Prehºadná práca sumarizuje aktuálne poznatky o enz˘moch, zúãastÀujúcich sa tvorby benzylizochinolínov˘ch alkaloidov. Do tejto skupiny alkaloidov patria napríklad morfín, kodeín, tebaín a sanguinarín, ktoré majú svoje nezastupiteºné miesto vo farmaceutickej praxi. Doteraz sa ich nedarí pripraviÈ synteticky s dostatoãnou úãinnosÈou, a preto je ‰túdium enzymológie ich tvorby stále aktuálne. Zvlá‰tna pozornosÈ sa v práci venuje poznatkom o jednotliv˘ch enz˘moch na molekulárno-biologickej, resp. génovej úrovni. Práve tieto poznatky sú esenciálne pre prípadné zavedenie molekulárno-biologick˘ch prístupov do ‰ºachtenia rastlín, produkujúcich terapeuticky zaujímavé benzylizochinolínové alkaloidy.
This review paper summarizes the current knowledge of enzymes participating in the production of benzylisoquinoline alkaloids. This group of alkaloids comprises, e.g., morphine, codeine, thebaine, and sanginarine, which have an irreplaceable position in pharmaceutical practice. For the time being, chemists have not managed to prepare them synthetically with sufficient efficacy, and therefore the study of the enzymology of their formation remains a topical problem. The paper pays particular attention to the knowledge of individual enzymes on the molecular, or gene level. This very knowledge is essential for possible introduction of molecular-genetic approaches to the cultivation of plants producing therapeutically interesting benzylisoquinoline alkaloids.
Mak siaty Papaver somniferum L.je stále zdrojom morfínových alkaloidov,ktorých tvorba sa viažena intaktnú rastlinu.In vitro kultúry maku morfínany netvoria,ich hlavným alkaloidom jesanguinarín.Elicitácia suspenzných kultúr maku fungálnym elicitorom viedla k deväťnásobnémuzvýšeniu obsahu sangunarínu v nich.Elicitáciou sa zvýšila aj aktivita a špecifická aktivita polyfenoloxidázy (PPO),ktorá bola trikrát vyššia v elicitovaných ako v neelicitovaných suspenznýchkultúrach.Natívnou elektroforézou sa v suspenzných kultúrach maku identifikovali dve izoformyPPO (Mr 63 kDa,41 kDa),pričom elicitácia nemala vplyv na ich počet.Jednostupňovou afinitnoupurifikáciou PPO na stĺpci Phenyl-Sepharose CL-4B sa špecifická aktivita enzýmu zvýšila 14-krát.
The opium poppy (Papaver somniferum L.)is still a source for isolation of codeine and morphine.Cell cultures from this plant lose their ability to produce morphinans.Their major alkaloid issanguinarine.The elicitation of the opium poppy cell cultures by fungal preparation lead toa nine-fold increase in the content of sanguinarine.The specific activity of polyphenoloxidase (PPO)was three-times higher in the elicited compared to the nonelicited cells.Two isoforms of PPO (Mr63 kDa,41 kDa)were identified in opiumpoppy cell cultures by PAGE.The number of PPO isoformswas not affected by elicitation.Phenyl-Sepharose CL-4B was used for affinity purification of PPO.In a single purification step the specific activity of PPO was enriched 14-fold.
Prehľadná práca sa zaoberá súčasnými teoretickými poznatkami o úlohe Cu-aminooxidázy pribiosyntéze alkaloidov v rastlinách. V biosyntéze tropánových a piperidínových alkaloidov sa ami-nooxidáza zúčastňuje premeny amínov na aldehydy, ktoré sú prvými významnými intermediátmiv biosyntéze týchto alkaloidov. Prekurzor benzylizochinolínových alkaloidov, norkoklaurín, sa tvoríkondenzáciou dopamínu a tyralu. V biosyntéze benzylizochinolínových alkaloidov protoberberíno-vého a berberínového typu sa aldehyd kondenzačná jednotka – tyral – tvorí účinkom aminooxidázy.U morfínanových alkaloidov katalytická úloha aminooxidázy pri tvorbe tyralu nebola doterazdokázaná. Zvláštna pozornosť sa v práci venuje mechanizmu aminooxidázou katalyzovanej reakcie,štruktúre aktívneho miesta enzýmu a molekulárno-biologickým vlastnostiam Cu-aminooxidáz.
The review paper deals with the contemporary theoretical knowledge about the role of Cu-amino-oxidase in the biosynthesis of alkaloids in plants. In the biosynthesis of tropane and piperidinealkaloids, aminooxidase participates in the conversion of amines into aldehydes which are the firstimportant intermediates in the biosynthesis of these alkaloids. Norkoklaurine, the precursor ofbenzylisoquinoline alkaloids, is formed by condensation of dopamine and tyral. In the biosynthesisof benzylisoquinoline alkaloids of protoberberine and berberine type, tyral, the aldehyde condensa-tion unit, is produced by the action of aminooxidase. In morphinan alkaloids, the catalytic role ofaminooxidase in the formation of tyral have not been demonstrated yet. The paper pays specialattention to the mechanism of the aminooxidase-catalyzed reaction, the structure of the active siteof the enzyme, and the molecular-biological properties of Cu-aminooxidases.
- MeSH
- aldehydy MeSH
- alkaloidy biosyntéza chemie MeSH
- léčivé rostliny MeSH
- Publikační typ
- přehledy MeSH
- MeSH
- druhová specificita MeSH
- histokompatibilita - antigeny třídy I krev MeSH
- lymfocyty imunologie MeSH
- monoklonální protilátky MeSH
- myši MeSH
- polymorfismus genetický MeSH
- skot MeSH
- specificita protilátek MeSH
- transplantace kůže imunologie MeSH
- zvířata MeSH
- Check Tag
- myši MeSH
- skot MeSH
- zvířata MeSH
- Publikační typ
- srovnávací studie MeSH
