Au(111) surface. This observation underpins the importance of single-atom catalysis mediated by adatoms in on-surface synthesis as well as catalytic activity of single Au0 atoms facilitating cleavage of covalent carbon bonds.

Zobrazit více v PubMed

S. Clair, D. G. de Oteyza, Chem. Rev. 2019, 119, 4717-4776.

T. Wang, J. Zhu, Surf. Sci. Rep. 2019, 74, 97-140.

L. Dong, P. N. Liu, N. Lin, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2765-2774.

F. Klappenberger, Y.-Q. Zhang, J. Björk, S. Klyatskaya, M. Ruben, J. V. Barth, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2140-2150.

Q. Fan, J. M. Gottfried, J. Zhu, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2484-2494.

B. Yang, B. Dong, L. Chi, ACS Nano 2020, 14, 6376-6382.

A. Sánchez-Grande, B. de la Torre, J. Santos, B. Cirera, K. Lauwaet, T. Chutora, S. Edalatmanesh, P. Mutombo, J. Rosen, R. Zbořil, R. Miranda, J. Björk, P. Jelínek, N. Martín, D. Écija, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6559-6563;

Angew. Chem. 2019, 131, 6631-6635.

S. J. Jenkins, Proc. R. Soc. A 2009, 465, 2949-2976.

W. Liu, A. Tkatchenko, M. Scheffler, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3369-3377.

S. Simpson, E. Zurek, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 12636-12643.

O. Díaz Arado, H. Mönig, H. Wagner, J.-H. Franke, G. Langewisch, P. A. Held, A. Studer, H. Fuchs, ACS Nano 2013, 7, 8509-8515.

Z. Zhang, D. F. Perepichka, R. Z. Khaliullin, J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 11061-11069.

C. J. Judd, F. L. Q. Junqueira, S. L. Haddow, N. R. Champness, D. A. Duncan, R. G. Jones, A. Saywell, Commun. Chem. 2020, 3, 166.

M.-T. Nguyen, C. A. Pignedoli, D. Passerone, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 154-160.

M. Telychko, J. Su, A. Gallardo, Y. Gu, J. I. Mendieta-Moreno, D. Qi, A. Tadich, S. Song, P. Lyu, Z. Qiu, H. Fang, M. J. Koh, J. Wu, P. Jelínek, J. Lu, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18591-18597;

Angew. Chem. 2019, 131, 18764-18770.

B. Hammer, J. K. Norskov, Nature 1995, 376, 238-240.

M. Mavrikakis, P. Stoltze, J. K. Nørskov, Catal. Lett. 2000, 64, 101-106.

P. Jelínek, R. Pérez, J. Ortega, F. Flores, Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 046803.

L. Liu, A. Corma, Chem. Rev. 2018, 118, 4981-5079.

A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211.

S. A. Shahzad, M. A. Sajid, Z. A. Khan, D. Canseco-Gonzalez, Synth. Commun. 2017, 47, 735-755.

P. Carro, R. C. Salvarezza, Nanoscale 2019, 11, 19341-19351.

M. Joost, L. Estévez, K. Miqueu, A. Amgoune, D. Bourissou, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5236-5240;

Angew. Chem. 2015, 127, 5325-5329.

C.-Y. Wu, T. Horibe, C. B. Jacobsen, F. D. Toste, Nature 2015, 517, 449-454.

A. Zeineddine, L. Estévez, S. Mallet-Ladeira, K. Miqueu, A. Amgoune, D. Bourissou, Nat. Commun. 2017, 8, 565.

H. Takano, S. Okazaki, S. Nishibe, T. Ito, N. Shiozawa, N. Sugimura, K. S. Kanyiva, T. Shibata, Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 5826-5831.

W. Wang, C.-L. Ji, K. Liu, C.-G. Zhao, W. Li, J. Xie, Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 1874-1912.

Z. Feng, S. Velari, A. Cossaro, C. Castellarin-Cudia, A. Verdini, E. Vesselli, C. Dri, M. Peressi, A. de Vita, G. Comelli, ACS Nano 2015, 9, 8697-8709.

O. Voznyy, J. J. Dubowski, J. T. Yates, P. Maksymovych, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12989-12993.

F. L. Maza, P. Carro, C. Vericat, K. Kern, R. C. Salvarezza, D. Grumelli, J. Phys. Chem. C 2018, 122, 2207-2214.

O. Stetsovych, M. Švec, J. Vacek, J. V. Chocholoušová, A. Janík, J. Rybáek, K. Kosmider, I. G. Stará, P. Jelínek, I. Starý, Nat. Chem. 2017, 9, 213-218.

