Acyclic nucleoside bisphosphonates: synthesis and properties of chiral 2-amino-4,6-bis[(phosphonomethoxy)alkoxy]pyrimidines
Jazyk angličtina Země Francie Médium print-electronic
Typ dokumentu časopisecké články, Research Support, N.I.H., Extramural, práce podpořená grantem
Grantová podpora
UC1 AI062540
NIAID NIH HHS - United States
UC1 AI062540-01
NIAID NIH HHS - United States
1UC1AI062540-01
NIAID NIH HHS - United States
PubMed
18992968
PubMed Central
PMC2706328
DOI
10.1016/j.ejmech.2008.09.031
PII: S0223-5234(08)00454-6
Knihovny.cz E-zdroje
- MeSH
- alkylace MeSH
- antivirové látky chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- bisfosfonáty chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- elektroforéza kapilární MeSH
- HeLa buňky MeSH
- HL-60 buňky MeSH
- léky antitumorózní - screeningové testy MeSH
- lidé MeSH
- molekulární struktura MeSH
- myši MeSH
- nádorové buněčné linie MeSH
- nukleosidy chemie MeSH
- proliferace buněk účinky léků MeSH
- pyrimidiny chemická syntéza chemie farmakologie MeSH
- stereoizomerie MeSH
- vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
- zvířata MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
- myši MeSH
- zvířata MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
- práce podpořená grantem MeSH
- Research Support, N.I.H., Extramural MeSH
- Názvy látek
- antivirové látky MeSH
- bisfosfonáty MeSH
- nukleosidy MeSH
- pyrimidiny MeSH
2-Amino-4,6-bis[(phosphonomethoxy)alkoxy]pyrimidines bearing two equal or different achiral or chiral phosphonoalkoxy chains have been prepared either by aromatic nucleophilic substitution of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine or by alkylation of 4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine with appropriate phosphonate-bearing building block. Alkylation of 4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine proved to be the method of choice for efficient preparation of variety of bisphosphonates. The enantiomeric purity of selected compounds was determined by capillary electrophoresis. Antiviral activity of bisphosphonates is discussed.
Zobrazit více v PubMed
De Clercq E, Holý A. Nature Rev Drug Discov. 2005;4:928–940. PubMed
Holý A. Curr Pharm Des. 2003;9:2567–2592. PubMed
Khandazhinskaya A, Yasko M, Shirokova E. Curr Med Chem. 2006;13:2953–2980. PubMed
De Clerq E. Biochem Pharmacol. 2007;73:911–922. PubMed
Naesens L, Snoeck R, Andrei G, Balzarini J, Neyts J, De Clercq E. Antivir Chem Chemother. 1997;8:1–23.
Ying C, De Clercq E, Neyts J. J Viral Hepat. 2000;7:79–83. PubMed
Starrett JE, Jr, Tortolani DR, Hitchcock MJ, Martin JC, Mansuri MM. Antiviral Res. 1992;19:267–273. PubMed
Perrillo R, Schiff E, Yoshida E, Statler A, Hirsch K, Wright T, Gutfreund K, Lamy P, Murray A. Hepatology. 2000;32:129–134. PubMed
Dando TM, Plosker GL. Drugs. 2003;63:2215–2234. PubMed
Tsai CC, Follis KE, Beck TW, Sabo A, Bischofberger N, Dailey PJ. AIDS Res Hum Retroviruses. 1997;13:707–712. PubMed
Srinivas RV, Fridland A. Antimicrob Agents Chemother. 1998;42:1484–1487. PubMed PMC
Suruga Y, Makino M, Okada Y, Tanaka H, De Clercq E, Baba M. J Acquired Immune Defic Syndr Hum Retrovirol. 1998;18:316–322. PubMed
Van Rompay KK, Miller MD, Marthas ML, Margot NA, Dailey PJ, Canfield DR, Tarara PR, Cherrington JM, Aguirre NL, Bischofberger N, Pedersen NC. J Virol. 2000;74:1767–1774. PubMed PMC
Grim SA, Romanelli F. Annals of Pharmacother. 2003;37:849–859. PubMed
De Clercq E. Collect Czech Chem Commun. 1998;63:480–506.
Safrin SJ, Jaffe HS. Adv Exp Med Biol. 1999;458:111–120. PubMed
Naesens L, Neyts J, Balzarini J, Holý A, Rosenberg I, De Clercq E. J Med Virol. 1993;39:167–172. PubMed
Otová B, Zídek Z, Holý A, Votruba I, Sladká M, Marinov I, Lesková V. In Vivo. 1997;11:163–167. PubMed
Otová B, Francová K, Franěk F, Koutník P, Votruba I, Holý A, Sladká M, Schramlová J. Anticancer Res. 1999;19:3173–3182. PubMed
Rose WC, Crosswell AR, Bronson JJ, Martin JC. J Natl Cancer Inst. 1990;82:510–512. PubMed
Balzarini J, Holý A, Jindřich J, Naesens L, Snoeck R, Schols D, De Clercq E. Antimicrob Agents Chemother. 1993;37:332–338. PubMed PMC
Balzarini J, Aquaro S, Perno CF, Witvrouw M, Holý A, De Clercq E. Biochem Biophys Res Commun. 1996;219:337–341. PubMed
Holý A, Votruba I, Masojídková M, Andrei G, Snoeck R, Naesens L, De Clercq E, Balzarini J. J Med Chem. 2002;45:1918–1929. PubMed
Balzarini J, Pannecouque C, De Clercq E, Aquaro S, Perno CF, Egberink H, Holý A. Antimicrob Agents Chemother. 2002;46:2185–2193. PubMed PMC
Ying C, Holý A, Hocková D, Havlas Z, De Clercq E, Neyts J. Antimicrob Agents Chemother. 2005;49:1177–1180. PubMed PMC
Hocková D, Masojídková M, Holý A. Collect Czech Chem Commun. 2005;70:247–258.
