Predložená práca sa zaoberá izoláciou a identifikáciou flavonoidov prítomných v listoch pajazmínu tenkolistového (Philadelphus tenuifolius Rupr. et Maxim.). Z metanolového extraktu listov tejto rastliny bol izolovaný kvercetín-3-O-glukozid (izokvercitrín), z butanolového extraktu kempferol-3-O-glukozid-7-O-ramnozid. Izolované látky boli identifikované pomocou fyzikálno-chemických metód, porovnaním výsledkov so štandardami a literatúrou. Z rastlinného druhu Philadelphus tenuifolius Rupr. et Maxim. boli izolované prvýkrát. Kľúčové slová: Philadelphus tenuifolius • Hydrangeaceae • flavonoidové glykozidy
The paper deals with the isolation and identification of the constituents of the leaves of Philadelphus tenuifolius Rupr. et Maxim. A methanolic extract was used to isolate quercetin-3-O-glucoside (isoquercitrin), and a butanolic extract to isolate kaempferol-3-O-glucoside-7-O-rhamnoside. Isolates were identified by physical-chemical data, comparison with authentic samples and literature data. The above-mentioned compounds were isolated from Philadelphus tenuifolius Rupr. et Maxim. for the first time. Keywords: Philadelphus tenuifolius • Hydrangeaceae • flavonoid glycosides
- Klíčová slova
- flavonoidové glykosidy,
- MeSH
- chromatografie na tenké vrstvě MeSH
- flavonoidy * analýza izolace a purifikace MeSH
- glykosidy analýza izolace a purifikace MeSH
- hmotnostní spektrometrie MeSH
- Hydrangeaceae * MeSH
- kempferoly analýza chemie izolace a purifikace MeSH
- listy rostlin * chemie MeSH
- quercetin analýza chemie izolace a purifikace MeSH
- rostlinné extrakty analýza chemie MeSH
- Publikační typ
- práce podpořená grantem MeSH
- Publikační typ
- abstrakt z konference MeSH
Predmetom publikácie je komplexné spektrálne a fyzikálno- chemické hodnotenie mono[{3-[4-(2-etoxyetoxy)- benzoyloxy]-2-hydroxypropyl}-terc-butylamónium] fumarátu, potenciálneho ultrakrátko pôsobiaceho blokátora ß1-adrenergných receptorov. Totožnosť hodnotenej zlúčeniny (pracovne označenej ako UPB-2) bola potvrdená 1H-, 13C-NMR a IR spektrami. V rámci stanovenia základných fyzikálno-chemických charakteristík bola určená hodnota teploty topenia, rozpustnosť v spektre rozpúšťadiel, čistota (adsorpčná chromatografia na tenkej vrstve), povrchová aktivita (nepriama Traubeho stalagmometrická metóda), acidobázické charakteristiky (hodnota pKa stanovená alkalimetrickou titráciou), hodnoty log ε (spektrofotometricky v UV/ /VIS oblasti), ako aj hodnotenie vplyvu kyslého a zásaditého prostredia na stabilitu UPB-2. Ďalšími experimentálne stanovenými parametrami boli lipohydrofilné deskriptory určené pomocou RP-HPLC (log k’), shake flask metódou stanovené hodnoty rozdeľovacích koeficientov Pexp (resp. log Pexp) v rôznych rozdeľovacích systémoch. Na základe log Pexp-údajov bola predpovedaná schopnosť UPB-2 prechádzať cez hematoencefalickú bariéru. Pre stanovenie obsahu UPB-2 bola aplikovaná RP-HPLC (reversed-phase HPLC) metóda vnútorného štandardu a UV/VIS spektrofotometria pri vlnovej dĺžke 260 nm (vodné prostredie) a 258 nm (prostredie metanolu).
