Samarcandin 1, a natural sesquiterpene-coumarin, was isolated as well as elucidated from F. assa-foetida which has significant effect in Iranian traditional medicine because of its medicinal attitudes. The crystal structure of samarcandin was determined by single-crystal X-ray structure analysis. It is orthorhombic, with unit cell parameters a=10.8204 (5)Å, b=12.9894 (7)Å, c=15.2467 (9)Å, V=2142.9 (2)Å(3), space group P212121 and four symmetry equivalent molecules in the unit cell. Samarcandin was isolated in order to study for its theoretical studies as well as its cellular toxicity as anti-cancer drug against two cancerous cells. In comparison with controls, our microscopic and MTT assay data showed that samarcandin suppresses cancer cell proliferation in a dose-dependent manner with IC50=11μM and 13 for AGS and WEHI-164 cell lines, respectively. Density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TD-DFT) of the structure was computed by three functional methods and 6-311++G(∗∗) standard basis set. The optimized molecular geometry and theoretical analysis agree closely to that obtained from the single crystal X-ray crystallography. To sum up, the good correlations between experimental and theoretical studies by UV, NMR, and IR spectra were found.
- MeSH
- krystalografie rentgenová MeSH
- kumariny chemie izolace a purifikace farmakologie MeSH
- kvantová teorie * MeSH
- lidé MeSH
- magnetická rezonanční spektroskopie MeSH
- molekulární modely MeSH
- molekulární struktura MeSH
- myši MeSH
- nádorové buněčné linie MeSH
- proliferace buněk účinky léků MeSH
- protinádorové látky chemie izolace a purifikace farmakologie MeSH
- seskviterpeny chemie izolace a purifikace farmakologie MeSH
- vztah mezi dávkou a účinkem léčiva MeSH
- vztahy mezi strukturou a aktivitou MeSH
- zvířata MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
- myši MeSH
- zvířata MeSH
- Publikační typ
- časopisecké články MeSH
Elicitace rostlinných buněk v kultuře představuje užitečný biotechnologický nástroj pro zvýšení produkce sekundárních metabolitů. V této práci byl sledován vliv různých koncentrací chloridu hlinitého (1, 10, 50, 100, 500, 1000 µM) jako potenciálního elicitoru produkce kumarinů v suspenzní kultuře anděliky lékařské. Byla posuzována také toxicita hlinitých iontů pro kulturu hodnocením jejich účinku na buněčný růst (charakterizován čerstvou a suchou hmotností biomasy na konci čtrnáctidenní kultivace). Kultury byly kultivovány ve tmě a na světle. Čerstvá hmotnost nebyla chloridem hlinitým v koncentraci 1 až 1000 µM signifikantně ovlivněna. Suchá hmotnost byla snížena asi o 10 % při koncentraci chloridu hlinitého 1000 µM. Produkce kumarinů byla chloridem hlinitým ovlivněna v závislosti na světelných podmínkách. V kulturách kultivovaných ve tmě zvyšovaly hlinité ionty množství kumarinů v médiu od koncentrace 10 µM, v buňkách od koncentrace 50 µM. Obsah kumarinů rostl se zvyšující se hladinou hlinitých iontů. Nejlepší výsledky byly dosaženy s koncentrací 1000 µM chloridu hlinitého. Obsah kumarinů byl ve srovnání s kontrolní kulturou zvýšen o 33 % v médiu a o 24 % v buňkách. Naproti tomu v kulturách kultivovaných na světle chlorid hlinitý produkci kumarinů nezvýšil. Jeho vyšší koncentrace tvorbu kumarinů v těchto kulturách ještě snížily.
Elicitation of plant cells in culture represents a useful biotechnological tool to improve the production of secondary metabolites. In this study, aluminium chloride at various concentrations (1, 10, 50, 100, 500, and 1000 µM) was tested as a potential elicitor of the production of coumarins in angelica cell suspension cultures. In addition, the toxicity of aluminium ions for the culture was assessed by evaluating their effect on cell growth (characterized by fresh and dry biomass at the end of a two-week subculture). Cultures were cultured in the dark or in the light. Fresh biomass was not affected significantly in the presence of aluminium chloride at concentrations from 1 to 1000 µM. Dry biomass was reduced by about 10% at an aluminium concentration of 1000 µM. Production of coumarins was influenced by aluminium chloride depending on light conditions. In the dark-grown cultures, aluminium ions from a concentration of 10 and 50 µM enhanced accumulation of coumarins in the medium and cells, respectively. The contents of coumarins rose with an increasing aluminium level. The best results were achieved with 1000 µM aluminium chloride. The amounts of coumarins were increased by 33% in the medium and 24% in the cells as compared with control cultures. On the other hand, production of coumarins was not improved by aluminium chloride in the light-grown cultures. Moreover, higher aluminium concentrations lowered formation of coumarins in these cultures.