Hocková D, Holý A, Masojídková M, Andrei G, Snoeck R, De Clercq E, Balzarini J. J Med Chem. 2003;46:5064–5073. PubMed
Hocková D, Holý A, Masojídková M, Andrei G, Snoeck R, De Clercq E, Balzarini J. Bioorg Med Chem. 2004;12:3197–3202. PubMed
Balzarini J, Schols D, Van Laethem K, De Clercq E, Hocková D, Masojídková M, Holý A. J Antimicrob Chemother. 2007;59:80–86. PubMed
Vrbovská S, Holý A, Pohl R, Masojídková M. Collect Czech Chem Commun. 2006;71:543–566.
Vrbková S, Dračínský M, Holý A. Collect Czech Chem Commun. 2007;72:965–983.
Vrbková S, Dračínský M, Holý A. Tetrahedron. 2007;63:11391–11398.
Vrbková S, Dračínský M, Holý A. Tetrahedron Asym. 2007;18:2233–2247.
Holý A, Günter J, Dvořáková H, Masojídková M, Andrei G, Snoeck R, Balzarini J, De Clercq E. J Med Chem. 1999;42:2064–2086. PubMed
Holý A, Dvořáková H, Masojídková M. Collect Czech Chem Commun. 1995;60:1390–1409.
Holý A, Masojídková M. Collect Czech Chem Commun. 1995;60:1196–1212.
Hocek M, Masojídková M, Holý A, Andrei G, Snoeck R, Balzarini J, De Clercq E. Collect Czech Chem Commun. 1996;61:1525–1537.
Adlington RM, Baldwin JE, Catterick D, Pritchard GJ. J Chem Soc Perkin Trans. 1999;1:855–866.
Liu Ch, Wrobleski ST, Lin J, Ahmed G, Metzger A, Wityak J, Gillooly KM, Schuster DJ, McIntyre KW, Pitt S, Shen DR, Zhang RF, Zhang H, Doweyko AM, Diller D, Henderson I, Barrish JC, Dodd JH, Schieven GL, Leftheris K. J Med Chem. 2005;48:6261–6270. PubMed
Klutchko SR, Hamby JM, Boschelli DH, Wu Z, Kraker AJ, Amar AM, Hartl BG, Shen C, Klohs WD, Steinkampf RW, Driscoll DL, Nelson JM, Elliott WL, Roberts BJ, Stoner ChL, Vincent PW, Dykes DJ, Panek RL, Lu GH, Major TC, Dahring TK, Hallak H, Bradford LA, Hollis Showalter HD, Doherty AM. J Med Chem. 1998;41:3276–3292. PubMed
Palanki MSS, Erdman PE, Goldman ME, Suto C, Suto MJ. Med Chem Res. 2000;10:19–29.
Herrera A, Martinez-Alvarez R, Ramiro P, Almy J, Molero D, Sanchez A. Eur J Org Chem. 2006:3332–3337. PubMed
Koppel HC, Springer RH, Robins RK, Cheng CC. J Org Chem. 1961;23:792–803.
Biagi G, Giorgi I, Livi O, Pacchini F, Scartoni V. J Het Chem. 2002;39:885–888.
Beadle JR, Wan WB, Ciesla SL, Keith KA, Hartline C, Kern ER, Hostetler KY. J Med Chem. 2006;49:2010–2015. PubMed
Kini GD, Beadle JR, Xie H, Aldern KA, Richman DD, Hostetler KY. Antiviral Res. 1997;36:43–53. PubMed
Meier Ch, Görbig U, Müller Ch, Balzarini J. J Med Chem. 2005;48:8079–8086. PubMed
Starrett JE, Tortolani DR, Hitchcock MJM, Martin JC, Mansuri MM. Antiviral Res. 1992;19:267–273. PubMed
Kuchař M, Hocek M, Pohl R, Votruba I, Shih I, Mabery E, Mackman R. Bioorg Med Chem. 2008;16:1400–1424. PubMed
De Clerq E, Descamps J, Verhelst G, Walker RT, Jones AS, Torrence PF, Shugar D. J Infect Dis. 1980;141:563–574. PubMed
De Clercq E, Sakuma T, Baba M, Pauwels R, Balzarini J, Rosenberg I, Holý A. Antiviral Res. 1987;8:261–272. PubMed
Balzarini J, Naesens L, Slachmuylders J, Niphuis H, Rosenberg I, Holý A, Schellekens H, De Clercq E. AIDS. 1991;5:21–28. PubMed