The present paper aims at a complex spectral and physicochemical evaluation of mono[{3-[4-(2-ethoxyethoxy)- benzoyloxy]-2-hydroxypropyl}-tert-butylammonium] fumarate, the potential ultra-short acting blocker of ß1-adrenergic receptors. The identity of the evaluated compound (labelled as UPB-2) was confirmed by 1H-, 13C-NMR and IR spectral data as well. The estimated physicochemical parameters included melting point data, solubility in various media, purity checking (adsorption thin-layer chromatography), surface activity determination (non- -direct Traube stalagmometric method), acidobasic characteristics (pKa value determination by alkalimetric titration), log ε values estimation (spectrophotometrically in UV/VIS region) and a study of the influence of acidic and alkaline media towards the stability of UPB-2. Other experimentally estimated values were lipohydrophilic descriptors using RP- -HPLC (log k’) and the log Pexps in various lipohydrophilic media by the shake flask method. Based on the log Pexp readouts, the ability to permeate across the brain-blood barrier was predicted. For the content determination of UBP-2 the RP-HPLC (reversed-phase HPLC), the method of an internal standard and UV/VIS spectrophotometry at the wavelength of 260 nm (aqueous medium) and at 258 nm (methanolic medium) was applied.
Predmetom prezentovanej práce je komplexné spektrálne a fyzikálno-chemické hodnotenie mono[{3-[4-(2-etoxyetoxy)-benzoyloxy]-2-hydroxypropyl}-izopropylamónium]fumarátu, potenciálneho ultrakrátko pôsobiaceho ß1-blokátora. Totožnosť študovanej substancie (pracovne označenej ako UPB-1) bola potvrdená 1H- a 13C-NMR spektrami ako aj IR spektrometriou. Medzi stanovené základné fyzikálno-chemické charakteristiky patrilo určenie teploty topenia, rozpustnosti v spektre rozpúšťadiel, overenie čistoty (adsorpčná chromatografia na tenkej vrstve), určenie povrchovej aktivity (Traubeho stalagmometrická metóda), acidobázické charakteristiky (hodnota pKa pomocou alkalimetrickej titrácie), určenie hodnôt log ? s využitím spektrofotometrie v UV/VIS oblasti, ako aj hodnotenie vplyvu kyslého a zásaditého prostredia na stabilitu študovanej látky. Ďalšími experimentálne stanovenými parametrami boli lipohydrofilné charakteristiky pomocou RP-HPLC (log k’), shake flask metódou stanovené hodnoty rozdeľovacích koeficientov Pexp (resp. log Pexp) v rôznych lipohydrofilných prostrediach. Na základe log Pexp- dát sa predikovala schopnosť látky prechádzať cez hematoencefalickú bariéru. Pre stanovenie obsahu UPB-1 sa použila RP-HPLC (reversed-phase HPLC) metóda vnútorného štandardu a UV/VIS spektrofotometria pri vlnovej dĺžke 260 nm (vodné prostredie) a 258 nm (prostredie metanolu).
The present paper deals with a complex spectral and physicochemical evaluation of mono[{3-[4-?-(2-etoxyetoxy)-benzoyloxy]-2-hydroxypropyl}-isopropylammonium]fumarate, a potential ultrashort acting ß1-blocker. The identity of the substance under study (labelled as UPB-1) was confirmed by 1H- and 13C-NMR spectra as well as IR spectrometry. The determined fundamental physicochemical characteristics included the determination of the melting point, solubility in a spectrum of solvents, verification of purity (adsorption thin-layer chromatography), determination of surface activity (Traube’s stalagmometric method), acidobasic characteristics (pKa value by means of alkalimetric titration), determination of log ? values using spectrophotometry in UV/VIS region, as well as the evaluation of the effect of acid and basic media on the stability of the substance under the study. Other experimentally determined parameters were lipohydrophilic characteristics essayed by means of RP-HPLC (log k’), and the shake-flask method was employed to determine the values of the partition coefficients Pexp (resp. log Pexp) in different lipohydrophilic media. On the basis of log Pexp- data, the ability of the substance to penetrate the hematoencephalic barrier was predicted. To determine the UPB-1 content, RP-HPLC (reversed-phase HPLC) method of the internal standard and UV/VIS spectrophotometry at the wavelength of 260 nm (aqueous medium) and 258 nm (methanol medium) were used.
- Publikační typ
- abstrakt z konference MeSH