- Klíčová slova
- elicitace, světelné podmínky, sekvenční injekční analýza,
- MeSH
- Angelica archangelica metabolismus růst a vývoj účinky léků MeSH
- biotechnologie klasifikace MeSH
- chloridy farmakologie metabolismus MeSH
- financování organizované MeSH
- hliník MeSH
- kumariny izolace a purifikace MeSH
- sloučeniny hliníku farmakologie metabolismus MeSH
- světlo MeSH
Účinnost elicitace jako nástroje pro zvýšení produkce sekundárních metabolitů v rostlinných explantátových kulturách závisí na komplexní interakci mezi elicitorem a rostlinnou buňkou. V této práci byl zkoumán vliv odstranění rostlinných růstových regulátorů a světelných podmínek na buněčný růst a elicitaci kumarinů v suspenzní kultuře Angelica archangelica. Jako elicitor byl použit autoklávovaný homogenát houby Pythium aphanidermatum. Buněčné kultury Angelica archangelica byla kultivovány v médiu s přídavkem kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové a benzylaminopurinu nebo bez hormonů, ve tmě nebo za stálého osvětlení. Růst kultur (čerstvá i suchá hmota) nebyl ve srovnání s kontrolní kulturou přítomností houbového elicitoru nepříznivě ovlivněn. Obsah kumarinů v buňkách byl ovlivněn málo. Obsah kumarinů v médiu byl stimulován odnětím hormonů a elicitací v závislosti na světelných podmínkách; nejlepší výsledky byly dosaženy v kulturách anděliky rostoucích ve tmě v médiu bez hormonů. Odstranění růstových regulátorů z kultivačního média vyvolalo pětinásobné zvýšení kumarinů, kombinací hormonální deprivace a elicitace bylo dosaženo patnáctinásobného zvýšení kumarinů ve srovnání s kontrolní kulturou kultivovanou v přítomnosti rostlinných růstových regulátorů a bez přídavku elicitoru.
The effectiveness of elicitation as a tool to enhance the production of secondary metabolites in plant tissue cultures depends on a complex interaction between the elicitor and the plant cell. The paper investigated the influence of removal of plant growth regulators and light conditions on the cell growth and elicitation of coumarins in Angelica archangelica cell suspension cultures. An autoclaved homogenate of Pythium aphanidermatum was used as the elicitor. Cell cultures of Angelica archangelica were cultured in a medium supplemented with 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and benzylaminopurine or in a hormone free medium, and in the dark or under continuous light. The culture growth (both fresh and dry biomass) was not affected adversely in the presence of the fungal elicitor as compared with the control cultures. The contents of coumarins in cells were influenced slightly. The content of coumarins in the medium was stimulated by hormonal deprivation and elicitation depending on the light conditions; the best results were achieved in the dark-growing angelica cell suspension cultures cultured in the hormone free medium. Removal of growth regulators from the culture medium brought about 5-fold increase in coumarins, and by combining hormonal deprivation and fungal elicitation, a 15-fold enhancement of coumarins was achieved, in comparison with control cultures cultured in the presence of plant growth regulators and without elicitor treatment.
Práca sa zaoberá izoláciou látok z petroléterového a chloroformového extraktu listov pajazmínuvencového (Philadelphus coronarius L., Saxifragaceae). Z petroléterového extraktu listov tejtorastliny bol izolovaný uvaol a 3b,28-dihydroxyolean-11(12),13(18)-dién. Z chloroformového extraktuboli izolované kumaríny (umbeliferón a skopolín), stigmasteryl-3b-D-glukozid a uhľovodík alkánového typu C29 H60. Látky boli identifikované na základe spektrálnych údajov, porovnaním soštandardami a literatúrnymi údajmi.
The paper deals with the isolation of constituents from light petrol and chloroform extracts of theleaves of Philadelphus coronarius L., Saxifragaceae. From the light petrol extract uvaol and3b,28-dihydroxyoleanane-11(12),13(18)-diene were isolated, while coumarins (umbelliferone, scopolin), stigmasteryl-3b-D-glucoside and the alcane type carbohydrate-C29H60 were isolated from thechloroform extract. The isolated compounds were identified by spectroscopic means and by comparison with standards and the literature data.
[Isolation of heracleine from the fruits of Ammi majus L]
- Klíčová slova
- otravy dětí deratizačními prostředky,
- MeSH
- chromatografie na tenké vrstvě metody využití MeSH
- deratizace metody MeSH
- diagnostické techniky a postupy MeSH
- dikumarol antagonisté a inhibitory dějiny terapeutické užití MeSH
- klinické laboratorní techniky metody využití MeSH
- klinické lékařství metody MeSH
- kumariny * izolace a purifikace moč škodlivé účinky MeSH
- lidé MeSH
- otrava * diagnóza metabolismus moč MeSH
- statistika jako téma MeSH
- toxikologie * metody trendy MeSH
- warfarin analogy a deriváty moč terapeutické užití MeSH
- Check Tag
- lidé MeSH