A. Shiotari, T. Nakae, K. Iwata, S. Mori, T. Okujima, H. Uno, H. Sakaguchi, Y. Sugimoto, Nat. Commun. 2017, 8, 16089.

A. Shiotari, K. Tanaka, T. Nakae, S. Mori, T. Okujima, H. Uno, H. Sakaguchi, Y. Sugimoto, J. Phys. Chem. C 2018, 122, 4997-5003.

H. Zhang, H. Liu, C. Shen, F. Gan, X. Su, H. Qiu, B. Yang, P. Yu, Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 2018.

A. Mairena, J. I. Mendieta, O. Stetsovych, A. Terfort, I. G. Stará, I. Starý, P. Jelínek, K. H. Ernst, Chem. Commun. 2019, 55, 10595-10598.

I. C. Y. Hou, Q. Sun, K. Eimre, M. di Giovannantonio, J. I. Urgel, P. Ruffieux, A. Narita, R. Fasel, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 10291-10296.

N. Ogawa, Y. Yamaoka, H. Takikawa, K. I. Yamada, K. Takasu, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13322-13327.

T. G. Lohr, J. I. Urgel, K. Eimre, J. Liu, M. di Giovannantonio, S. Mishra, R. Berger, P. Ruffieux, C. A. Pignedoli, R. Fasel, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13565-13572.

Q. Fan, D. Martin-Jimenez, D. Ebeling, C. K. Krug, L. Brechmann, C. Kohlmeyer, G. Hilt, W. Hieringer, A. Schirmeisen, J. M. Gottfried, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17713-17720.

C. Wäckerlin, A. Gallardo, A. Mairena, M. Baljozović, A. Cahlík, A. Antalík, J. Brabec, L. Veis, D. Nachtigallová, P. Jelínek, K.-H. Ernst, ACS Nano 2020, 14, 16735-16742.

F. Eisenhut, T. Lehmann, A. Viertel, D. Skidin, J. Krüger, S. Nikipar, D. A. Ryndyk, C. Joachim, S. Hecht, F. Moresco, G. Cuniberti, ACS Nano 2017, 11, 12419-12425.

B. Mallada, B. de la Torre, J. I. Mendieta-Moreno, D. Nachtigallová, A. Matěj, M. Matoušek, P. Mutombo, J. Brabec, L. Veis, T. Cadart, M. Kotora, P. Jelínek, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14694-14702.

A. J. Stone, D. J. Wales, Chem. Phys. Lett. 1986, 128, 501-503.

E. Brayfindley, E. E. Irace, C. Castro, W. L. Karney, J. Org. Chem. 2015, 80, 3825-3831.

A. V. Smolobochkin, A. S. Gazizov, A. S. Melyashova, J. K. Voronina, A. G. Strelnik, S. Z. Vatsadze, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, O. A. Fedorova, O. G. Sinyashin, RSC Adv. 2017, 7, 50955-50960.

S. Luo, A. J. Kuhn, I. Castano, C. Castro, W. L. Karney, J. Org. Chem. 2018, 83, 314-322.

S. M. Bachrach, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7750-7754.

H. J. Bernstein, Trans. Faraday Soc. 1962, 58, 2285.

C. Wentrup, H.-W. Winter, D. Kvaskoff, J. Phys. Chem. A 2015, 119, 6370-6376.

J. I. Mendieta-Moreno, R. C. Walker, J. P. Lewis, P. Gómez-Puertas, J. Mendieta, J. Ortega, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 2185-2193.

X. Liu, A. Matej, T. Kratky, J. I. Mendieta-Moreno, S. Günther, P. Mutombo, S. Decurtins, U. Aschauer, J. Repp, P. Jelinek, S. Liu, L. L. Patera, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, 0;

Angew. Chem. 2022, 134, 0.

H. E. Winberg, F. S. Fawcet, Org. Synth. 1962, 42, 83.

W. S. Trahanovsky, S. P. Lorimor, J. Org. Chem. 2006, 71, 1784-1794.

X. Fu, D. Zhao, Org. Lett. 2015, 17, 5694-5697.

T. Stuyver, B. Chen, T. Zeng, P. Geerlings, F. de Proft, R. Hoffmann, Chem. Rev. 2019, 119, 11291-11351.

Najít záznam

Citační ukazatele

Pouze přihlášení uživatelé

Možnosti archivace

Nahrávání dat ...